DE964048C - Verfahren zur Herstellung neuer, antihistaminwirksamer Piperazinabkoemmlinge - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer, antihistaminwirksamer Piperazinabkoemmlinge

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DE964048C
DE964048C DEM12952A DEM0012952A DE964048C DE 964048 C DE964048 C DE 964048C DE M12952 A DEM12952 A DE M12952A DE M0012952 A DEM0012952 A DE M0012952A DE 964048 C DE964048 C DE 964048C
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Dr Phil Henri Morren
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
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    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung neuer, antihistaminwirksamer Piperazinabkömmlinge Es ist bekannt, daB verschiedene an den Stickstoffatomen, d. h. in r- und 4-Stellung substituierte Piperazine, antispasmolytische und antihistaminische Eigenschaften aufweisen. Bekannt sind beispielsweise als antispasmolytisch und antihistaminisch die z, 4.-Dibenzylpiperazine und das r, 4-Dibenzhydrylpiperazin mit überlegener antihistaminischer Wirkung. Weiterhin sind bekannt r, 4-asymmetrisch disubstituierte Piperazine mit antihistaminischer Wirkung.
  • Die Erfindung betrifft die Herstellung von Piperazinabkömmlingen, die an den Stickstoffatomen durch verschiedene Aralkylgruppen R und R' substituiert sind. Diese Verbindungen weisen insofern überlegene antihistaminische Wirkungen auf, als sie eine verlängerte Aktivitätsdauer haben, die mehrere Tage anhalten kann.
  • Die Herstellung geht einerseits auf das Prinzip zurück, daB entsprechende Monobenzhydrylpiperazine in an sich bekannter Weise mit entsprechenden Benzylhalogeniden oder entsprechende Monobenzylpiperazine m=it entsprechenden Benzhydrylhalogeniden umgesetzt werden; anderseits ein entsprechendes Monobenzylpiperazin in an sich bekannter Weise mit einem entsprechenden B.enzaldehyd umzusetzen und das gebildete Zwischenprodukt gleichzeitig oder danach mit Wasserstoff unter Druck in Gegenwart eines Katalysators, nach folgender Gleichung, in der Ar eine Phenylgruppe und R eine Benzhydrylgruppe bedeutet, zu hydrieren Die Erfindung betrifft auch die Auswahl der substituierten oder unsubstituierten Benzhydryl- oder Benzylgruppen als Aralkylgruppen, die oben mit R und R' bezeichnet wurden.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen zahlreiche Einzelheiten des Erfindungsgegenstandes, des Herstellungsverfahrens und der genauen Zusammensetzung der substituierten Benzhydryl- und Benzylgruppen. Beispiel i i-Benzhydryl-4-benzyl-piperazin In einem Autoklav wird eine Mischung aus o,i Mol Monobenzylpiperazin, o,i Mol Benzhydrylchlorid und o,ii Mol Triäthylamin in 125 cm3 Toluol oder Xylol während 4 Stunden auf 15o bis 16o° erhitzt.
  • Nach dem Abkühlen wird das Triäthylaminhydrochlorid abfiltriert und das Reaktionsprodukt destilliert. Es wird i-Benzhydryl-4-benzyl-piperazin mit einem Siedepunkt von zoo°/i mm Hg erhalten, das leicht aus Alkohol mit einem Schmelzpunkt von i2o° kristallisiert.
  • Dieses Produkt wird in das Dihydrochlorid umgewandelt und schmilzt nach Umkristallisieren aus Alkohol bei 225°.
  • An Stelle des Triäthylamins als Halogenwasserstoffakzeptor können auch ein Carbonat oder Bicarbonat des Natriums oder einer anderen anorganischen Base oder organische Basen, wie Chinolin, verwendet werden oder das Benzylpiperazin wird vorher mittels Natriumamid in seine Natriumverbindung übergeführt. Es ist nicht unbedingt notwendig, im Autoklav zu arbeiten, immer muß aber mehrere Stunden am Rückflußkühler erhitzt werden, und die Ausbeute ist dann nicht so gut.
  • Beispiel 2 i-Benzhydryl-4-benzyl-piperazin o,i Mol Monobenzhydrylpiperazin werden in ioo cm3 Toluol gelöst und o,i Mol feingepulvertes Natriumamid zugesetzt. Es wird i Stunde am Rückflußkühler erhitzt, die Masse abgekühlt, o,i Mol Benzylchlorid zugegeben und nochmals 2 Stunden am Rückflußkühler erhitzt.
