DE593192C - Verfahren zur Darstellung von N-substituierten heterocyclischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von N-substituierten heterocyclischen Verbindungen

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DE593192C
DE593192C DEI41314D DEI0041314D DE593192C DE 593192 C DE593192 C DE 593192C DE I41314 D DEI41314 D DE I41314D DE I0041314 D DEI0041314 D DE I0041314D DE 593192 C DE593192 C DE 593192C
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Dr Max Bockmuehl
Dr Gustav Ehrhart
Dr Walter Krohs
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Description

DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM 8. MÄRZ 1934
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE loi
141314 IVaI 12 p Tag der Bekanntmachung über die Erteilung des Patents: 1. Februar 1934
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Verfahren zur Darstellung von N-substituierten heterocyclischen Verbindungen
Zusatz zum Patent 586
Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. April 1931 ab Das Hauptpatent hat angefangen am 5. April 1931.
Durch das Patent 586 802 ist ein Verfahren zur Darstellung von therapeutisch wirksamen Verbindungen geschützt, welches darin besteht, daß man Perhydroearbazol oder seine Homologen oder Analogen durch Ersatz seines Iminwasserstoffes durch basische Reste in solche Verbindungen mit mehreren Stickstoffatomen überführt, welche die neu eingeführten Stickstoffatome mit Hilfe aliphatischen cyclischer oder alicyclischer Reste an der Iminogruppe des Perhydrocarbazols gebunden enthalten, oder daß man geeignete, sich vom Perhydroearbazol durch Ersatz des Iminwasserstoffes ableitende Zwischenprodukte in derartige Verbindungen mit mehreren Stickstoffatomen überführt.
Bei weiterer Bearbeitung des Gebietes wurde nun gefunden, daß man therapeutisch wertvolle Stoffe von gleicher oder ähnlicher Art erhält, wenn man Amine der Formel NHRR, in welcher R zwei gleiche oder verschiedene einwertige hydroaxomatischeKoMenwasserstorfrestejWelche durch eine Alkylengruppe miteinander verbunden sein können, oder zwei gleiche oder verschiedene hydroaromatisch-aliphatische Kohlenwasserstoffreste bedeuten, dem Verfahren des Hauptpatents unterwirft. Zu der ersteren Basengruppe gehören z. B, Dicyclohexylamine bzw. ihre durch Alkylengruppen bewerkstelligten Ringschlußprodukte, ζ. B. Perhydroacridine. Zu der zweiten Gruppe gehören Körper, wie Dihexahydrobenzylamin, Di-(cyclohexyläthyl)-amin, Cydohexylhexahydrobenzylamin u. a.
Beispiele i. i-Dicyclohexylaminoäthylpyridon-2-imid:
CH2
I
CH2
CH2
2
CHa
CH
CH
CH,
CH2
\
CHg CH2 CH2
CH2
Durch Behandlung von Dicyclohexylamin mit Äthylenchlorhydrin bei 150 ° erhält man das N-Oxyäthyldicyclohexylamin vom Kp4 145 bis
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden: Dr. Max Bockmühl, Dr. Walter Krohs und Dr. Gustav Ehrhart in Frankfurt a. M.-Höchst.
150°. ioo Teile N-Oxyäthyldicyclohexylamin werden in 500 Teilen Chloroform langsam mit 60 Teilen Thionylchlorid versetzt, Chloroform und überschüssiges Thionylchlorid wird abdestilliert und der Rückstand mit Essigester aufgenommen. Es kristallisiert das Hydrochlorid des N-Chloräthyldicyclohexylamins aus. Die freie Base erhält man aus der wässerigen Lösung des Hydrochlorids durch Zusatz von Natronlauge und Ausäthern.
12 Teile Chloräthyldicyclohexylamin, 5 Teile 2-Aminopyridin und 5 Teile Aceton werden 15 Minuten auf dem Dampfbad erwärmt. Nach dem Erkalten versetzt man mit 50 Teilen Aceton, saugt das ausgefallene Monohydrochlorid der neuen Verbindung ab und führt es mit alkoholischer Salzsäure in das Dihydrochlorid über, das nach Umlösen aus Äthylalkohol + Aceton bei 230 ° schmilzt.
