DE1268586B - Verfahren zur Herstellung von linearem Chinacridon der gamma-Kristallform - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von linearem Chinacridon der gamma-KristallformInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES
MfWWS
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
Deutsche KI.: 8m-13
1268 586
P 12 68 586.8-43
6. Februar 1960
22. Mai 1968
P 12 68 586.8-43
6. Februar 1960
22. Mai 1968
Gegenstand des Patentes 1196 619 ist ein Verfahren zur Herstellung von linearem Chinacridon der y-Kristallf
orm, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man wäßrige Pasten von feinverteiltem Rohchinacridon
mit organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme der Kohlenwasserstoffe sowie ihrer Halogen- und Nitroderivate,
auf Temperaturen von 100 bis 200° C unter gleichzeitiger Entfernung des Wassers erhitzt.
In Weiterausbildung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man Rohchinacridon in
seine y-Kristallf orm auch dadurch umwandeln kann, daß man wäßrige Pasten von feinverteiltem Rohchinacridon
mit solchen organischen Verbindungen, die in der Kälte oder bei der Behandlungstemperatur
in Wasser löslich sind, auf Temperaturen von 100 bis 2000C, vorzugsweise 100 bis 180°C, erhitzt. Als
organische Verbindungen, die in der Kälte oder bei der Behandlungstemperatur in Wasser löslich sind,
kommen beispielsweise in Betracht: Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Glycol, Glycerin, Methyl- ao
glycol, Äthyldiglycol, Aceton, Dioxan, Dimethylformamid, N-Methylacetamid, Butyrolakton, Essigsäure,
Propionsäure, Benzoesäure, p-ToluoIsulf onsäure,
p-Toluolsulfamid, Phenol, Triäthanolamin, Anilin,
Chinolin, Pyridin, N-Methylpyrrolidon, Methyläthylketon
oder Tetramethylensulfon.
Man verfährt zweckmäßig so, daß man das feuchte Rohchinacridon mit der organischen Verbindung
vermischt und die Mischung dann unter Rühren erhitzt. Nach vollzogener Umwandlung wird das
Umwandlungsprodukt isoliert und nach Entfernen der zur Umwandlung verwendeten organischen Verbindung
durch Waschen mit Wasser, Methanol oder einer verdünnten Mineralsäure getrocknet. Die für die
Umwandlung günstigste Temperatur hängt von dem verwendeten Rohchinacridon und von der organischen
Verbindung ab, sie liegt bei 100 bis 18O0C. Die Umwandlung
wird in den Fällen, in denen oberhalb des Siedepunkts des Umwandlungsgemisches gearbeitet
wird, in einem rührbaren Druckkessel vorgenommen. Aus praktischen Gründen werden für die Umwandlung
vorzugsweise solche organischen Verbindungen eingesetzt, die technische Großprodukte sind und sie sich
gut aus den wäßrigen Mischungn regenerieren lassen.
Rohchinacridone, die für eine Umwandlung in die y-Form nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
geeignet sind, können z. B. erhalten werden durch Kondensation von 2,5-Dianilino-terephthalsäure mit PoIyphosphorsäure,
wasserfreier Flußsäure, Aluminiumchlorid oder Titantetrachlorid in Trichlorbenzol oder
in einer Natriumchlorid-Aluminiumchlorid-Schmelze und anschließende Hydrolyse der erhaltenen Reak-Verfahren
zur Herstellung von linearem
Chinacridon der y-Kristallform
Chinacridon der y-Kristallform
Zusatz zum Patent: 1196 619
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Otto Fuchs,
6000 Frankfurt-Schwanheim;
Dipl.-Chem. Dr. Aloys Kirsch,
6230 Frankfurt-Höchst
Dipl.-Chem. Dr. Otto Fuchs,
6000 Frankfurt-Schwanheim;
Dipl.-Chem. Dr. Aloys Kirsch,
6230 Frankfurt-Höchst
tionsprodukte. Getrocknetes lineares Chinacridon, das für eine Umwandlung nicht geeignet ist, kann
durch Umlösen z. B. aus konzentrierter Schwefelsäure oder Polyphosphorsäure und anschließende Hydrolyse
wieder in die umwandlungsfähige Form übergeführt und nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in die
y-Form umgewandelt werden.
Das nach dem angegebenen Verfahren erhaltene blaustichigrote Pigment stellt die y-Form des linearen
Chinacridons dar. Es zeichnet sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften, vor allem aber durch
eine sehr gute Kornweichheit aus. Die letztere Eigenschaft wirkt sich besonders vorteilhaft beim Färben
von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid aus, da hierbei nur mit sehr kornweichen Produkten stippenfreie
Färbungen zu erzielen sind. Das Produkt ist hervorragend geeignet zum Färben von Lacken und
plastischen Massen, für die Herstellung von Druck- und Anstrichfarben sowie für alle überigen Anwendungsgebiete
von organischen Pigmenten.