  • Das Lösungsmittel wird verdampft und der Rückstand mit Chloroform aufgenommen. Die Lösung wird mit einer gesättigten Kaliumcarbonatlösung gewaschen und mit Kaliumcarbonat getrocknet. Das Lösungsmittel wird wiederum abgetrieben und der Rückstand im Vakuum destilliert. Das Kondensationsprodukt siedet bei etwa 2oo°/i mm Hg und schmilzt, nach dem Umkristallisieren aus Alkohol, bei i2o°. Es wird in das bei 225° schmelzende Dihydrochlorid umgewandelt, das identisch mit dem nach Beispiel i erhaltenen ist.
  • Es braucht nicht das Natriumsalz des Benzhydrylpiperazins hergestellt und danach mit Benzylchlorid behandelt zu werden, sondern die Reaktion kann auch mit dem Benzhydrylpiperazin selbst vorgenommen werden, wenn ein Halogenwasserstoffsäureakzeptor, wie Natriumbicarbonat oder Bicarbonate anderer Metallbasen oder organische Basen, wie Triäthylamin, verwendet werden. Beispiel 3 i-Benzhydryl-4-benzyl-piperazin Eine Mischung aus o,i Mol Monobenzhydrylpiperazin, 45 g Benzaldehyd, ioo cm3 absolutem Alkohol und 5 g Raneynickel wird mehrere Stunden unter einem Wasserstoffdruck von 5o kg auf 50° erwärmt. Dann wird der Katalysator abgetrennt, das Lösungsmittel abgetrieben und der Rückstand unter vermindertem Druck fraktioniert.
  • Das erhaltene i-Benzhydryl-4-benzyl-piperazin geht bei 205°/i,5-mm Hg über und wird in das Dihydrochlorid umgewandelt, das mit dem des Beispiels i identisch ist.
  • Nach den Beispielen i, 2 und 3 ist es, möglich, substituierte i, 4-Aralkylpiperazine gemäß der allgemeinen Formel herzustellen, in der Y, Y' und Y" gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Halogen oder eine Alkylgruppe (CH, oder CZHS) oder eine Alkoxygruppe (O C H3 oder 0 C2 H5) darstellen, n gleich i ist, wenn Y ein Halogen ist, und i oder 2 ist, wenn Y eine Alkyl-oder eine Alkoxygruppe ist. In diesen Fällen werden geeignet substituierte Benzhydryl- oder Benzylabkömmlinge verwendet. Die gemäß den Beispielen 2 und 3 erforderlichen parasubstituierten Benzhydrylpiperazine können z. B. durch Kondensation entsprechender Halogenide des Benzhydryls zu Carbäthoxypiperazin in Gegenwart eines geringen Überschusses von Triäthylamin in Toluol bei 15o° und im geschlossenen Reaktionsgefäß erhalten werden. Das Triäthylaminhalogenid wird abgetrennt, das Lösungsmittel verdampft und der Rückstand direkt mit einer alkoholischen Kalilauge 48 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach der Verdampfung des Alkohols wird der Rückstand mit Benzol aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Der Verdampfungsrückstand und die benzolische Lösung stellen das rohe substituierte Benzhydrylpiperazin dar, das gemäß den Beispielen 2 und 3 behandelt wird.
  • Diese substituierten Benzhydrylpiperazine lassen sich auch durch katalytische Debenzylierung von Substanzen, wie i-p-Halogen- oder i-p-Methylbenzhydryl-4-benzyl-piperazin, nach Beispiel 4 erhalten.
  • Beispiel 4 i-p-Chlorbenzhydryl-4-p-methoxybenzyl-piperazin 32,3 g i-p-Chlorbenzhydryl-4-benzylpiperazin, gelöst in 300 cm' Alkohol, werden 6 Stunden im Autoklav in Gegenwart von Raneynickel unter einem Wasserstoffdruck von ioo kg auf 15o° erhitzt.
  • Der Katalysator wird abfiltriert, das Lösungsmittel abgetrieben und der Rückstand unter vermindertem Druck fraktioniert. Es wird das p-Chlorbenzhydrylpiperazin mit einem Siedepunkt von 18o bis 185°/i mm Hg mit einer Ausbeute von 75 °/o erhalten. Dieses Produkt wird nochmals mit dem p-Methoxybenzylchlorid gemäß Beispiel e behandelt. Das i-p-Chlorbenzhydryl-4-p-methoxy-benzyl-piperazin geht bei 245 bis 25o°/1,5 mm Hg über, und das entsprechende Dihydrochlorid schmilzt bei 21o°.
  • Das gleiche Produkt läßt sich nach den Beispielen i und 3 herstellen.
