DE1116227B - Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminen

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Dipl-Chem Dr Ernst Seeger
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
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Dr Karl Thomae GmbH
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer tertiärer Amine der allgemeinen Formel worin Y einen Alkylrest, der gerade oder verzweigt sein kann, einen Cycloalkylrest, einen Arylrest, der gegebenenfalls durch niedere Alkyl-oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Aralkylrest und n die Zahl 4 oder 5 bedeutet, sowie von ihren Salzen mit Säuren.
  • Durch die deutsche Patentschrift 963 424 ist bereits die Herstellung tertiärer Amine der allgemeinen Formel bekanntgeworden. In dieser Formel stellt X unter anderem einen in 3-und 4-Stellung substituierten Phenylrest, nämlich den 4-Hydroxy-3-methoxyphenyl-und den 3,4-Dimethoxyphenylrest dar, während Y die oben angegebene Bedeutung besitzt und R1 und Ra unter anderem zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können.
  • Diese bekannten Amine zeichnen sich durch eine papaverinartige, spasmolytische oder durch eine atmungsanaleptische Wirkung aus, wohingegen den neuen, erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen überraschenderweise ausgeprägte oxytocische Eigenschaften zukommen.
  • Die oxytocische Wirkung wurde am Meerschweinchenuterus in situ nach der Methode von Rothlin (Schweiz. Med. Wochenschrift, 68, S. 971 bis 975) bestimmt, wobei die Substanzen intravenös verabreicht wurden. Als Vergleichssubstanz diente Methyl- ergobasin-maleinat. Die Toxizität des 1- (3', 4'-Dimethylphenyl)-l-piperidino-propan-hydrochlorids ist geringer als die des gleich stark wirksamen Methylergobasin-maleinats. So beträgt der an Mausen bestimmte LD50-Wert nach intraperitonealer Verabreichung von 1- (3', 4'-Dimethylphenyl)-l-piperidinopropan-hydrochlorid 98 mg/kg und von Methylergobasin-maleinat 65 mg/kg.
  • Die Darstellung der neuen Verbindungen erfolgt dadurch, daß man entweder a) ou-Aminoacetonitrile der allgemeinen Formel in an sich bekannter Weise mit Organomagnesiumhalogeniden der allgemeinen Formel worin Hal ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart von Lösungsmitteln umsetzt, oder b) auf-Aminonitrile der allgemeinen Formel in an sich bekannter Weise Organomagnesiumhalogenide der allgemeinen Formel Y-Mg-Hal worin Hal ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart von Lösungsmitteln einwirken läßt oder c) Ketone der allgemeinen Formel mit Pyrrolidin oder Piperidin in an sich bekannter Weise mittels Wasserstoffs in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators oder in Gegenwart von Raneynickel oder mittels Ameisensäure oder Formiaten bei Temperaturen zwischen 120 und 190°C reduktiv aminiert oder d) primäre Amine der allgemeinen Formel in an sich bekannter Weise mit 1,4-Dihalogen-butanen oder 1,5-Dihalogen-pentanen umsetzt und gegebenenfalls anschließend die erhaltenen Reaktionsprodukte in an sich bekannter Weise in ihre Salze mit Säuren überfuhrt.
  • Die Umsetzung bei den Verfahrensweisen a) und b) erfolgt in Gegenwart geeigneter Lösungsmittel, wie Äther, Tetrahydrofuran, Benzol, Dioxan oder Dibutyläther, oder in Gemischen dieser Lösungsmittel, zweckmäßig bei mäßig erhöhter Temperatur.
  • Gegebenenfalls können die entstandenen Reaktionsprodukte anschließend in an sich bekannter Weise in ihre Salze mit Säuren übergeführt werden.
  • Die zur Umsetzung verwendeten Nitrile wurden, soweit sie nicht schon bekannt waren, in an sich bekannter Weise (vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage, 8. Band, S. 279 ff.) hergestellt.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen soll an Hand der nachstehenden Beispiele näher erläutert werden.