Beispiel 1
Beispiel 1
100 Gewichtsteile 2,5-Dianilino-terephthalsäure werden durch Erhitzen auf 120 bis 13O0C in etwa
500 Gewichtsteilen Polyphosphorsäure mit einem P2O5-Gehalt von etwa 82 bis 84% zum linearen
Chinacridon kondensiert. Die Schmelze wird hydrolysiert. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt und
mit Wasser gewaschen. Zur Entfernung von sauren Bestandteilen kann der Filterrückstand mit verdünn.
809 550/430
tem Alkali, gegebenenfalls unter Zusatz von Äthylalkohol,
ausgekocht werden. Das Produkt wird dann wieder abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Das auf diesem Weg erhaltene feuchte Rohchinacridon wird mit 400 Gewichtsteilen 95%igem Äthylalkohol 5
in einem Druckgefäß 3 Stunden auf 120 bis 1500C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit
Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein blaustichigrotes Pigment, das nach der Röntgenanalyse
die y-Form des linearen Chinacridons darstellt. Es zeichnet sich durch seine Kornweichheit und
eine hohe Transparenz aus.
225 Gewichtsteile des nach den Angaben des Beispiels 1 erhaltenen feuchten, etwa 200/oigatt Rohchinacridons
werden mit 135 Gewichtsteilen Anilin, Chinolin oder Pyridin in einem Druckgefäß 3 Stunden
bei 130 bis 1500C gerührt. Das Umwandlungsgemisch
wird mit verdünnter Mineralsäure angesäuert, das Pigment abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und
getrocknet. Man erhält das lineare Chinacridon in seiner y-Kristallform.
225 Gewichtsteile des nach den Angaben des Beispiels 1 erhaltenen, etwa 20%igeQj feuchten Rohchinacridons
werden in einem Druckgefäß 15 Stunden bei 1000C in 350 Gewichtsteilen Äthylalkohol verrührt.
Nach dem Abkühlen wird das Umwandlungsprodukt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Es stellt die y-Kristallform des linearen Chinacridons dar und eignet sich hervorragend als
Farbstoff zum Färben von Lacken und plastischen Massen.
In der folgenden Tabelle werden weitere zur Umwandlung des Rohchinacridons geeignete organische
Verbindungen und die Umwandlungsbedingungen angegeben, wobei in jedem Fall die y-Kristallform
erhalten wird.
Rohchinacridon feucht, etwa 20%ig |
Organische Verbindung | Gewichtsteile | Umwandlungszeit | Temperatur |
Gewichtsteile | Stunden | 0C | ||
225 | Butanol | 135 | 3 | 150 |
225 | N-Methylpyrrolidon | 135 | 5 | 130 |
225 | Methyläthylketon | 225 | 5 | 130 |
225 | Tetramethylensulfon | 225 | 3 | 150 |
225 | p-Toluolsulfonsäure | 225 | 3 | 130 |
100 Gewichtsteile Dianilino-terephthalsäure werden mit 500 Gewichtsteilen Polyphosphorsäure mit einem
P2O5-Gehalt von mindestens 85% 1 Stunde bei
125 bis 1300C verrührt. Die Schmelze wird in der im
Beispiel 1 angegebenen Weise zum Rohchinacridon weiterverarbeitet. In einem Druckgefäß wird das
feuchte Rohchinacridon mit 240 Gewichtsteilen Chinolin
einige Stunden auf 150° C erhitzt. Nach dem Abkühlen verrührt man mit Methanol oder verdünnter
Mineralsäure, saugt ab, wäscht den Filterrückstand mit Methanol oder Wasser gut aus und trocknet.
Man erhält auf diese Weise die y-Form des linearen Chinacridons, jedoch unterscheidet sich das erhaltene
Pigment von dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt durch seinen deutlich gelberen Farbton und seine
erheblich höhere Deckkraft.
Die nachfolgende Tabelle beschreibt eine Anzahl von weiteren, für die Umwandlung des Rohchinacridons
in die y-Kristallform geeigneten organischen Verbindungen sowie die Umwandlungsbedingungen.
Rohchinacridon feucht, etwa 20%ig |
Organische Verbindung | Gewichtsteile | Umwandlungszeit | Temperatur |
Gewichtsteile | Stunden | 0C | ||
225 | Methanol | 270 | 6 | 120 |
225 | Isopropanol | 225 | 5 | 130 |
225 | Butanol | 215 | 5 | 150 |
225 | Glykol | 135 | 5 | 150 |
225 | Glycerin | 225 | 2 | 140 |
225 | Methylglykol | 120 | 5 | 150 |
225 | Äthyldiglykol | 215 | 4 | 130 |
225 | Aceton | 215 | 5 | 150 |
225 | Dioxan | 215 | 5 | 150 |
225 | Dimethylformamid | 90 | 5 | 150 |
225 | N-Methylacetamid | 215 | 4 | 130 |
225 | Butyrolakton | 80 | 5 | 150 |
225 | Essigsäure | 215 | 5 | 150 |
225 | Propionsäure | 215 | 7 | 140 |
225 | Triäthanolamin | 40 | 5 | 150 |
225 | Phenol | 215 | 5 | 150 |
225 | Benzoesäure | 135 | 5 | 150 |
225 | p-Toluolsulfamid | 135 | 5 | 150 |
225 | Chinolin | 90 | 1 | 180 |
In einem Druckgefäß werden 140 Gewichtsteile 2,5-Dianilino-terephthalsäure mit 1000 Gewichtsteilen
wasserfreier Flußsäure 4 bis 5 Stunden unter Rühren auf 1500C erhitzt. Der größte Teil der Flußsäure wird
abdestilliert und der Rückstand auf Eis gegeben. Die überschüssige Flußsäure wird mit Natronlauge
neutralisiert, das Pigment dann abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Das so erhaltene feuchte Rohchinacridon
wird mit 500 Gewichtsteilen Isopropanol 5 Stunden unter Rühren in einem Druckgefäß auf
1300C erhitzt. Das Umwandlungsprodukt wird nach der in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen
Weise aufgearbeitet. Man erhält das lineare Chinacridon in seiner y-Kristallform. An Stelle von Isopropanol
kann auch Methyläthylketon oder N-Methylpyrrolidon unter gleichen Bedingungen verwendet werden.