2. i-Dicyclohexylaminoäthylchinolon-2-imid:
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
ch
\
CH
CH,
CH CH2
12 Teile Chloräthyldicyclohexylamin und 8 Teile 2-Aminochinolin werden 1 Stunde auf dem Dampfbad erwärmt. Nach dem Erkalten fällt man mit Aceton das gebildete Hvdrochlorid der neuen Base aus und löst es aus Alkohol um. F. 241 °.
3. 2-Dicyclohexylaminoäthylaminopyridin:
N; NH -C2H4-N (C(!Hn)2
20 Gewichtsteile 2-Aminopyridin, 200 Gewichtsteile Toluol und 8 Gewichtsteile Natriumamid werden unter Rühren I1Z2 Stunde auf dem Dampfbad erwärmt. Danach gibt man 36 Gewichtsteile Chloräthyldicyclohexylamin hinzu und erhitzt weiter 1 Stunde auf dem Dampfbad. Nach dem Erkalten versetzt man mit Wasser, trennt das Toluol ab und reinigt die neue Base nach dem Trocknen und Abdestillieren des Toluols im Vakuum. Sie siedet bei 2 mm Druck bei 190 bis 195 ° und liefert ein Dihydrobromid vom Schmelzpunkt 198 °.
4. i- Dicyclohexylaminoäthyl - 5 - methylpyrazolin:
CH-CH2
l L
CH-CH3
C2H4
N (C0H1J8
18 Gewichtsteile Chloräthyldicyclohexylamin und 13 Gewichtsteile 5-Methylpyrazolin werden 2 Stunden lang auf 100 ° erwärmt. Nach dem Erkalten versetzt man mit verdünnter Natronlauge und äthert aus. Der Ätherrückstand wird im Vakuum destilliert und liefert die neue Base vom Kp3 172 bis 178 °.
5. i- Dihexahydrobenzylaminoäthylpyridon-
2-imid:
\N/\
I
C2H4 CH2
CH-CH„-N-CH,-CH CH,
CH2
XCH2
CH9
CH, \
CH,
CH2'
Bei der Reduktion des Hexahydrobenzonitrils erhält man neben Hexahydrobenzylamin das Dihexahydrobenzylamin vom Kp3 115 bis 120 °· Dieses liefert mit Äthylenchlorhydrin das N-Oxyäthyldihexyhydrobenzylamin vom Kp4 153 bis 159 °. Aus letzterem erhält man mit Thionylchlorid das N-Chloräthyldihexahydrobenzylamin.
13 Gewichtsteile N-Chloräthyldihexahydrobenzylamin und 5 Gewichtsteile 2-Aminopyridin werden 1 Stunde lang auf dem Dampfbad erwärmt. Nach dem Erkalten versetzt man mit Aceton, saugt das ausgefallene Monohydrochlorid der neuen Base ab und führt es mit alkoholischer Salzsäure in das bei 236 ° schmelzende Dihydrochlorid über.
6. i-Perhydroacridyläthylpyridon-2-imid:
-N/VNH
C2H4
,CH2
CH,
CH CH
CH2
CH2
CH
CH CH,
C H2 C H
CH
Perhydroacridin ergibt mit Äthylenchlorhydrin das Oxyäthylperhydroacridin vom Schmelz-
punkt 1050 und dieses mit Thionylchlorid das Chloräthylperhydroacridin.
13 Gewichtsteile Chloräthylperhydroacridin und 5 Gewichtsteile 2-Aminopyridin werden 1Z2 Stunde auf dem Dampfbad erwärmt. Man versetzt mit Aceton, läßt erkalten und saugt das gebildete Monohydrochlorid der neuen Base ab. Mit alkoholischer Salzsäure erhält man aus ihm ein Dihydrochlorid vom Schmelzpunkt 202 °.
7. i-Perhydroacridyläthyl^-methyl-o-äthoxychinolon-4-imid:
NH
C8H5O
CH9
CH9
10 Gewichtsteile 6-Ätiioxy-4-amino-2-methylchinolin, 15 Gewichtsteile Chloräthylperhydroacridin und 10 Gewichtsteile Alkohol werden ι Stunde lang auf dem Dampfbad erwärmt. Darauf versetzt man mit Aceton, läßt das Monohydrochlorid der neuen Verbindung auskristallisieren und führt es mit alkoholischer Salzsäure
(C2HB)2 — N — C2H4—O
in das Dihydrochlorid über, das aus 8o°/0igem Alkohol umgelöst bei 237 ° schmilzt.