  • In analoger Weise lassen sich nach einem der Beispiele i bis 4 folgende Verbindungen herstellen: i. i-p-Chlorbenzhydryl-4-benzyl-piperazin KP- 235 bis 240°/0,5 mm Hg; Dihydrochlorid: F. 21o°. 2. i-p-Bromobenzhydryl-4-benzyl-piperazin Kp.24obis245°/1,5 mm Hg; Dihydrochlorid: F.215°. 3. i-p, p'-Dichlorobenzhydryl-4-benzyl-piperazin Kp.2oobiszo5°%,5 mm Hg; Dihydrochlorid: F. 235°. 4. i-p-Methylbenzhydryl-4-benzyl-piperazin Kp. 21o bis 22o°/1 mm Hg; Dihydrochlorid: F. 2i2°. 5. i-p-Methoxybenzhydryl@q.-benzyl-piperazin Kp. 22o°/2 mm Hg; Dihydrochlorid: F. i98°. 6. i-Benzhydryl-4-p-methylbenzyl-piperazin Kp. 215 bis 22o°/1 mm Hg; Dihydrochlorid: F. (inst.) 218°.
  • 7. i-p-Chlorbenzhydryl-4-p-methylbenzyl-piperazin Kp. 225 bis 230°/1 mm Hg; Dihydrochlorid: F. 218°. Das zur Herstellung der letztgenannten beiden Verbindungen als Ausgangsstoff dienende p-Methyl= benzylpiperazin, H N (C4 H8) N - C Hz C, H4 C H3, wird durch Einwirkung des Halogenids des p-MethylbenzyL auf Piperazin oder Carbäthoxypiperazin (in letzterem Falle muß eine Decarbäthoxylierung folgen) gewonnen. Das p-Methylbenzylpiperazin siedet bei 12o°/2 mm Hg.
  • B. i-Benzhydryl-4-p-methoxybenzyl-piperazin KP- 225 bis 23o°/1 mm Hg; F. 114' (krist. aus Alkohol) Dihydrochlorid: F.222°.
    g. 1-p-Methylbenzhydryl-4-p-methoxybenzyl-
    piperazin
    Kp. 2q.0 bis 250°/r mm Hg; Dihydrochlorid: F. (inst.)
    2i8°.
    1o. 1-Benzhydryl-4-m-methylbenzyl-piperazm
    Kp. 226 bis 227°/2 mm Hg; F. (rekrist. aus Alkohol)
    10o°; Dihydrochlorid: F. 222°.
    11. 1-Benzhydryl-4-p-chlorobenzyl-piperazin
    KP- 23o bis 232-°/1 mm Hg; Dihydrochlorid: F. 232°.
    12. 1-Benzhydryl-4-p-äthylbenzyl-piperazin
    Kp.2o5bis21o°/1,5 mm Hg; Dihydrochlorid: F.230°.
    13. 1-Benzhydryl-4-p-äthoxybenzyl-piperazin
    Kp. 248 bis 25o°/2 mm Hg; Dihydrochlorid: F. 212°.
    14. 1-o-Methoxybenzhydryl-4-benzyl-piperazin
    Kp. 21o bis 2i5°/2 mm Hg; Maleat: F. 172°.
    15. 1-m-Chlorobenzhydryl-4-benzyl-piperazin
    KP- 225bis23o°/1,5 mm Hg; Dihydrochlorid: F. 228°.
    16. 1-Benzhydryl-4-o-methylbenzyl-piperazin
    Kp.2oobis2o5°/1 mm Hg; Dihydrochlorid: F. 2i8°:
    17. 1-Benzhydryl-4-o-methoxybenzyl-piperazin
    Kp. 225 bis 230°/i mm Hg; Dihydrochlorid: F. i82°;
    Fumarat : F. 215'.
    18. 1-Benzhydryl-4-m-äthoxybenzyl-piperazin
    Kp. 215°/1 mm Hg; F. (rekrist. aus Alkohol) 82°; Di-
    hydrochlorid: F.218°.
    1g. 1-Benzhydryl-4-m-chlorobenzyl-piperazin
    Kp. 2o5 bis 2l0°/2 mm Hg; F. (rekrist. aus Alkohol)
    96°; Dihydrochlorid: F. 238°.
    2o. 1-Benzhydryl-4-(3', 5'-dimethylbenzyl)-piperazin
    KP- 233°/2 mm Hg; F. (rekrist. aus Alkohol) 128°;
    Dihydrochlorid: F.222°.
    21. 1-p-Chlorbenzhydryl-4-m-methylbenzyl-piperazin
    Kp. 23o°/2 mm Hg; Dihydrochlorid: F. 215°.
