DE2314696C3 - Verfahren zur Herstellung von a-Methyläthern des Antrachinons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von a-Methyläthern des AntrachinonsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von Λ-Methyläthern des Anthrachinons aus
Ä-Nitroanthrachinonen.
«-Methyläther des Anthrachinons werden nach den Angaben in den DT-PS 77 818 und 75 054 durch
Umsetzen von Mono- oder Dinitroanthrachinonen mit Methanol im Überschuß in Gegenwart von Alkalimethylaten
oder Alkalihydroxiden hergestellt. Diese Verfahren haben den Nachteil, daß für eine vollständige
Umsetzung sehr lange Reaktionszeiten benötigt werden. Außerdem fallen die Verfahrensprodukte zum Teil
stark verunreinigt an. Verkürzt man die Reaktionszeit, so enthalten die Verfahrensprodukte noch Nitroanthrachinone.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein technisch einfach zu handhabendes Verfahren zu finden,
das «-Methyläther des Anthrachinons in hoher Reinheit und Ausbeute liefert und das gleichzeitig die geschilderten
Nachteile der Verfahren des Standes der Technik nicht aufweist.
Es wurde gefunden, daß man Λ-Methyläther des Anthrachinons in hoher Reinheit und in technisch und
wirtschaftlich vorteilhafter Weise durch Umsetzen von Λ-Nitroanthrachinonen mit Methanol im Überschuß in
Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln erhält, wenn man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen
90 und 170° C in Gegenwart von wasserfreiem oder praktisch wasserfreiem Kaliumcarbonat in mindestens
der stöchiometrisch erforderlichen Menge durchführt. Nach dem Verfahren erhält man in hoher Raum-Zeit-Ausbeute
reine «-Methyläther des Anthrachinons.
Überraschend und nicht vorherzusehen war, daß die Umsetzung der Λ-Nitroanthrachinone mit dem Methanol
nur dann zu reinen Reaktionsprodukten bei gleichzeitig hoher Ausbeute und hoher Reaktionsgeschwindigkeit
führt, wenn man als alkalisch wirkendes Mittel wasserfreies bzw. praktisch wasserfreies Kaliumcarbonat
verwendet. Verwendet man die anderen technisch leicht zugänglichen alkalisch wirkenden
Mittel, wie Natriummethylat, Kaliummethylat, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Natriumacetat, Natriumcarbonat
oder Natriumhydrogencarbonat, so erfolgt die Umsetzung nur langsam und man erhält sehr unreine
Produkte in schlechter Ausbeute.
Als Λ-Nitroanthrachinone kommen für das Verfahren gemäß der Erfindung zum Beispiel 1-Nitroanthrachinon,
1,5-Diniüoanthrachinon, 1,8-Dinitroanthrachinon und
Gemische dieser a-Nitroanthrachiiione sowie solche
«-Nitroanthrachinone enthaltende Gemische, wie sie bei der Mono- und Dinitrierung von Anthrachinon
erhalten werden, in Betracht
Unter wasserfreiem oder praktisch wasserfreiem Kaliumcarbonat wird im Rahmen der vorliegenden
Erfindung das als calciniertes Kaliumcarbonat oder auch als caicinierte Pottasche bezeichnetes Kaliumcarbonat
verstanden.
Für eine vollständige Umsetzung ist mindestens die stöchiometrische Menge an Kaliumcarbonat, d. h. 0,5
MoI je Mol Nitrogruppe erforderlich. In der Regel wird man 0,75 bis 2 Mol Kaliumcarbonat je Mol Nitrogruppe
anwenden. Besonders reine Verfahrensprodukte erhält man bei Anwendung von 0,85 bis 1,25 Mol Kaliumcarbonat
je MoI Nitrogruppe, weshaib diese Mengen besonders bevorzugt sind.
Die Menge an Methanol ist nicht kritisch, wenn das Reaktionsgemisch vor, während und nach der Umsetzung
rührbar ist. Zur Erzielung hoher Raum-Zeit-Ausbeuten wird man jedoch so konzentriert wie möglich
arbeiten. Im allgemeinen wendet rmtn, bezogen auf die
«-Nitroanthrachinone,die 3- bis 10-, vorzugsweise4- bis
6fache Gewichtsmenge an Methane! an. Die Verwendung größerer Mengen an Methano ist nicht schädlich,
senkt jedoch die Raum-Zeit-Ausbeiite bei der Umsetzung.
Außerdem muß in diesem Fall eine größere Menge Filtrat aufgearbearbeitet werden, was zusätzliche
Kosten verursacht.
Die Reaktion führt man zweckmäßigerweise so durch, daß man zu einer Suspension der «-Nitroanthrachinone
in Methanol wasserfreies oder praktisch wasserfreies Kaliumcarbonat gibt und das Gemisch
unter Rühren auf Reaktionstemperatur erwärmt. Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen bei Temperaturen
zwischen 90 und !700C, vorzugsweise zwischen 120 und
1300C. Wegen des niedriger liegende η Siedepunktes des
Methanols arbeitet man in geschlossenen Kesseln. Bei der Reaktionstemperatur stellt sich ein Überdruck von 4
bis 7 Atmosphären ein. Besonders reine «-Methyläther des Anthrachinons bei gleichzeitig hoher Raum-Zeit-Ausbeute
erhält man bei Reaktionstemperaturen zwischen 120 und 130°C, weshalb dieser Temperaturbereich
besonders bevorzugt ist. Bei dieser Temperatur ist die Umsetzung in der Regel nach 3 bis 5 Stunden
beendet.