8. i-Perhydroacridyläthyl-5-methylpyrazolin: CH CH2
CH-CH,
■N-
C2H4
i N
CH2
CH2
CH
i CH
CH9
CH CH9
CH CH2
Clio
10 Gewichtsteile 2-Methylpyrazolin und 16 Gewichtsteile Chloräthylperhydroacridin werden ι Stunde lang auf dem Dampfbad erwärmt. Darauf versetzt man mit 100 Gewichtsteilen Aceton und macht mit alkoholischer Salzsäure stark kongosauer. Es fällt das Dihydrochlorid des Kondensationsproduktes aus. Da es sehr stark sauer reagiert, scheidet man aus seiner wässerigen Lösung die Base ab, äthert aus, löst den Ätherrückstand in Essigester und versetzt mit so viel alkoholischer Salzsäure, daß gerade noch lackmusalkalische Reaktion vorliegt. Es fällt das Monohydrochlorid aus, das nach Umlösen aus Aceton + Essigester bei 191 ° schmilzt.
9. p-Diäthylaminoäthoxy-N-perhydroacridyläthylanilin:
* vXlo.
H2C
\
/
XH9
'-NH-C2H4-N \
CH — CH-
H2C
■\
'CH.
CH9—CHo
14 Gewichtsteile p-Diäthylaminoäthoxyanilin und 8,5 Gewichtsteile Chloräthylperhydroacridin werden 1 Stunde lang auf dem Dampfbad erwärmt. Nach dem Erkalten versetzt man mit verdünnter Natronlauge und äthert die Base aus. Der Ätherrückstand wird bei 3 mm Druck bis zur Siedetemperatur von 200 ° destilliert. Der im Destillationskolben verbleibende Rückstand enthält das gewünschte Kondensationsprodukt. Er wird in Aceton gelöst und mit alkoholischer Salzsäure in ein Dihydrochlorid übergeführt, das nach Umlösen aus Alkohol -f- Aceton bei 203 ° schmilzt.
10. N-Methylperhydroacridyläthyl-ac-tetrahydro-j8-naphthylamin:
CH9.
H9C
Λ\
■CH<
CH-N-C2H4-N ; \
,CH9
CH2
CH- CH
CH9
H9C
O JlXo L/ XX ι
VCH2
io,2 Gewichtsteile N-Methyl-ac-tetrahydro-/?- naphthylamin und 8,5 Gewichtsteile Chloräthylperhydroacridin werden 3 Stunden lang auf dem Dampfbad erwärmt. Man arbeitet analog Beispiel 9 auf, indem man nach Destillation der Base bei 3 mm Druck bis 200 ° den Kolbenrückstand in Aceton löst und mittels alkoholischer Salzsäure die gewünschte neue Base in da: Dihydrochlorid überführt, das nach Umlösen bei 236 ° schmilzt.
11. i-(i'-Dicyclohexylaminopentyl^')-pyridon-2-iniid:
CH — CH,
(CHa)3
CH
/N
2 .
CHo
H2C
H2C
CH
CH2
CH
CH2
CH2 CHo
XH,
"CHo
39 Gewichtsteile Natrium werden in 600 Gewichtsteilen absolutem Alkohol gelöst und 500 Gewichtsteile Acetessigester unter Kühlung zugegeben. Hierzu läßt man bei 40 ° 415 Gewiehtsteile /S-Dicyclohexylaminoäthylchlorid einlaufen und hält nach Beendigung des Einlaufens die Temperatur 2 Stunden lang auf 80 °. Nach Abkühlen versetzt man mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion und destilliert mit Wasserdampf den überschüssigen Acetessigester ab.
Der im Kolben verbleibende Rest wird mit 400 Gewichtsteilen Eisessig langsam 24 Stunden lang gekocht. Nach Versetzen mit konzentrierter Kaliumcarbonatlösung wird das abgeschiedene i-Dicyclohexylaminopentanon-4 in Äther aufgenommen und durch Vakuumdestillation gereinigt (Kp2 158 bis 165 °). Dieses führt man zweckmäßig mit Wasserstoff und Nickelkatalysator bei ioo° und 50 Atm. Druck in das i-Dicyclohexylaminopentanol-4 über (Kp3 167 bis 173 °). Aus diesem entsteht in benzolischer Lösung mittels Thionylchlorid das i-Dicyclohexylaminopentylchlorid-4.