    22. 1-o-Methylbenzhydryl-4-benzyl-piperazin
    Kp.195 bis 20o°/2 mm Hg; Dihydrochlorid: F. 21o°.
    23. i-o-Bromobenzhydryl-4-benzyl-piperazin
    Kp. 2i0°%,5 mm Hg; Dihydrochlorid: F.232°.
    24. i-m-Äthöxybenzhydry1-4-benzyl-piperazin
    KP- 215 bis 22o°/2 mm Hg; Dihydrochlorid: F. I98°.
    25. i-p-Methoxy, p'-methylbenzhydryl-4-benzyl-
    piperazin
    Kp. 245 bis 247°/1 mm Hg; Dihydrochlorid: F.272°.
    26. i-p, p'-Dimethoxybenzhydryl-4-benzyl-piperazin
    F. (rekrist. aus Alkohol) ioo°; Dihydrochlorid:
    F. 237°.
    27. i-o, o'-Dimethoxybenzhydryl-4-benzyl-piperazin
    F. (rekrist. aus Alkohol) I02°; Dihydrochlorid:
    F. 185°.
    28. i-Benzhydryl-4-p-(n-propyl)-benzyl-piperazin
    F. i08 bis iio°; Dihydrochlorid: F. 266°.
    29. i-Benzhydryl-4-p-(n-butyl)-benzyl-piperazin
    F. (inst.) 93°; Dihydrochlorid: F. 224°.
    30. i-Benzhydryl-4-p-(butyl-tertiär)-benzyl-piperazin
    F. 139 bis W'; Dihydrochlorid: F. 256°.
    31. i-Benzhydryl-4-m-(butyl-tertiär)-benzyl-piperazin
    Kp. 198 bis 2o1°/0,05 mm Hg; Dihydrochlorid:
    F. 232°.
    32. i-Benzhydryl-4-(3', 4'-dimethoxy)-benzyl-
    piperazin
    F. 86 bis 87°; Dihydrochlorid: F. 23o°.
    33. I-P-Chlorbenzhydryl-(3', 5'-dimethylbenzyl)-
    piperazin
    Kp. 218 bis 225°/o,ooi mm Hg;. Dihydrochlorid:
    F. 231'-
    34- i-P-Chlorbenzhydryl-4-p-(n-butyl)-benzyl-
    piperazin
    Kp. 22o bis 230°/0,001 mm Hg; Dihydrochlorid:
    F. 22I °.
    35- i-p-Chlorbenzhydryl-4=p-(butyl-tertiär)-benzyl-
    piperazin
    Kp. 23o bis 240°/0,001 mm Hg; Dihydrochlorid:
    F. 265 bis 266°.
    36. i-p-Chlorbenzhydryl-4-m-(butyl-tertiär)-benzyl-piperazin Kp. 217 bis 22o°/o,i mm Hg; Dihydrocblorid: F. 2q.0°. Die unter i bis 36 aufgezählten Produkte können unterschiedslos nach den Vorschriften der Beispiele i bis 3, die unter 6 bis 13, 16 bis ig und 28 bis 34- auch nach den Vorschriften des Beispiels 4 gewonnen werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung neuer, antihistaminwirksamer Piperazinabkömmlinge der allgemeinen Formel in welcher Y', Y" und Y"' j e ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit i bis 4 Kohlenstoffatomen und n gleich i bedeutet, wenn Y"' ein Halogenatom, i oder 2, wenn Y"' ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist, dadurch gekennzeichnet, daB man entsprechende Monobenzhydrylpiperazine in an sich bekannter Weise mit entsprechenden Benzylhalogeniden oder ein entsprechendes Monobenzylpiperazin mit entsprechenden Benzhydrylhalogeniden umsetzt oder ein entsprechendes Monobenzhydrylpiperazin in an sich bekannter Weise mit einem entsprechenden Benzaldehyd umsetzt und gleichzeitig oder danach hydriert. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 8281o4; Chemical Abstracts, 1949, S.31oh, und 1950, S. 86oob; Journ. Am. Chem. Soc., 71 (1949), S. 2734 bis 2736.
DEM12952A 1951-02-15 1952-02-14 Verfahren zur Herstellung neuer, antihistaminwirksamer Piperazinabkoemmlinge Expired DE964048C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE828104C (de) * 1948-09-09 1952-01-14 Wellcome Found Verfahren zur Herstellung N,N -substituierter Piperazine

Patent Citations (1)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE828104C (de) * 1948-09-09 1952-01-14 Wellcome Found Verfahren zur Herstellung N,N -substituierter Piperazine

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