AT228791B - Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-7-sulfamyl-benzodihydro-1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxyd - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-7-sulfamyl-benzodihydro-1,2,4-thiadiazin-1,1- dioxyd 
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 3 Moleküle pro 1 Molekül der Verbindung I eingesetzt, als Reaktionsmedium, vorzugsweise Wasser, oder ein Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel verwendet werden und die Reaktionstemperatur zweckmässig   80-110   C   beträgt. Das Gemisch aus Wasser und organischem Lösungsmittel kann z. B. ein Gemisch aus Wasser und Methanol oder aus Wasser und Äthanol sein. 



   Man kann jedoch auch so verfahren, dass man die Verbindung I ohne vorherige Isolierung aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie hergestellt wurde, mit 2, 4-Disulfamido-5-chloranilin zur Reaktion bringt. 



   Die Vorteile des vorliegenden Verfahrens sind u. a. die folgenden : Das Verfahren ist in einfacher Weise und in einer einfachen Apparatur   ausführbar ;   man erhält ausgezeichnete Ausbeuten und einen hohen Reinheitsgrad der hergestellten Produkte, wie aus den folgenden Ausführungsbeispielen zu entnehmen ist. 
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    : 1, 85schlämmung ;   die ursprünglichen Kristalle der Ausgangsstoffe gehen jedoch in grosse, durchsichtige, gut ausgebildete Kristalle des Endproduktes über. Nach einigen Stunden Stehen werden die Kristalle auf ein Saugfilter gebracht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Produkt (5, 58 g ; rund   94%   der Theorie) ist 6-Chlor-7-sulfonylamidobenzo-3,4-dihydro-1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxyd, das bei 265 bis 266   C schmilzt (fast farblose Schmelze).

   Der ziemlich scharfe Zersetzungspunkt, das praktisch farblose 
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5 n-NaOH (0, 3methylentetramin und 140 ml Wasser wird unter Rückfluss und Rühren 3 h lang gekocht. Hierauf gibt man zum Reaktionsgemisch 85, 5 g 2, 4-Disulfonamido-5-chloranilin und 550 ml Wasser ; unter fortgesetztem Rühren wird weitere 3   h unter Rückfluss   gekocht. Nach Abkühlen und einigen Stunden Stehen werden die Kristalle abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 112 g (rund 94% der Theorie) 6-Chlor-7-sulfonamidobenzo-3,4-dihydro-1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxyd, das bei etwa 266   C schmilzt. Das so erhaltene Produkt weist denselben hohen Reinheitsgrad auf, wie das Produkt des vorhergehenden Beispiels. 



   Die in den Beispielen angegebenen Schmelzpunkte sind unkorrigiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-7-sulfonylamidobenzo-1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxyd, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung (I) der Zusammensetzung CioHNgCl. SsO , mit einem Schmelzpunkt von etwa 227 bis 228 C (unter Aufschäumen), und der mutmasslichen Struktur : EMI2.1 mit 2,4-Disulfamido-5-chloranilin zur Reaktion bringt, wobei von letzterer Verbindung zweckmässig 3 Moleküle pro 1 Molekül der Verbindung I eingesetzt, als Reaktionsmedium vorzugsweise Wasser, oder ein Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel verwendet werden und die Reaktionstemperatur zweckmässig 80-110 C beträgt.

   2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung I während der Reaktion aus 2, 4-Disulfonylamido-5-chloranilin und Hexamethylentetramin in situ gebildet wird und die weitere Umsetzung mit 2, 4-Disulfamido-5-chloranilin ohne vorherige Isolierung des Ausgangsstoffes erfolgt.