  • Beispiel 1 1- (3', 4'-Dimethylphenyl)-l-piperidino-äthan Zu einem in üblicher Weise aus 4,8 g Magnesiumpulver und 37 g 1-Brom-3, 4-dimethylbenzol in wasserfreiem Äther bereiteten Grignardreagenz läßt man 13,8 g oc-Piperidino-propionitril in 30 ccm Äther gelöst unter Rühren zutropfen. Nach beendeter Zugabe erwärmt man den Reaktionsansatz noch 1 Stunde unter Rücknuß, kühlt dann ab und zersetzt ihn durch Zugabe von Eis und verdünnter Salzsäure. Die ätherische Schicht wird abgetrennt und verworfen. Zu der sauren wäßrigen Lösung gibt man Ammoniumchlorid und dann Ammoniak bis zur alkalischen Reaktion.
  • Das abgeschiedene 01 nimmt man in Äther auf, trocknet die Lösung über Natriumsulfat und verjagt dann das Lösungsmittel. Nach der Destillation im Vakuum erhält man 11 g einer farblosen Flüssigkeit ; Kp. 0, 3 112°C.
  • Dieselbe Verbindung erhält man, a) wenn man 3,4-Dimethylacetophenon und Piperidin in absolutem Methanol gelöst in Gegenwart von Platinoxyd bei etwa 3 bis 5 Atmosphären Druck mit Wasserstoff behandelt oder b) indem man 3,4-Dimethyl-acetophenon mit Piperidin und Ameisensäure auf 150 bis 190°C erhitzt oder c) indem man 1- (3', 4'-Dimethylphenyl)-l-aminoäthan und 1,5-Dibrompentan in Gegenwart von Natriumacetat in Isopropanol 4 bis 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
  • Löst man die Base in Äther und gibt ätherische Salzsäure zu, so erhält man das Hydrochlorid, welches, aus Aceton umkristallisiert, farblose Kristalle liefert ; F. 191 bis 193°C.
  • Beispiel 2 3,4-Dimethylphenyl-cyclohexyl-piperidino-methan Die Lösung der Grignardverbindung aus g Magnesium und 37 g 1-Brom-3, 4-dimethylbenzol in wasserfreiem Tetrahydrofuran wird bei einer Temperatur von 50°C tropfenweise unter Rühren mit 21 g Cyclohexyl-piperidino-acetonitril versetzt und nach beendeter Zugabe eine halbe Stunde unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen gibt man Eis und verdünnte Salzsäure bis zur sauren Reaktion und dann Ammoniumchlorid zu. Man macht dann durch Zugabe von Ammoniak das Amin frei, nimmt es in Äther auf und destilliert es nach dem Verdampfen des Lösungsmittels im Vakuum.
  • Man erhält 17 g eines farblosen, zähen Oles ; Kp. 0, 02 134 bis 135°C. Das Hydrochlorid der Verbindung schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Aceton bei 244° C.
  • In derselben Weise, wie in den Beispielen 1 und 2 angegeben, wurden noch folgende tertiäre Amine der Formel hergestellt :
    Base Hydrochlorid Ausbeute
    - (CHj,) n-Y (°/o der Eingesetztes Nitril
    Kp. (°C) | mm Hg F- (°C) Theorie)
    -C Hz-C HZ-C H2-C H-C HZ--C Ha-C H3 122 0,4 215 bis 216 62 a-Piperidino-butyronitril
    (Aceton)
    -C HZ-C Hz-C HZ-C HZ-C HZ--C HZ-C Ha-C Hs 117 0, 3 182 bis 183 53 a-Piperidino-valeronitril
    (Aceton)
    CH2CH2CH2CH2CH2 CHCH3 101 0,05 214 64 a-Piperidino-isovaleronitril
    (Aceton)
    H.,
