DE1569639B2 - Verfahren zur Herstellung von farbstarken Polyhalogenkupferphthalocyaninen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von farbstarken PolyhalogenkupferphthalocyaninenInfo
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Description
Polyhalogenierte Kupferphthalocyanine werden bei der Synthese in der Regel in einer zur Verwendung
als Pigment unbrauchbaren Form erhalten. Es sind nun verschiedene Verfahren bekannt, die Rohfarbstoffe
in eine Pigmentform zu überführen, beispielsweise durch mechanische Zerkleinerung, Behandlung
mit Schwefelsäure oder Lösungsmitteln. Für eine Lösungsmittelbehandlung verwendet man
vorwiegend aromatische Lösungsmittel, wie Trichlorbenzol, Nitrobenzöl "oder Chlornaphthalin, gegebenenfalls
in Gegenwart von Wasser. Die Lösungsmittel werden jedoch zumeist durch Wasserdampfdestillation
entfernt, und es ist dabei schwierig und aufwendig, das Pigment vollständig von den schwerflüchtigen Lösungsmitteln zu befreien. Außerdem
verschlechtert sich die Qualität des Pigments während der DestiU'ationcn.; '. ■ :.:.··.·
Es wurde ferner,-vorgeschlagen, Polychlorkupferphthalocyanin
in Wasser bei Temperaturen zwischen 100 und 300° C_ unter Zusatz _ von Benzolsäure,
'Phthalsäure oder Benzblsulfonsäure zu erhitzen. Die Umwandlung in·. ejne-Pigmejitform. ..erfordert jedoch
durchweg mehr als 10 Stunden. Außerdem sind die Ergebnisse oft unbefriedigend.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man beliebige Polyhalogen-kupferphthalocyanine mit
10 bis 16 Halogenatomen in eine farbstarke Pigmentform überführen kann, wenn man das Rohpigment,
das in beliebiger Weise, beispielsweise durch Halogenieren von Kupferphthalocyanin, erhalten wurde, in
Gegenwart der ungefähr 0,2- bis lOfachen, vorzugsweise der 0,4- bis 0,8fachen Gewichtsmenge einer
von Carbonsäure- und .Sulfonsäuregruppen...freien
aromatischen Verbindung mit kerngebundener Hydroxylgruppe, vorzugsweise in Gegenwart von
Wasser, auf 60 bis 200° C erhitzt. Dabei soll das Verfahren des Patents 1242180 ausgeschlossen sein.
Als von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen freie aromatische Verbindung mit kerngebundener
Hydroxylgruppe kommen insbesondere ein- oder zweikernige aromatische Hydroxylgruppen enthaltende
Verbindungen, wie Phenole oder Naphthole, in Betracht. Diese Verbindungen sollen unter den Verarbeitungsbedingungen
neben der wäßrigen Phase in
ίο flüssiger Form vorliegen. Ferner ist es zweckmäßig,
• solche Verbindungen zu wählen, die in Wasser keine zu hohe Löslichkeit besitzen. Daher eignen sich besonders
die alkyl-' und/oder halogensubstituierten Phenole und Naphthole und die nicht weiter substituierten
Naphthole. Aus technischen Gründen wird /^-Naphthol bevorzugt.
Als Polyhalogen-kupferphthalocyanine kommen 10 bis 16 und insbesondere 13,5 bis 16 Halogenatome
enthaltende Polychlor- und Polychlorbromkupferphthalocyanine in Betracht und Mischungen
verschiedener Polyhalogen-kupferphthalocyanine oder polyhalogenierte Kupferphthalocyanine. Vorzugsweise
verwendet niari ein Polychlorkupferphthalocyanin.
Das Rohpigment kann in trockener Form für das erfindungsgemäße Verfahren verwendet werden.
Vorzugsweise geht man aber von einem feuchten Preßgut aus. Man geht beispielsweise im einzelnen so
vor, daß man zu 100 Teilen Preßgut, das etwa 40% rohes Polyhalogen-kupferphthalocyanin enthält,
20 Teile der aromatischen Hydroxyverbindung, wie /5-Naphthol, und so viel Wasser hinzugibt, bis man
eine rührfähige Masse erhält. Man erhitzt 15 Minuten bis zu mehreren Stunden, vorzugsweise eine bis zwei
Stunden, auf 60 bis 200° C, vorzugsweise 90 bis 120° C, gegebenenfalls unter Druck. Aus technischen
Gründen ist die Wahl einer Temperatur von ungefähr 100° C besonders vorteilhaft. Nach beendeter
Umwandlung gibt man Lauge zur Lösung der aromatischen Hydroxyyerbindung hinzu, trennt das
Pigment ab und arbeitet in üblicher Weise auf. Die aromatischen Hydroxyverbindungen können aus der
alkalischen Lösung durch Ansäuren und Filtrieren zurückgewonnen und dann erneut verwendet werden.
