DE965239C - Verfahren zur Herstellung von Tropasaeure-N-alkyl-N-(ª†-picolyl)-amiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tropasaeure-N-alkyl-N-(ª†-picolyl)-amidenInfo
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- DE965239C DE965239C DEH20074A DEH0020074A DE965239C DE 965239 C DE965239 C DE 965239C DE H20074 A DEH20074 A DE H20074A DE H0020074 A DEH0020074 A DE H0020074A DE 965239 C DE965239 C DE 965239C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Tropasäure-N-alkyl-N- (y-picolyl)-amiden Zusatz zum Patent 960 634 Das Hauptpatent 960 634 betrifft ein Verfahre@ zur Herstellung substituierter Tropasäureamid@ der allgemeinen Formel in welcher R eine Methyl-, Äthyl- oder Allylgruppe bedeutet.
- Es wurde nun gefunden, daß N-substituierte Tropasäure-N-(γ-picolyl)-amide der obengenannten allgemeinen Formel, deren SubstituentR ein Alkyl rest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ist kräftige spasmolytische Eigenschaften zeigen.
- Die neuen Verbindungen können durch Kondensation eines Alkyl-(y-picolyl)-amins, dessen Alkylrest 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, mit Tropasäurechlorid oder mit Acetyltropasäurechlorid und nötigenfalls nachfolgende Behandlung des Kondensationsproduktes mit einer Säure zwecks Abspaltung der Acetylgruppe hergestellt werden. Die erhalteuen Verbindungen bilden mit Säuren Salze, z. B. Hydrochloride, Hydrobromide.
- Die als Ausgangsmaterial benötigten Alkyl-(y-picolyl)-amine können beispielsweise durch Um- setzung von 4-Halogenmethyl-pyridin mit einem entsprechenden Alkylamin oder durch Umsetzung von N- (p-Toluolsulfonyl) -4-aminomethyl-pyridin mit einem entsprechenden Alkylhalogenid oder dem entsprechenden Sulfat und nachfolgende Entacylierung gewonnen werden.
- Beispiel I Zu einer Mischung von 4I,2 Gewichtsteilen Isopropyl- (y-picolyl) -amin und 27,5 Gewichtsteilen trockenem Pyridin in I50 Gewichtsteilen trockenem Chloroform wird das rohe, aus 46 Gewichtsteilen Tropasäure erhaltene Acetyltropasäurechlorid unter Rühren und Eiswasserkühlung nach und nach zugegeben. Zum Schluß wird noch I Stunde bei 250 gerührt. Dann wird die Chloroformlösung mit 200 Gewichtsteilen Äther verdünnt und mit 3 n-Salzsäure geschüttelt. Die schwach kongosaure Lösung wird I Stunde auf dem Dampfbad erwärmt, wobei die Acetylgruppe des Reaktionsproduktes abgespalten wird. Es wird durch Kohle filtriert und mit überschüssigem, konzentriertem Ammoniak versetzt. Das ausgefallene Kondensationsprodukt wird in Chloroform aufgenommen, die Lösung getrocknet und das Chloroform abdestilliert. Durch Umlösen des Rückstandes in Essigester erhält man das Tropasäure-N-isopropyl-N-(y-picolyl)-amid als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 110 bis III°.* Ausbeute: 65°/o der Theorie.
- Beispiel 2 Zu einer Mischung von 26,8 Gewichtsteilen Butyl- (y -picolyl)-amin und I7 Gewichtsteilen trockenem Pyridin in I20 Gewichtsteilen trockenem Chloroform wird das rohe, aus 28 Gewichtsteilen Tropasäure erhaltene Acetyltropasäurechlorid unter Rühren und Eiswasserkühlung langsam zugegeben.
- Zum Schluß wird noch I Stunde bei 250 gerührt.
- Dann wird die Chloroformlösung mit 200 Gewichtsteilen Äther verdünnt und mit 3 n-Salzsäure geschüttelt. Die schwach kongosaure Lösung wird I Stunde auf dem Dampfbad erwärmt, um die Acetylgruppe des Reaktionsproduktes abzuspalten, durch Kohle filtriert und mit überschüssigem, konzentriertem Ammoniak versetzt. Das abgeschiedene (51 wird in Chloroform aufgenommen, die Lösung getrocknet und das Chloroform abdestilliert. Das Tropasäure-N-butyl-N-(γ-picolyl)-amid wird als Hydrochlorid isoliert und gereinigt. Schmelzpunkt I27 bis I290. Ausbeute: über 720/0 der Theorie.
- Beispiel 3 Zu einer Mischung von 28,I Gewichtsteilen Propyl-(y-picolyl) -amin und 19 Gewichtsteilen trockenem Pyridin in 120 Gewichtsteilen trockenem Chloroform wird das rohe, aus 32 Gewichtsteilen Tropasäure erhaltene Acetyltropasäurechlorid unter Rühren und Eiswasserkühlung nach und nach zugegeben. Zum Schluß wird noch 2 Stunden bei 250 gerührt. Dann wird die Chloroformlösung mit 200 Gewichtsteilen Äther verdünnt und mit 3n-Salzsäure geschüttelt. Die schwach kongosaure Lösung wird I Stunde auf dem Dampfbad erwärmt, wobei die Acetylgruppe des Kondensationsproduktes abgespalten wird. Es wird durch Kohle filtriert und mit überschüssigem, konzentriertem Ammoniak versetzt. Das ausgefallene Kondensationsprodukt wird in Chloroform aufgenommen. die Lösung getrocknet und das Chloroform abdestilliert. Durch Umlösen des Destillationsrückstandes in Essigester-Petroläther erhält man das Tropasäure-N-propyl-N-(γ-picolyl)-amid als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 97 bis 980. Ausbeute: 700/0 der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Tropasäure-N-alkyl-N-(γ-picolyl)-amilden gemäß Hauptpatent 960 634, dadurch tC,elçenezeichnet, daß man hier ein Alkyl-(y-picolyl) min, dessen Alkylrest 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, mit gegebenen falls aoetyliertem Tropasäurechlorid umsetzt und nötigenfalls das erhaltene Kondensationsprodukt durch Behandlung mit einer Säure entacetyliert.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 834 102.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH20074A DE965239C (de) | 1954-04-24 | 1954-04-24 | Verfahren zur Herstellung von Tropasaeure-N-alkyl-N-(ª†-picolyl)-amiden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH20074A DE965239C (de) | 1954-04-24 | 1954-04-24 | Verfahren zur Herstellung von Tropasaeure-N-alkyl-N-(ª†-picolyl)-amiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE965239C true DE965239C (de) | 1957-06-06 |
Family
ID=7148753
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEH20074A Expired DE965239C (de) | 1954-04-24 | 1954-04-24 | Verfahren zur Herstellung von Tropasaeure-N-alkyl-N-(ª†-picolyl)-amiden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE965239C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE834102C (de) * | 1950-04-25 | 1952-03-17 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung neuer Tropasaeureabkoemmlinge |
-
1954
- 1954-04-24 DE DEH20074A patent/DE965239C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE834102C (de) * | 1950-04-25 | 1952-03-17 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung neuer Tropasaeureabkoemmlinge |
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