DE961347C - Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff weiterhin substituierten Tropasaeure-N-(ª‰-picolyl)-amiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff weiterhin substituierten Tropasaeure-N-(ª‰-picolyl)-amidenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 4. APRIL 1957
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 p GRUPPE 1oi INTERNAT. KLASSE C07d-
H 14TOiIVb/i2 ρ
Dr. se. tech. Gerald Rey-Bellet, Basel (Schweiz)
ist als Erfinder genannt worden
E Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff weiterhin substituierten Tropasäure-N- (/S-picolyl) -amiden
Zusatz zum iPatent 834
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 16. Dezember 1952 an
Das Hauptpatent hat angefangen am 29. Dezember 1950 Patentanmeldung bekanntgemacht am 13. September 1956
Patenterteilung bekanntgemacht am 21. März 1957 Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 6. Februar 1952 ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, dlaß Tropasäureamide der
allgemeinen Formel
CH2OH
V- CH — CO — N
CEL-?
in der R ein Alkenylrest bedeutet, gute spasmolytische
Eigenschaften zeigen. Beispiele solcher Verbindungen sind Tropasäure-N- (/5-picoly I)-N-propenyl-amid,
Tropasäure-N-(/J-picolyl) -N-iso-
propenyl- amidi, Tropasäure-N-(/8-picolyL)-N-buteny
1-amide, Tropasäure - N - (ß - picolyl) -N-pentenylamidlei.
Di'e neuen. Verbindungen werden erfmdiungsgernäß
durch Kondensation eiines gegebenenfalls O-acylierten
Tropasäurehalogeniidls. mit einem Alkenyl-(ß-picolyl)-amia
und nötigenfalls anschließende Abspaltung der O-Acy!gruppe au® dem Kondensationsprodukt
hergestellt.
Die Alkenyl- (/ϊ-picolyl) -amine können beispielsweise
durch Umsetzung von 3-Halogenmeitihyl-pyridin
mit einem primären Alkenylamin oder durch
Alkenylierung von N^
methyl'-pyridin mit einem Alkenylhalogenid, oder Alkenylsulfat und nachfolgende Enttosyliening hergestellt werden.
methyl'-pyridin mit einem Alkenylhalogenid, oder Alkenylsulfat und nachfolgende Enttosyliening hergestellt werden.
Das nach dem vorliegenden Verfahren herzustellende Tropasäure-N-allyl-N-^picolyty-amid zeigt
eine viermal so starke krampflösende Wirkung auf den durch. Bariumchlorid' verursachten Spasmus des
Kaninchendünindarms wie das nach dem. Verfahren
des Patents 834 102 erhältliche Tropasäure-N-me^ thyHST-(/9-picolyl) -amid.
Zu einer Mischung von 74 Gewichts.teilen Allyl-(/?-picolyl)-amin
(Kp.13 120°) und 45 Gewichtsteilen trockenem Pyridiin in 250 Gewichtsteilen
trockenem Chloroform wird rohes, aus 85 Gewichtsteilen, Tropasäure durch Einwirkung von Acetylchlorid
und anschließende Behandlung mit überschüssigem Thionylchlorid erhaltenes Acetyltropasäurechlorid;
unter Rühren und Ei'swasserkühlutig
nach undi nach zugegeben. Zum Schluß wird noch ι Stunde bei gewöhnlicher Temperatur gerührt.
Dann· wird die Chloroformlösung mit 250 Gewichtsteilen Äther verdünnt und: mit 3n>-Salzsäure
geschüttelt. Die schwach congosauTe Lösung wird
ι Stunde lang auf dem Dampfbad erwärmt, wobei die Acetylgruppe des. Reaktionsproduktes abgespalten
wird1. Man filtriert über Kohle und versetzt mit überschüssigem, konzentriertem Ammoniak. Das
ausgefallene Kondensationsprodukt: wird in Chloroform aufgenommen:, das Chloroform getrocknet und
destilliert. Das zurückbleibendeTropasäu.re-N-allyl-N-(/J-picolyl)-amid
stellt ein dickflüssiges öl dar, dessen Hydrochloric bei 136
Ausbeute: 90 Gewichtsteile.
Ausbeute: 90 Gewichtsteile.
bis 1370 schmilzt.
Claims (2)
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von am Amidstickstoff weiterhin
substituierten Tropasäure-N- (^-picolyl) -amiden
gemäß Patent 834 102, dadurch gekennzeichnet,
daß man hier ein gegebenenfalls 0-acyliertes Tropasäurehalogenid mit einem Alkenyl- (/?-p*~ *5
colyl)-amin umsetzt und nötigenfalls aus dem erhaltenen Kondensationsprodukt die O-Acy 1-gruppe
in, an sich bekannter Weise abspaltet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch; gekennzeichnet, daß man O-Acetyl^tropasäure-
chlorid mit Allyl,-(/S^picolyl)-amin umsetzt und
das erhaltene Kondensationsprodukt entacetyliert.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 834 102.
© 609618/470 S. (609 853 3.57)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH961347X | 1952-02-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE961347C true DE961347C (de) | 1957-04-04 |
Family
ID=4550505
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEH14761A Expired DE961347C (de) | 1952-02-06 | 1952-12-16 | Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff weiterhin substituierten Tropasaeure-N-(ª‰-picolyl)-amiden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE961347C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE834102C (de) * | 1950-04-25 | 1952-03-17 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung neuer Tropasaeureabkoemmlinge |
-
1952
- 1952-12-16 DE DEH14761A patent/DE961347C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE834102C (de) * | 1950-04-25 | 1952-03-17 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung neuer Tropasaeureabkoemmlinge |
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