Das Ende der Umsetzung kann durch die Bestimmung des Stickstoffgehaltes einer aufgearbeiteten Probe oder
vorteilhafterweise durch Dünnschicllitchromatographie
einer aus dem Reaktionsgemisch isolierten und reduzierten Probe am Verschwinden der Aminoanthrachinonverbindungen
festgestellt werden.
Nach Beendigung der Reaktion vi'erden die Verfahrensprodukte
nach dem Abkühlen in an sich üblicher Weise durch Filtrieren, Zentrifugieren oder Dekantieren
von der methanolischen Reaktionsmischung abgetrennt. Das Filtergut wird anschließend mit warmem
Wasser salzfrei und neutral gewaschen und das Filtergut getrocknet. Aus der methanolischen Mutterlauge kann
durch Destillation ein wesentlicher Teil des Methanols zurückgewonnen werden.
Der Vorteil des Verfahrens gemäß dei Erfindung
gegenüber den Verfahren des Standes der Technik liegt darin, daß bei Verwendung von wasserfreiem oder
praktisch wasserfreiem Kaliumcarbonat als alkalisch wirkendes Mittel die Reaktion bei höherer Temperatur
durchgeführt werden kann, wobei die Verfahrensprodukte in "hoher Ausbeute und gleichzeitig hoher Reinheit
erhalten werden. Die erhaltenen reinen «-Methyläther des Anthrachinons sind wertvolle Zwischenprodukte für
die Synthese von Farbstoffen.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren der Erfindung weiter erläutern. Die genannten Teile und
Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht
Beispiel 1
1,5-Dimethoxyanthrachinon
100 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon, 90 Teile wasserfreies Kaliumcarbonat und 500 Teile Methanol werden
in einem geschlossenen Gefäß 5 Stunden bei 1200C
gerührt (Druck: 6,5 Atmosphären). Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung nitriert, der Rückstand mit
warmem Wasser neutral gewaschen und getrocknet Ausbeute: 85 Teile 1,5-Dimethoxyanthrachinon in Form
eines schwach gelbbraun gefärbten Pulvers, dessen Stickstoffgehalt unter 0,5% liegt.
Beispiel 2
Gemisch aus 1,5- und 1,8-Dimethoxyanthrachinon
200 Teile eines Gemisches, wie es bei der Dinitrierung von Anthrachinon anfällt und das 49,4% 1,5-Dinitroanthrachinon, 36,6% 1,8-Dinitroanthrachinon, als Rest
(14%) 1,6-, 1,7-, 2,6- und 2,7% Dinitroanthrachinon enthält, 180 Teile wasserfreies Kaliumcarbonat und 1100
Teile Methanol werden in einem geschlossenen Gefäß 4 Stunden bei 130"C gerührt (Druck: 6,0 Atmosphären).
Nach dem Abkühlen wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute: 152 Teile eines Gemisches aus 1,5- und
1,8-Dimethoxyanthrachinon als schwach gelbbraun gefärbtes stickstofffreies Produkt.
Man verfährt wie in Beispiel 2, verwendet jedoch 200 Teile anstelle von 180 Teilen wasserfreiem Kaliumcar
bonat und erwärmt 9 Stunden auf 1100C. Ausbeute: 160
Teile eines Gemisches aus 1,5- und 1,8-Dimethoxyanthrachinon, das mit dem in Beispiel 2 beschriebenen
identisch ist
Man verfährt wie in Beispiel 2, verwendet jedoch 400 Yeile anstelle von 180 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat und 1600 Teile Methanol. Ausbeute: 161 Teile
eines Gemisches aus 1,5- und 1,8-Dimethoxyanthrachinon, das mit dem in Beispiel 2 beschriebenen identisch
ist
Man verfährt wie in Beispiel 2, verwendet jedoch 250 Teile anstelle von 180 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat Ausbeute: 158 Teile eines Gemisches aus 1,5- und
1,8-Dimethoxyanthrachinon, das mit dem in Beispiel 2 beschriebenen identisch ist
Man verfährt wie in Beispiel 2, führt jedoch die Reaktion durch Rühren bei 170° C durch. Dauer:
3 Stunden. Ausbeute: 102 Teile eines Gemisches aus 1,5- und 1,8-Dimethoxyanthrachinon, das mit dem in Beispiel
2 beschriebenen identisch ist.
1 -Methoxyanthrachinon
100 Teile 1-Nitroanthrachinon, 60 Teile wasserfreies
Kaliumcarbonat und 500 Teile Methanol werden 3 bis 4
■,5 Stunden bei 120" C in einem geschlossenen Gefäß
gerührt. Druck: 6,0 Atmosphären. Nach der Aufarbeitung wie in Beispiel 1 angegeben erhält man 87 Teile
1-Methoxyanthrachinon in Form eines schwach gelbbraun gefärbten Produkts, dessen Stickstoffgehalt
unterhalb 0,5% liegt.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von «-Methyläthern des Anthrachinons durch Umsetzen von a-Nitroanthrachinonen
mit Methanol im Überschuß in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 90 und 170°C in Gegenwart
von wasserfreiem oder praktisch wasserfreiem ι. Kaliumcarbonat in mindestens der stöchiometrisch
erforderlichen Menge durchführt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,75 bis 2 Mol Kaliumcarbonat je
Mol Nitfogruppe verwendet ι ■
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung
bei Temperaturen zwischen 120 und 130° C durchführt.
Priority Applications (7)
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Applications Claiming Priority (1)
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Publications (3)
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| DE2314696B2 DE2314696B2 (de) | 1977-05-18 |
| DE2314696C3 true DE2314696C3 (de) | 1978-01-05 |
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