Im F_alle des./^Naphthols läßt sich die alkalische LösungTuch
Besonders'vorteilhaft für die Herstellung
von Azofarbstoffen verwenden.
Die Behandlung des Rohpigments mit der aromatischen Hydroxyverbindung kann auch in Gegenwart
•'50 zusätzlicher,. unter:'den Reaktionsbedingungen iner-
;;,·., ter, nicht völlig wassermischbarer Lösungsmittel ausgeführt
werden, z.B. Isobutylalkohol, Methyläthylketon.
Polychlorkupferphthalocyanine sind beispielsweise
Polychlorkupferphthalocyanine sind beispielsweise
.55 Verbindungen mit 15;bis..l6 Chloratomen, Polychlor-"brom-kupferphthalocyanine
beispielsweise solche mit 10 Chlor- und 6 Brom- oder 13 Brom- und 3 Chloratomen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann kontinuier-
Das erfindungsgemäße Verfahren kann kontinuier-
lieh oder diskontinuierlich ausgeführt werden. Es empfiehlt sich dabei, stets zumindest zunächst die
Reaktionsmasse zu durchmischen, um eine gleichmäßige Benetzung des Rohpigments zu erzielen.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Pigmente zeich-
nen sich durch hohe Farbstärke und Reinheit des
.: Farbtons aus. .:'·■ ·.. .·;,
..... Das in den folgenden Beispielen als Ausgangspro-
..... Das in den folgenden Beispielen als Ausgangspro-
dukt verwendete Preßgut wurde erhalten durch Ha-
jgenierung von Kupferphthalocyanin .in einer
Uuminiumchlorid-Natriumchlorid-Schmelze, Aus-,agen
der Schmelze auf salzsäurehaltiges Wasser,
■ntfernen der anorganischen Verunreinigungen
urch Filtrieren und Waschen mit salzsäurehaltigem Vasser. Auf anderem Weg hergestellte PoIy-
ialogen-kupferphthalocyanine, beispielsweise Roh-
ligmente, die man aus Tetrahalogenphthalsäure-
mhydrid oder Tetrahalogenphthalodinitril erhält,
verden gleichermaßen in eine Pigmentform über- 10 Pigment.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile ind Prozente sind Gewichtseinheiten.
halt 33 Gewichtsprozent) werden mit 50 Teilen ^-Naphthol und 200 Teilen Wasser IVa Stunden auf
96 bis 99° C erhitzt. Nach Aufarbeiten nach den Angaben des Beispiels 1 erhält man ein sehr gelbstichiges
Grünpigment von hoher Reinheit und FarbV stärke.
Verlängert man die Behandlung des Chlor-B rom-Kupferphthalocyanins um weitere
3 Stunden, so erhält man ein noch gelbstichigeres
100 Teile eines wäßrigen Preßkuchens mit einem Gehalt von . 40 Gewichtsprozent eines
Chlor-Brom-Kupferphthalocyanins (Chlorgehalt
7 Gewichtsprozent; Bromgehalt 58 Gewichtsprozent) werden mit 20 Teilen /5-Naphthol und 60 Teilen Wasser
3 Stunden gerade zum Sieden erhitzt. Nach dem Aufarbeiten nach den Angaben des Beispiels 1 erhält
man ein Pigment, das eine große Farbstärke und aufweist.
In einem korrosionsbeständigen Rührgefäß werden 100 Teile eines wäßrigen Preßkuchens, der rund
10 Gewichtsprozent Polychlorkupferphthalocyanin Chlorgehalt 48,4 Gewichtsprozent) enthält, sowie
150 Teile Wasser und 20 Teile /3-Naphthol unter führen von IV2 Stunden bis nahe zum Sieden erhitzt.
Anschließend fügt man etwas mehr als die berechnete Menge Natronlauge in Form einer etwa
lO°/oigen wäßrigen Lösung zu und trennt das Pig- . .
nent ab. Nach Waschen mit warmem Wasser und 25 werden mit 80 Teilen Methylathylketon und 12U lei-Trocknen
erhält man ein farbstarkes Pigment, das len /S-Naphthol unter Rühren zum Sieden erhitzt,
sich durch einen reinen Farbton auszeichnet. Man fügt Wasser hinzu, destilliert das Keton azeo-
Aus der Naphtholatlösung gewinnt man durch An- trop ab, gibt dann etwas mehr als die berechnete
säuern mit Salzsäure etwa 90 bis 95 °/o des /S-Nap- Menge Natronlauge hinzu und arbeitet nach den Anthols
zurück. Das feuchte Gut kann erneut verwendet 30 gaben des Beispiels 1 auf. werden. Man erhält ein stark gelbstichiges, reines Pigment.