    -C H-C H2-C HZ-C H$-C HE- ! \-/O C H3 164 bis 166 0,03 194 73 p-Methoxyphenyl-piperidino-
    (Essigester-Ather) acetonitril
    -C HZ-C HZ-C HZ-C Hz-C HZ--C H-' 151 0,05 222 64 c-Piperidino-p-phenyl-
    X/ (Methyläthylketon) butyronitril
    CH3
    -C HZ-C HZ-C HZ-C HZ-C HZ--C HZ-C HZ-157 0, 02 1 gq. 70 os-Piperidino-B-phenyl-
    (Aceton) butyronitril
    -C HZ-C H2-C Ha-C H2-C HZ---O CZ H5 178 bis 179 0,08 202 71 p-Äthoxyphenyl-piperidino-
    (Methyläthylketon) acetonitril
    -C H2-C Hz-C HZ-C H2-C HZ-- ;-C H 3 169 0,15 235 68 p-Methylphenyl-piperidino-
    ~,' (Aceton) acetonitril
    -C H2-C H2-C H2-C H2--C H2-C H 2-C H 3 100 bis 102 0,03 183 bis 184 77 z-Pyrrolidino-valeronitril
    (Methyläthylketon)
    CH2CH2CH2CH2 CH2CHCH3 101 bis 103 0,07 174 bis 176 74 Lx-Pyrrolidino-isocapronitril
    l (Essigester)
    CH3
    -CH2-CH2-CH2-CH2--CH3 90 0,03 144 bis 145 59-Pyrrolidino-propionitril
    (Essigester)
    -C HZ-C H2-C H2-C H2-- (C H2) 5-C H 3 135 0,08 167 bis 168 73 o ;-Pyrrolidino-octannitril
    (Aceton)
    CH2CH2 CH2CH2 CH t 141 1 0, 07 202 bis 203 60 a-Pyrrolidino-p-phenyl-
    v. v/i
    (Aceton) propionitril
    Beispiel 3 1- (3', 4'-Dimethylphenyl)-l-piperidino-äthan Zu 17 g Piperidin, welche sich in einem Kolben mit absteigendem Kühler befinden, tropft man 9,2 g wasserfreie Ameisensäure und erhitzt langsam im Õlbad bis auf etwa 170°C so lange, bis kein Destillat mehr übergeht. Man läßt nun abkühlen, gibt dann 7,4 g 3,4-Dimethylacetophenon, 2,3 g wasserfreie Ameisensäure und I g Magnesiumchlorid-hexahydrat zu und erhitzt dann 5 Stunden auf 240 bis 250° C.
  • Nach dieser Zeit läßt man das Reaktionsgemisch erkalten, versetzt es mit 10 ccm konzentrierter Salzsäure und erwärmt es 20 Minuten unter Rückfluß.
  • Man fügt dann Wasser hinzu und schüttelt die Lösung mit Äther aus. Die Ätherlösung wird abgetrennt und verworfen. Durch Zugabe von verdünnter Natronlauge zur sauren, wäßrigen Lösung wird das Amin abgeschieden, welches man in Äther aufnimmt. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels erhält man 4 g Amin, dessen Hydrochlorid nach dem Umkristallisieren aus Aceton bei 193°C schmilzt.
  • Beispiel 4 1- (3', 4'-Dimethylphenyl)-l-piperidino-äthan 6,0 g I-(3', 4'-Dimethylphenyl)-l-amino-äthanwerden in 50 ccm Isopropanol gelöst, mit 11, 5 g 1, 5-Dibrompentan und 5 g Natriumacetat versetzt und die Mischung 3 Stunden auf dem siedenden Wasserbad erwärmt. Man filtriert dann, dampft das Filtrat bis zur Trockne ein und nimmt den Rückstand in verdünnter Salzsäure auf. Die so erhaltene Lösung wird mit Äther ausgeschüttelt. Nach dem Abtrennen des Äthers, der verworfen wird, scheidet man das Amin durch Zugabe von verdünnter Natronlauge bis zur alkalischen Reaktion ab. Man nimmt es in Äther auf, verdampft das Lösungsmittel und erhält so 4 g einer farblosen Flüssigkeit ; Kp. l2 156°C. Das Hydrochlorid der Verbindung schmilzt nach dem Umkristallisieren bei 193°C.