42 Gewichtsteile i-Dicyclohexylaminopentylchlorid-4 und 20 Gewichtsteile 2-Aminopyridin werden 1 Stunde lang auf dem Dampfbade erwärmt. Nach dem Erkalten versetzt man unter Rühren mit Äther, gießt den Äther von der ausgefallenen öligen Substanz ab und versetzt letztere mit Aceton. Es kristallisiert das Monohydrochlorid des !-(i'-Dicyclohexylaminopentyl-4')-pyridon-2-imids aus, das mit alkoholischer Salzsäure ein Dihydrochlorid vom Schmelzpunkt 233 ° bildet.
12. Di-p-methylcyclohexylaminoäthylpyridon-2-imid:
'N' N
!
C2H4
CHo CH
CH. -CH
CH,
CH2 CH CH2
CHo CH-CH,
p-Methylcyclohexylbromid wird mit Aminoäthanol in Gegenwart von Kaliumcarbonat durch 5stündiges Erhitzen auf i6o° zum Di-pmethylcyclohexylaminoäthanol umgesetzt (Kp5 165 °). Dieses liefert mit Thionylchlorid in Benzol das Di-p-methylcyclohexylaminoäthylchlorid.
10 Gewichtsteile Di-p-methylcyclohexylamino- äthylchlorid und 4 Gewichtsteile 2-Aminopyri-, din werden 1J2 Stunde lang auf dem Dampfbad erwärmt. Durch Aceton wird das Monohydrochlorid des Di-p-methylcyclohexylaminoäthylpyridon-2-imids ausgefällt, das mit alkoholischer Salzsäure ein Dihydrochlorid vom Schmelzpunkt 256° liefert.
13. i-Dicyclohexylaminoäthyl-s-oxypyridon-2-imid:
H0\A
XN/K
C2H4
1
/Nx
V
/
CH2
CH
CHo CH.
VCh/
CH
I
CH2
XCH2'
*\ CH,
CHo
14 Gewichtsteile Dicyclohexylaminoäthylchlorid werden mit 7 Gewichtsteilen 2-Amino-5-oxypyridin χ/2 Stunde lang auf dem Dampfbad erwärmt. Die Schmelze wird in wenig Alkohol ;elöst und die alkoholische Lösung mit Aceton versetzt. Es kristallisiert das Monohydrochlorid des i-Dicyclohexylaminoäthyl-S-oxypyridon-2-imids aus. Sein Dihydrochlorid schmilzt bei
14. ι - Dicyclohexylaminoäthyl-s-äthoxypyridon-2-imid:
C2H5
CA
J-NH
/
CH0
CH,
CH
CH
4\ CH1
CH2
xch/
CH0
CH2
nch/
CH0
4 Gewichtsteüe 2-Amino-5-äthoxypyridin und 7 Gewichtsteüe Dicyclohexylaminoäthylchlorid werden auf dem Dampfbad erwärmt. Nach lebhafter Reaktion erstarrt die Schmelze. Sie wird in wenig Alkohol gelöst. Nach Versetzen mit Aceton fällt das Monohydrochlorid des i-Dicyclohexylaminoäthyl-5-äthoxypyridon-2-imids aus. Es liefert mit alkoholischer Salzsäure ein Dihydrochlorid vom Schmelzpunkt 208 °.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Abänderung des Verfahrens des Patents 586 802, dadurch gekennzeichnet, daß man hier an Stelle von Perhydrocarbazol allgemein Amine der Formel NHRR, worin R zwei gleiche oder verschiedene einwertige hydroaromatische Kohlenwasserstoffreste, welche durch eine Alkylengruppe miteinander verbunden sein können, oder zwei gleiche oder verschiedene hydroaromatisch-aliphatische Kohlenwasserstoffreste bedeuten, in solche Verbindungen überführt, welche die neu eingeführten Stickstoffatome mit Hufe aliphatischen cyclischer oder alicyclischer bzw. heterocyclischer Reste an den Iminogruppen gebunden enthalten.
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