200 Gewichtsteile 2,5 - Dianilino - terephthalsäure werden in einer Schmelze von 1000 Gewichtsteilen
Aluminiumchlorid und 280 Gewichtsteilen Natriumchlorid bei 1800C unter Rühren zum linearen Chinacridon
kondensiert. Die Schmelze wird mit 5000 Gewichtsteilen Eis und 500 Gewichtsteilen 10%iger Salzsäure
hydrolysiert. Die Farbstoffsuspension wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Das auf
diese Weise erhaltene feuchte Rohchinacridon wird mit 1200 Gewichtsteilen Chinolin 5 Stunden unter
Rühren in einem Druckgefäß auf 150 bis 180° C erhitzt. Die Umwandlungsmischung wird wie im Beispiel 2
angegeben aufgearbeitet. Man erhält das lineare Chinacridon in seiner y-Kristallf orm.
50 Gewichtsteile trockenes lineares Chinacridon werden in einer Stunde bei O0C in 500 Gewichtsteilen
konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren gelöst. Die schwefelsaure Lösung wird durch Eingießen in 2500
Gewichtsteile Eis hydrolysiert. Das ausgefallene Rohchinacridon wird abgesaugt und mit Wasser neutral
gewaschen. Dann erhitzt man den feuchten Filterrückstand mit 250 Gewichtsteilen Äthylalkohol in
einem Druckgefäß 5 Stunden auf 1500C. Nach dem Erkalten saugt man ab und trocknet. Man erhält auf
diese Weise das lineare Chinacridon in seiner yKristallform.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von linearem Chinacridon der y-Kristallform nach Patent 1196 619, bei dem man wäßrige Pasten von feinverteiltem Rohchinacridon mit organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme der Kohlenwasserstoffe sowie ihrer Halogen- und Nitroderivate, auf Temperaturen von 100 bis 2000C unter gleichzeitiger Entfernung des Wassers erhitzt, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Pasten von feinverteiltem Rohchinacridon mit solchen organischen Verbindungen, die in der Kälte oder bei der Behandlungstempetemperatur in Wasser löslich sind, auf Temperaturen von 100 bis 2000C, vorzugsweise 100 bis 180° C, erhitzt.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.809 550/430 5.68 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP1268A DE1268586B (de) | 1960-02-06 | 1960-02-06 | Verfahren zur Herstellung von linearem Chinacridon der gamma-Kristallform |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0030480 | 1960-02-06 | ||
DEP1268A DE1268586B (de) | 1960-02-06 | 1960-02-06 | Verfahren zur Herstellung von linearem Chinacridon der gamma-Kristallform |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1268586B true DE1268586B (de) | 1968-05-22 |
Family
ID=25751067
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP1268A Pending DE1268586B (de) | 1960-02-06 | 1960-02-06 | Verfahren zur Herstellung von linearem Chinacridon der gamma-Kristallform |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1268586B (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0001613A1 (de) * | 1977-10-22 | 1979-05-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung der gamma-Kristallmodifikation des linearen trans-Chinacridons |
US4758664A (en) * | 1985-05-03 | 1988-07-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of linear quinacridones |
US4758665A (en) * | 1983-10-26 | 1988-07-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing high-hiding gamma-modification of unsubstituted linear transquinacridone |
EP1074587A2 (de) * | 1999-08-05 | 2001-02-07 | Ciba SC Holding AG | Gamma-Chinacridonpigment |
-
1960
- 1960-02-06 DE DEP1268A patent/DE1268586B/de active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0001613A1 (de) * | 1977-10-22 | 1979-05-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung der gamma-Kristallmodifikation des linearen trans-Chinacridons |
US4758665A (en) * | 1983-10-26 | 1988-07-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing high-hiding gamma-modification of unsubstituted linear transquinacridone |
US4758664A (en) * | 1985-05-03 | 1988-07-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of linear quinacridones |
EP1074587A2 (de) * | 1999-08-05 | 2001-02-07 | Ciba SC Holding AG | Gamma-Chinacridonpigment |
EP1074587A3 (de) * | 1999-08-05 | 2002-09-25 | Ciba SC Holding AG | Gamma-Chinacridonpigment |
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