  • Das als Ausgangsmaterial benötigte 1-(3', 4'-Dimethylphenyl)-l-amino-äthan wird auf folgende Weise hergestellt : Zu 10,7 g Ammoniumcarbonat, welche sich in einem Kolben mit absteigendem Kühler befinden, tropft man 10,7 g wasserfreie Ameisensäure und erwärmt langsam im Ölbad auf etwa 170°C, bis kein Destillat mehr übergeht. Man läßt nun abkühlen, gibt 12, 5 g 3,4-Dimethylacetophenon und 2,6 g wasserfreie Ameisensäure zu und erhitzt hierauf 5 Stunden auf 190°C. Nach dieser Zeit läßt man den Reaktionsansatz abkühlen, versetzt ihn mit 20 ccm 15°/Oiger Salzsäure und erwärmt ihn 1 Stunde unter Rückfluß.
  • Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 3 angegeben. Man erhält so 12 g farbloses 1-(3', 4'-Dimethylphenyl)-l-amino-äthan), Kp. o 128°C, dessen farbloses Hydrochlorid nach dem Umkristallisieren aus Aceton bei 168 bis 170°C schmilzt.
  • Beispiel 5 I- (3', 4'-Dimethylphenyl)-l-piperidin-o-äthan In einem Schüttelautoklav löst man 7,4g 3,4-Dimethylacetophenon und 5 g Piperidin in 50 ccm Äthanol, fügt 0,15 g Platinoxydkatalysator zu und leitet bei einer Temperatur von ungefähr 50°C mit einem Druck von 50 Atmosphären 8 Stunden lang Wasserstoff ein. Man filtriert dann vom Katalysator ab, befreit das Filtrat vom Lösungsmittel und nimmt den Rückstand in verdünnter Salzsäure auf. Nach dem Ausschütteln mit Äther macht man aus der wäßrigen, sauren Lösung das Amin durch Zugabe von Natronlauge frei. Man nimmt es in Äther auf, verdampft das Lösungsmittel und erhält I g des 1- (3', 4'-Dimethylphenyl)-l-piperidino-äthans, dessen Hydrochlorid nach dem Umkristallisieren aus Aceton bei 193°C schmilzt.
  • Beispiel 6 1- (3', 4'-Dimethylphenyl)-l-pyrrolidino-äthan In einer Schüttelbirne löst man 7,4 g 3,4-Dimethylacetophenon und 5 g Pyrrolidin in 50 ccm Methanol, fügt 0,15 g Platinoxydkatalysator zu und leitet bei Raumtemperatur mit einem Druck von 3 Atmosphären so lange Wasserstoff ein, bis keine Aufnahme mehr festzustellen ist. Man filtriert dann vom Katalysator ab und arbeitet das Filtrat wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben auf.
  • Man erhält so 4 g schwach gefärbtes Amin, dessen Hydrochlorid nach dem Umkristallisieren aus Essigester bei 145°C schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminen der allgemeinen Formel in der Y einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen Arylrest, der gegebenenfalls durch niedere Alkyl-oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Aralkylrest und n die Zahl 4 oder 5 bedeutet, sowie von ihren Salzen mit Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder a) x-Aminoacetonitrile der allgemeinen Formel in an sich bekannter Weise mit Organomagnesiumhalogeniden der allgemeinen Formel worin Hal ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart von Lösungsmitteln umsetzt oder b) auf cx-Aminonitrile der allgemeinen Formel in an sich bekannter Weise Organomagnesiumhalogenide der allgemeinen Formel Y-Mg-Hal worin Hal ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart von Lösungsmitteln einwirken läßt oder c) Ketone der allgemeinen Formel mit Pyrrolidin oder Piperidin in an sich bekannter Weise mittels Wasserstoffs in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators oder in Gegenwart von Raneynickel oder mittels Ameisensäure oder Formiaten bei Temperaturen zwischen 120 und 190°C reduktiv aminiert oder d) primäre Amine der allgemeinen Formel in an sich bekannter Weise mit 1,4-Dihalogenbutanen oder 1,5-Dihalogen-pentanen umsetzt und gegebenenfalls anschließend die erhaltenen Reaktionsprodukte in an sich bekannter Weise in ihre Salze mit Säuren überführt.
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