DE607987C - Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine aus Oxyverbindungen der Benzolreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine aus Oxyverbindungen der BenzolreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine aus Oxyverbindungen der Benzolreihe Gegenstand des Hauptpatents 570 365, das durch die französische Patentschrift 7o8 2o2 bekanntgeworden ist, ist ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine, bei dem man Oxyverbindungen der Benzolreihe im Dampfzustand mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck über Katalysatoren führt. Dieses Verfahren setzt jedoch voraus, daß als Ausgangsstoffe aromatische Oxyverbindungen von verhältnismäßig hohem Reinheitsgrad zur Anwendung gelangen. In der Technik stehen derartig reine Produkte nicht immer zur Verfügung, insbesondere da die Phenole u. dgl. bei längerem Lagern in eisernen Gefäßen durch Oxydation, Phenolatbildung usw. verunreinigt werden, so daß die Ausgangsstoffe vielfach vor ihrer Verwendung einem umständlichen Reinigungsverfahren unterzogen werden müssen, da andernfalls die vorhandenen Katalysatoren bald unwirksam werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man in vorteilhafter Weise auch aromatische Oxyverbindungen, die Verunreinigungen enthalten, in Amine überführen kann, wenn man sie zusammen mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in Gegenwart von Wasserstoff oder Wasserstoff enthaltenden Gasen über Katalysatoren führt. Es ist auf diese Weise möglich, das Ausgangsmaterial auch nach längerem Lagern in den üblichen Behältern ohne weiteres der beschriebenen Umsetzung zu unterwerfen, ohne dabei eine Schädigung der Katalysatoren befürchten zu müssen.
- Das Verfahren wird in der im Hauptpatent angegebenen Weise unter Verwendung der üblichen wasserabspaltenden Katalysatoren, z. B. Tonerdehydrat, gegebenenfalls unter Zusatz von Zuschlagstoffen, wie Kaolin, ausgeführt. Dem dampfförmigen: Reaktionsgemisch aus aromatischen Oxyverbindungen und Ammoniak werden Wasserstoff oder Wasserstoff enthaltende Gase in geeignetem Mengenverhältnis zugesetzt. Man arbeitet vorteilhaft bei Temperaturen von etwa 4500 und Druckenvonetwaroobis2'5oat, dochkönnenje nach Art der Ausgangsstoffe die Arbeitsbedingungen geändert werden. Man erhält nach dem vorliegenden Verfahren aus Pfienolen in praktisch quantitativer Ausbeute die entsprechenden Amine.
- Es ist bereits bekannt, zwecks Herstellung vonAminen Phenole zusammen mitAmmoniak im Autoklaven in flüssiger Phase in Gegenwart von Metallchloriden zu.erhitzen. Hierbei wird jedoch keine vollständige Umsetzung der Phenole erzielt. Gemäß dem vorliegenden Verfahren gelingt es dagegen, durch Umsetzung von,sogar Verunreinigungen enthaltenden, z. B. eisenhaltigen Phenolen, wie technischem m-Xylenol, mit Ammoniak zu Xylidin oder von m:-Kr:esol zu m-Toluidin u. dgl. eine praktisch quantitative Umsetzung zu erzielen, und man erhält Reaktionsprodukte, die einen Gehalt von 95 % und mehr an primären Aminen aufweisen. Beispiel In ein mit Kupfer ausgekleidetes, auf 4500 erhitztes Hochdruckrohr, das mit verfestigtem körnigem Tonerdehydrat beschickt ist, wird ein Gemisch von r RaumteR techn#-schem symm.-m-Xylenol mit einem. Gehalt von .etwa 0,o2 % Eisen und 2 Raumteilen; flüssigem Ammoniak unter Zoo at Druck eingepumpt, wobei vor der Verdampfung der Flüssigkeit noch ein Gasgemisch, das aus 78 °/o Wasserstoff und 22 01, Stickstoff besteht, in solcher Menge hineingepreßt wird, daß z Raumteil flüssigem m-Xylenol zooo Raumteile Gasgemisch in entspanntem Zustand entsprechen. Däs erhaltene Reaktionsprodukt besteht aus m-Xylidin und dem bei der Reaktion gebildeten Wasser sowie darin gelöstem Ammoniak. Nach Entfernung von Wasser und Ammoniak erhält man reines Xylidin, das völlig frei von Xylenol ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine aus Oxyverbindungen der Benzolreihe und Ammoniak durch katalytische Umsetzung im Dampfzustand bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in Weiterausbildung des Verfahrens des Hauptpatents 570 365, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter Verwendung von unreinen aromatischen Oxyverbindungen als Ausgangsstoffen hier in Gegenwart von Wasserstoff oder Wasserstoff enthaltenden Gasen vornimmt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI46461D DE607987C (de) | 1933-02-09 | 1933-02-09 | Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine aus Oxyverbindungen der Benzolreihe |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI46461D DE607987C (de) | 1933-02-09 | 1933-02-09 | Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine aus Oxyverbindungen der Benzolreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE607987C true DE607987C (de) | 1935-01-12 |
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ID=7191750
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI46461D Expired DE607987C (de) | 1933-02-09 | 1933-02-09 | Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine aus Oxyverbindungen der Benzolreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE607987C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3960962A (en) * | 1974-05-31 | 1976-06-01 | Ethyl Corporation | Process for replacing the hydroxy group of an aromatic hydroxy compound with an amine group |
-
1933
- 1933-02-09 DE DEI46461D patent/DE607987C/de not_active Expired
Cited By (1)
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