Pigmente mit ähnlichen Eigenschaften werden er- Erhitzt man an Stelle von 30 Minuten 3 Stunden,
halten, wenn man an Stelle von 20 Teilen /3-Naphthol so ist das Pigment geringfügig gelbstichiger.
Beispiel 6 100 Teile des im Beispiel 5 verwendeten Preßguts
30 oder 120 Teile verwendet.
35
Man verfährt nach den Angaben des Beispiels 1, verwendet jedoch an Stelle des /3-Naphthols
x-Chlor-yS-hydroxynaphthalin. Man erhält ein reines
Grünpigment mit guter Kornweichheit.
Pigmente mit ähnlich guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man das a-Chlor-/3-naphthol durch
l-Brom-2-hydroxynaphthalin oder 1,6 Dibrom-2-hydroxynaphthalin ersetzt. Unterbricht man die Wärmebehandlung
bereits nach 15 Minuten, so sind die Pigmente im allgemeinen etwas farbschwächer.
50 Teile des im Beipsiel4 verwendeten Rohpigments
werden mit 150 Teilen /3-Naphthol und 120 Teilen Methylathylketon zum Sieden erhitzt,
fährt weiter nach den Angaben des Beipiels 6.
Man erhält ein farbstarkes, gelbstichiges Grünpig-Nach 30 Minuten fügt man Wasser hinzu und verment
mit wertvollen Eigenschaften.
Erhitzt man vor der Wasserzugabe 90 Minuten ein etwas gelberes Pigment.
Beispiel 3 100 Teile eines wäßrigen Preßkuchens mit einem Beispiele 100 Teile des gemäß Beispiel 5 verwendeten Preß-
naU116^u ,iv«^«^., . -~ kuchens werden mit 15 Teilen /J-Naphthol und
Gehalt von etwa 40 Gewichtsprozent an rohem Poly- 50 60 Teilen Isobutylalkohol 2V2 Stunden zum Sieden
chlorkupferphthalocyanin (Chlorgehalt 49,4Ge- erhitzt. Man fügt Wasser hinzu, destilliert den Alkowichtsprozent) werden mit 100 Teilen Wasser und hol azeotrop ab, löst das^ Naphthol uiderjioügen
20Teilen/3-Naphthol in einem emaillierten Behälter "" " * -j--■..- —
unter Rühren eine Stunde unter Druck auf 125° C erhitzt. Man läßt abkühlen und arbeitet nach den 55 ten.
Angaben des Beispiels 1 auf.
Wenn man aa Stelle von 20 Teilen /3-Naphthol nach den vorstehenden Angaben 12 Teile verwendet,
11 VJl ClZ-W^VXWL/ UWj JlVkIb uwii j. ι uuu**-.v». *—
Menge Natronlauge und arbeitet wie üblich auf.
"Das Pigment besitzt gute färberische Eigenschaf-
so erhält man ebenfalls ein Pigment mit guten Eigenschaften.
100 Teile eines rohen Chlor-Brom-Kupferphthalocyanins (Chlorgehalt 26 Gewichtsprozent; Bromge-
100 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Preßguts werden mit 120 Teilen /?-Naphthol und 80 Teilen
Methylathylketon IVi Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Man, verfährt weiter" nach
den Angaben des Beispiels 6.
Das Pigment ist nicht so farbstark wie das nach Beispiel 1 erhaltene.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von farbstarken Polyhalogen-kupferphthalocyaninen, dadurch
gekennzeichnet, daß man 10 bis 16 Halogenatome enthaltende Kupferphthalocyanine mit
der ungefähr 0,2- bis lOfachen, vorzugsweise der 0,4- bis 0,8fachen Gewichtsmenge einer von Carbonsäure-
und Sulfonsäuregruppen freien aromatischen Verbindung,mit kerngebundener Hydroxylgruppd
auf £9 bis: 200° C erhitzt, wobei das
Verfahren' des Patents 1 242 180 ausgeschlossen sein soll. -, --._,,>
■·.·,;... ·
2. 'Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß' man · als Polyhalogen-kupferphthalocyanin ein. Polychlorkupf erphthalocyanin
verwendet.
3. Verfahren-nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen freie aromatische Verbindung
mit kerngebundener Hydroxygruppe eine ein- oder zweikernige Verbindung verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als von Carbonsäure- und
Sulfonsäuregruppen freie aromatische Verbindung mit kerngebundener Hydroxygruppe
/3-Naphthol verwendet.
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| DE1569639A1 (de) | 1970-05-14 |
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Legal Events
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |