DE2713575B1 - Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinonInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von l-Amino-2-brom-4-bydroxyanthrachinon durch
Hydroxylierung der entsprechenden 2,4-Dibromverbindung, wobei die Bromierung zur 2,4-Dibromverbindung
und die Hydroxylierung als Eintopfreaktion durchgeführt werden.
l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon ist ein Vorprodukt zur Herstellung wertvoller Dispersionsfarbstoffe, z. B. l-Amino^-phenoxy^-hydroxyanthrachinon
und 1 - Amino-2-alkoxy-4-hydroxyanthrachinon.
Aus BiOS Final Report 1484, Seite 5 und aus der DT-OS 16 44 622 ist bekannt, daß l-Amino-2,4-dibromanthrachinon in einer Mischung aus Borsäure in 2- bis
3gewichtsprozentigem Oleum oder 96 gewichtsprozentiger Schwefelsäure bei 100 bis 120 bzw. 140 bis 160° C in
1 - Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon überführt wird.
Die als Ausgangsverbindung benötigte 2,4-Dibromverbindung kann z.B. nach BiOS Final Report 1484,
Seite 6 durch Bromierung von 1-Aminoanthrachinon in 20gewichtsprozentiger Schwefelsäure bei ca. 8O0C
hergestellt werden.
Bei Versuchen, das gewünschte l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon durch Bromierung von 1-Aminoanthrachinon in 90- bis lOOgewichtsprozentiger Schwefelsäure und anschließender Hydroxylierung nach
Zugabe von Borsäure und gegebenenfalls Erhöhung der Schwefelsäurekonzentration auf 96 Gewichtsprozent
und darüber durch Zugabe von Oleum herzustellen, wurden nur Produkte mit schlechter Qualität erhalten.
Diese sind zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen nicht brauchbar.
Es wurde nun gefunden, daß man ein für die Herstellung von Dispersionsfarbstoffen geeignetes
l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon durch Hydroxylierung von 1 -Amino-2,4-dibromanthrachinon in konzentrierter Schwefelsäure und in Gegenwart von
Borsäure bei 110 bis 1300C erhält, wenn man
1-Aminoanthrachinon in 50- bis 85gewichtsprozentiger Schwefelsäure bei 80 bis 1300C mit 1,5 bis 2,1 Mol je Mol
1-Aminoanthrachinon bromiert, im Reaktionsgemisch durch Zugeben von Oleum die Schwefelsäurekonzentration auf % bis 100 Gewichtsprozent einstellt und
dann nach Zugabe von 1,5 bis 3 Mol Borsäure je Mol Aminodibromanthrachinon die erhaltene Dibromverbindung unmittelbar ohne Zwischenisolierung hydroxy-
liert.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man ein qualitativ sehr hochwertiges 1 - Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon bei gleichzeitig deutlich höherer
Ausbeute als bei den Verfahren des Standes der
ίο Technik.
Nach den Angaben in BiOS Final Report 1484. Seite
5/6 erhält man aus 100 Teilen 1-Aminoanthrachinon 125 Teile des 1 - Amino^-brom^-hydroxyanthrachinons.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man
140 bis 142 Teile aus 100 Teilen 1-Aminoanthrachinon.
Der Reingehalt des nach BiOS hergestellten l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinons liegt nach der säulenchromatographischen/colorimetrischen Bestimmung
bei 90%; das erfindungsgemäße Verfahren liefert ein
Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßigerweise so durchgeführt:
Zu einer Lösung von 1-Aminoanthrachinon in 50- bis
85gewichtsprozentiger Schwefelsäure werden 13 bis 2,1
Mol Brom gegeben und das Gemisch 2 bis 3 Stunden bei 80 bis 1300C gerührt. Dann wird die Schwefelsäurekonzentration durch Zugabe von Oleum auf 96 bis 105
Gewichtsprozent eingestellt, je Mol Aminodibromanthrachinon werden bis 3 Mol Borsäure zugegeben und
jo das Gemisch bei 110 bis 1300C gerührt, wobei
Hydroxylierung erfolgt.
Das Reaktionsgemisch wird dann in üblicher Weise aufgearbeitet.
weist eine Konzentration von 50 bis zu 85 Gewichtsprozent auf. Vorzugsweise arbeitet man in 75- bis
85gewichtsprozentiger Schwefelsäure, da in dieser reine Verfahrensprodukte und für die folgende Hydroxylierung keine übermäßige Verdünnung durch die Aufstär-
kung eintritt.
Die Menge an Schwefelsäure ist nicht kritisch, wenn das Gemisch durchmischbar ist. Die Menge an
Schwefelsäure liegt in der Regel beim 5- bis lOfachen.
vorzugsweise zwischen dem 5,5- und 8fachen, bezogen
auf 1-Aminoanthrachinon.
Die Menge an Brom liegt zwischen 1,5 und 2,1, vorzugsweise zwischen 1,7 und 2,0 Mol je Mol
Aminoanthrachinon.
Die Bromierung erfolgt bei Temperaturen zwischen
80 und 130, vorzugsweise zwischen 100 und 1100C Die
Dauer der Bromierung ist von der angewandten Menge Brom und vor allem von der Reaktionstemperatur
abhängig. Bei 100 bis 110° C ist die Bromierung in der
Regel in 1,5 bis 2,5 Stunden beendet
Zur Hydroxylierung wird das Bromierungsgemisch mit Oleum versetzt. Vorzugsweise verwendet man
hierzu solches mit einem Schwefeltrioxidgehalt von 15 bis 35 Gewichtsprozent, z. B. 24prozentiges Oleum. Die
Oleummenge wird so gewählt, daß nach der Zugabe
eine Lösung von l-Amino-2,4-dibromanthrachinon in
96- bis 105gewichtsprozentiger Schwefelsäure vorliegt
man je Mol Anthrachinonderivat 1,5 bis 3 Mol Borsäure,
vorzugsweise 2 bis 3 Mol an. Der Austausch des
4ständigen Bromatoms durch die Hydroxylgruppe
erfolgt bei Temperaturen zwischen 110 und 1300C,
vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 115 und 1250C. Bei dieser Temperatur ist die Hydroxylierung in
2 bis 5 Stunden beendet.
Das Reaktionsgemisch wird dann nach dem Abkühlen auf Wasser ausgetragen und das 1 -Amino^-Brom^-hydroxyanthrachinon
in üblicher Weise abgetrennt und getrocknet.
Die folgenden Ausführungsbeispiele sollen das Verfahren zusätzlich erläutern. Die im folgenden
genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
100 Teile 1-Aminoanthrachinon werden bei Raumtemperatur
unter Rühren in 625 Teile 75prozentiger Schwefelsäure eingetragen und 150 Teile Brom
zugegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 100 bis 1100C gerührt, dann gibt man in 10 Minuten 1750 Teile
Oleum (SOj-Gehalt 24%) zu. Anschließend werden 67 Teile Borsäure eingetragen und die Mischung 4 Stunden
bei 125°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf 3000
Teile Wasser ausgetragen und die Suspension '/2 Stunde
nachgerührt. Dann wird filtriert, das Filtergut neutral gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 140 Teile i-Amino^-brom^-hydroxyanthrachinon
(Reingehalt 97%). Der Gehalt wurde säulenchromatographisch/photometrisch bestimmt.
100 Teile 1-Aminoanthrachinon und 630 Teile 85prozentiger Schwefelsäure werden bei Raumtemperaturgemischt.
Dann werden 135 Teile Brom zugegeben und das Gemisch 2 Stunden bei 100 bis 1100C gerührt.
Nach der Zugabe von 760 Teilen Oleum mit 24% SO1
!o (Dauer 10 Minuten) werden 67 Teile Borsäure zugesetzt
und das Gemisch 4 Stunden bei 125°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.
Ausbeute: 142 Teile i-Amino^-brom^-hydroxyan-
thrachinon (Reingehalt 95%).
Vergleichsbeispiel
100 Teile 1-Aminoanthrachinon wurden wie in BiOS Final Report 1484, Seite 6, zu l-Amino-2,4-dibromanthrachinon
umgesetzt und die isolierte Dibromverbin-2(i
dung wie auf Seiten 5/6 angegeben hydroxyliert.
Ausbeute: 125 Teile i-Amino^-brom^-hydroxyanthrachinon
(Reingehalt 91%).
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon durch Hydroxylierung
von 1-Amino-^-dibromanthrachinon in konzentrierter Schwefelsäure und in Gegenwart von
Borsäure bei 110 bis 1300C, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Aminoanthrachinon in 50
bis 85 gewichtsprozentiger Schwefelsäure bei 80 bis 1300C mit 1,5 bis 2,1 Mol je Mol 1-Aminoanthrachinon bromiert, im Reaktionsgemisch durch Zugeben
von Oleum die Schwefelsäurekonzentration auf 96 bis 105 Gewichtsprozent einstellt und dann nach der
Zugabe von 1,5 bis 3 Mol Borsäure je Mol Aminodibromanthrachinon die erhaltene Dibromverbindung unmittelbar ohne Zwischenisolierung
hydroxyliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bromierung in 75 bis 85
gewichtsprozentiger Schwefelsäure mit 1,7 bis 2 Mol Brom je Mol 1-Aminoanthrachinon durchführt.
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