DE957573C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von 10-(Aminoalkyl)-acridanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von 10-(Aminoalkyl)-acridanen

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DE957573C
DE957573C DEC5912A DEC0005912A DE957573C DE 957573 C DE957573 C DE 957573C DE C5912 A DEC5912 A DE C5912A DE C0005912 A DEC0005912 A DE C0005912A DE 957573 C DE957573 C DE 957573C
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DE
Germany
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acridanes
aminoalkyl
preparation
capsules
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Expired
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DEC5912A
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English (en)
Inventor
Dr Werner Zerweck
Dr Heinrich Ritter
Dr Horst Kindler
Dr Med Rolf-Eberhard Nitz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 7. FEBRUAR 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE lao INTERNAT. KLASSE C07d
C 5912 IVb112p
Dr. Werner Zerweck, Frankfurt/M.-Fechenheim, .
Dr. Heinrich Ritter, Frankfurt/M.-Fechenheim, Dr. Horst Kindler, Frankfurt/M.-Fechenheim, und Dr.med. Rolf-Eberhard Nitz, Frankfurt/M. r Fechenheim
sind als Erfinder genannt worden
Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft, Frankfurt/M.- Fechenheim
Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von 10-(Aminoalkyl)-acridanen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 30. Mai 1952 an Patentanmeldung bekanntgemacht am 26. Juli 1956 Patenterteilung bekanntgemacht am 17. Januar 1957
Es wurde gefunden, daß man therapeutisch wertvolle Acridandeifivate erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel:
worin R1 und R2 Alkylreste bedeuten oder
—N ^1 einen gesättigten, gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom mthaltenden, heterocyclischen Rest darstellt und der Acridanring weitere Substituenten enthalten kann, mit Arylsulfonsäureestern behandelt.
Die so erhaltenen Verbindungen stellen leicht kristallisierbare, stabile, quaternäre Salze dar, welche therapeutisch wertvoll sind und sich insbesondere als Antihistaminika und zur Behandlung des Bronchialasthmas verwenden lassen. Das Erzeugnis des nachfolgenden Beispiels 2 zeigt auf den
Histaminspasmus am isolierten Darm eine erheblich stärkere spasmolytische Wirkung als das bekannte N- (Diäthylaminoäthyl) -acridan-hydrochlorid und das [(Phenothiazinyl-io')-2-propyl-i]-trimethylammonium-methylsulfat.
Beispiel ι
56 Teile N-(Diäthylainiinoäthyl)-acridan werden zusammen mit 37,2 Teilen p-Toluolsulfonsäuremethylester in 100 Teilen Benzol 2 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Nach Erkalten wird mit 200 Teilen Aceton verrührt. Das anfangs ölig ausgefallene Reaktionsprodükt kristallisiert dabei.
Nach nochmaligem Umkristallisieren aus Aceton unter Zusatz von etwas Tierkohle zeigt das p-Toluolsulfonat des (Acridanyläthyl) -methyl-diäthylammoniums den Schmelzpunkt 1340. Es ist leicht löslich in Wasser. Die Ausbeute beitragt 70 g = 7S,i°/o der Theorie.
Das als Ausgangsmaterial benötigte N-(Diäthylaminoäthyl)-acridan kann analog der Arbeitsweise des Beispiels 1 der USA.-Patentschrift 2 528 162 aus 9, io-Dihydro-acridlin tmd i-Diäthylaimno-2-chlor-äthan mit Hilfe von Natriumamid hergestellt werden. Das N-(Diäthylaminoäthyl)-acridan geht bei einem Druck von 1 mm Quecksilber bei 170 bis i8o° über.' Das Destillat erstarrt und zeigt einen Schmelzpunkt von 550.
Das Hydrochlorid des N-(Diäthylaminoäthyl)-acridans schmilzt bei 158°. Seine wäßrigen Lösungen färben sich rasch.
Beispiel 2
42 Teile N-(Piperidinoäthyl)-acridan und 23 Teile p-Toluolsulfonsäure-methylester werden in iooTeilenToluol 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten wird die untere, dunkelgefärbte ölschicht abgetrennt und mit wenig Aceton verrieben. Das öl geht dabei in ein festes, braunes Pro-· dukt über. Es läßt sich aus einem Gemisch von Alkohol und Aceton kristallisieren. Das p-Toluolsulfonat des (N-Acridanyl-äthyl)-methyl-piperidiniums schmilzt bei 1730.
Das N-(Piperidinoäthyl)-acridan kann aus 9, io-Dihydro-acridin und N-(/?-Chloräthyl)-piperi din analog Beispiel 1 der USA.-Patentschrift 2 528 162 hergestellt werden.
Beispiel 3
56 Teile N-(Diäthylaminoäthyl)-acridan und 34,4 Teile Benzolsulfonsäure-methylester werden in 100 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das Reaktionsprodukt wird mit 300 Teilen Aceton verrührt, abgesaugt und aus Alkohol kristallisiert. Das quartäre Salz aus N-(Diäthylaminoäthyl)-acridan und Benzolsulfonsäure-methylester schmilzt bei 2440. Die wäßrigen Lösungen fluoreszieren blau.
Beispiel 4
28 Teile N-(Diäthylaminoäthyl)-acridan und 23,4 Teile Benzolsulfonsäure-phenylester werden in 100 Teilen Dekahydronaphthalin. 3 Stunden lang auf i6o° erhitzt. Nach Abdestillieren des Dekahydronaphthalins wird der Rückstand aus einem Gemisch von Aceton und Petroläther kristallisiert. Dieses quartäre Salz schmilzt bei 1140. Die Ausbeute beträgt 40 g = 77,8 % der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    tr a 1 e. iv ±A γί a e Ά υ u ti:
    Verfahren zur Herstellung· von Abkömmlingen von ι o-(Aminoalkyl)-acridanen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    ,R1
    — alkylen — Ni
    worin R1
    und R2 Alkylreste bedeuten oder einen gesättigten, gegebenenfalls ein
    weiteres Heteroatom enthaltenden, heterocyclischen Rest darstellt und. der Acridanring weitere Substituenten enthalten kann, mit Arylsulfonsäureestern behandelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschriff Nr. 2586370;
    Chem. Zentralblatt 1951, I, S. 894, 895.
    θ «09576/4Ϊ1 7.56 (609 782 1.57)
DEC5912A 1952-05-30 1952-05-30 Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von 10-(Aminoalkyl)-acridanen Expired DE957573C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3043842A (en) * 1959-02-09 1962-07-10 Smith Kline French Lab Substituted acridans

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2586370A (en) * 1950-05-15 1952-02-19 Lilly Co Eli Nu-dimethylaminoethyl-9-methylacridan and acid addition salts thereof

Patent Citations (1)

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