DE961347C - Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff weiterhin substituierten Tropasaeure-N-(ª‰-picolyl)-amiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff weiterhin substituierten Tropasaeure-N-(ª‰-picolyl)-amiden

Info

Publication number
DE961347C
DE961347C DEH14761A DEH0014761A DE961347C DE 961347 C DE961347 C DE 961347C DE H14761 A DEH14761 A DE H14761A DE H0014761 A DEH0014761 A DE H0014761A DE 961347 C DE961347 C DE 961347C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
picolyl
tropic acid
amides
amide nitrogen
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEH14761A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Sc Tech Gerald Rey-Bellet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by F Hoffmann La Roche AG filed Critical F Hoffmann La Roche AG
Application granted granted Critical
Publication of DE961347C publication Critical patent/DE961347C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 4. APRIL 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 p GRUPPE 1oi INTERNAT. KLASSE C07d-
H 14TOiIVb/i2 ρ
Dr. se. tech. Gerald Rey-Bellet, Basel (Schweiz)
ist als Erfinder genannt worden
E Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff weiterhin substituierten Tropasäure-N- (/S-picolyl) -amiden
Zusatz zum iPatent 834
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 16. Dezember 1952 an Das Hauptpatent hat angefangen am 29. Dezember 1950 Patentanmeldung bekanntgemacht am 13. September 1956
Patenterteilung bekanntgemacht am 21. März 1957 Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 6. Februar 1952 ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, dlaß Tropasäureamide der allgemeinen Formel
CH2OH
V- CH — CO — N
CEL-?
in der R ein Alkenylrest bedeutet, gute spasmolytische Eigenschaften zeigen. Beispiele solcher Verbindungen sind Tropasäure-N- (/5-picoly I)-N-propenyl-amid, Tropasäure-N-(/J-picolyl) -N-iso-
propenyl- amidi, Tropasäure-N-(/8-picolyL)-N-buteny 1-amide, Tropasäure - N - - picolyl) -N-pentenylamidlei.
Di'e neuen. Verbindungen werden erfmdiungsgernäß durch Kondensation eiines gegebenenfalls O-acylierten Tropasäurehalogeniidls. mit einem Alkenyl-(ß-picolyl)-amia und nötigenfalls anschließende Abspaltung der O-Acy!gruppe au® dem Kondensationsprodukt hergestellt.
Die Alkenyl- (/ϊ-picolyl) -amine können beispielsweise durch Umsetzung von 3-Halogenmeitihyl-pyridin mit einem primären Alkenylamin oder durch
Alkenylierung von N^
methyl'-pyridin mit einem Alkenylhalogenid, oder Alkenylsulfat und nachfolgende Enttosyliening hergestellt werden.
Das nach dem vorliegenden Verfahren herzustellende Tropasäure-N-allyl-N-^picolyty-amid zeigt eine viermal so starke krampflösende Wirkung auf den durch. Bariumchlorid' verursachten Spasmus des Kaninchendünindarms wie das nach dem. Verfahren des Patents 834 102 erhältliche Tropasäure-N-me^ thyHST-(/9-picolyl) -amid.
Beispiel
Zu einer Mischung von 74 Gewichts.teilen Allyl-(/?-picolyl)-amin (Kp.13 120°) und 45 Gewichtsteilen trockenem Pyridiin in 250 Gewichtsteilen trockenem Chloroform wird rohes, aus 85 Gewichtsteilen, Tropasäure durch Einwirkung von Acetylchlorid und anschließende Behandlung mit überschüssigem Thionylchlorid erhaltenes Acetyltropasäurechlorid; unter Rühren und Ei'swasserkühlutig nach undi nach zugegeben. Zum Schluß wird noch ι Stunde bei gewöhnlicher Temperatur gerührt.
Dann· wird die Chloroformlösung mit 250 Gewichtsteilen Äther verdünnt und: mit 3n>-Salzsäure geschüttelt. Die schwach congosauTe Lösung wird ι Stunde lang auf dem Dampfbad erwärmt, wobei die Acetylgruppe des. Reaktionsproduktes abgespalten wird1. Man filtriert über Kohle und versetzt mit überschüssigem, konzentriertem Ammoniak. Das ausgefallene Kondensationsprodukt: wird in Chloroform aufgenommen:, das Chloroform getrocknet und destilliert. Das zurückbleibendeTropasäu.re-N-allyl-N-(/J-picolyl)-amid stellt ein dickflüssiges öl dar, dessen Hydrochloric bei 136
Ausbeute: 90 Gewichtsteile.
bis 1370 schmilzt.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von am Amidstickstoff weiterhin substituierten Tropasäure-N- (^-picolyl) -amiden gemäß Patent 834 102, dadurch gekennzeichnet, daß man hier ein gegebenenfalls 0-acyliertes Tropasäurehalogenid mit einem Alkenyl- (/?-p*~ *5 colyl)-amin umsetzt und nötigenfalls aus dem erhaltenen Kondensationsprodukt die O-Acy 1-gruppe in, an sich bekannter Weise abspaltet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch; gekennzeichnet, daß man O-Acetyl^tropasäure- chlorid mit Allyl,-(/S^picolyl)-amin umsetzt und das erhaltene Kondensationsprodukt entacetyliert.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 834 102.
© 609618/470 S. (609 853 3.57)
DEH14761A 1952-02-06 1952-12-16 Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff weiterhin substituierten Tropasaeure-N-(ª‰-picolyl)-amiden Expired DE961347C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH961347X 1952-02-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE961347C true DE961347C (de) 1957-04-04

Family

ID=4550505

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEH14761A Expired DE961347C (de) 1952-02-06 1952-12-16 Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff weiterhin substituierten Tropasaeure-N-(ª‰-picolyl)-amiden

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE961347C (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE834102C (de) * 1950-04-25 1952-03-17 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung neuer Tropasaeureabkoemmlinge

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE834102C (de) * 1950-04-25 1952-03-17 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung neuer Tropasaeureabkoemmlinge

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE961347C (de) Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff weiterhin substituierten Tropasaeure-N-(ª‰-picolyl)-amiden
DE834102C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Tropasaeureabkoemmlinge
DE812911C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Derivaten des Piperidins
DE960634C (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Tropasaeure-N-(ª†-picolyl)-amiden
DE1078568B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidinen
DE965239C (de) Verfahren zur Herstellung von Tropasaeure-N-alkyl-N-(ª†-picolyl)-amiden
DEH0014761MA (de)
DE952808C (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Tropasaeureamides
DE881946C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoacylderivaten von 1, 2-Alkylendiaminen
DE364032C (de) Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten
DE834105C (de) Verfahren zur Herstellung von Xanthin oder Alkyl- und Arylxanthinen
DE1219038B (de) Verfahren zur Herstellung von Thiophenverbindungen
DE970435C (de) Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetamide
DE1468926A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Acetamidinderivaten
AT203496B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen
AT214936B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylurethan-Aminsalzen
DE1445409B2 (de) Verfahren zur herstellung von 3- phenyl-5-amino-1,2,4-oxadiazolderivaten
DE1134387B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoalkanolestern aliphatischer Hydroxamsaeuren
AT163204B (de) Verfahren zur Darstellung von C-C-Cycloheptenylalkyl- oder -alkenyl-barbitursäuren und ihren Salzen
CH326362A (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Tropasäure-N-(y-picolyl)-amiden
AT213884B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Phenyl-3-pyrrolidinol-Verbindungen
AT216486B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Mercaptoacylamiden
DEH0017590MA (de)
DE1137439B (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Morpholinen
DE971471C (de) Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern