DE679340C - Verfahren zur Herstellung von Dehydrobinaphthylendiimin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dehydrobinaphthylendiimin

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Publication number
DE679340C
DE679340C DEI55235D DEI0055235D DE679340C DE 679340 C DE679340 C DE 679340C DE I55235 D DEI55235 D DE I55235D DE I0055235 D DEI0055235 D DE I0055235D DE 679340 C DE679340 C DE 679340C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dehydrobinaphthylenediimine
amino
preparation
oxynaphthalene
heated
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Expired
Application number
DEI55235D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Alfred Rieche
Dr Walter Rudolph
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Dehydrohinaphthylendiiinin Gegenstand des Patents 659881 ist ein Verfahren zur Herstellung des Dehydrobinaplitliyiendiimins und seiner Substitutionsprodukte, das darin bestellt, daß man 8-Aminoz-oxynaphthaline, die in der Aminogruppe durch einen Säurerest substituiert sind, vorteilhaft in der Wärine oxydiert und die entstehenden N-substituierten 8 # 8'-Diaminoi # i'-hinaphtone-(2 # 2') einer verseifenden und wasserabspaltenden Behandlung unterwirft.
  • Es wurde gefunden, daß man gleichfalls zu dem Dehydrobinaphthylendiimin gelangt, wenn man das unsubstituierte 8-Amino-2-oxynaphthalin der dehydrierenden Behandlung unterwirft. Die Umsetzung verläuft wie bei dem Verfahren des. Hauptpatents über die Stufe des Binaphthons, das aber, da die Aminogruppen nicht verschlossen sind, sofort unter Wasseraustritt in das Endprodukt übergeht.
  • Beispiel z 8-Amino-2-axynaphthalin wird mit der zweibis dreifachen Menge Kaliümferricyanid y ermengt, worauf das Gemisch auf eine solche Temperatur erhitzt wird, daß Sublimation eintritt. Das in guter Ausbeute anfallende Sublimat ist Dehydrobinaphthylendiimin. Beispiel 2 Wird als dehydrierendes Mittel Kupferoxyd verwendet, so erhält man aus 8-Amino-2-oxynaphtlialin gleichfalls in guter Ausbeute das Dehydrobinaphthylendiimin. Beispiel 3 8-Amino-2-oxynaphthalin, mit etwas Kupferbronze versetzt, gibt beim Erhitzen gleichfalls Dehydrobinaphthylendiimin. Beispiel q. Eine Zinkstaubdestillation von 8-Amino-2-oxynaphthalin führt ebenfalls zum Dehydrobinaphthylendiimin.
  • Beispiel 5 Ein Gemisch von ioo Teilen 8-Amino-2-oxynaphthalin, i 5o Teilen Nitrobenzol und So Teilen Kupferoxyd wird 3 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Dabei bildet sich ein Anlagerungsprodukt des Aminonaphthols an Dehydrobinaphthylendiimin, vermengt mit Kupferoxyd. Nach Absaugen und Trocknen wird dieses Gemisch erhitzt; es liefert dabei das Dehydrobinaphthylendiimin.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dehydrobinaphthylendürriin, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abänderung des Verfahrens des Patents 659881 hier in der Aminogruppe-unsubstituiertes 8-Amino-2-oxynaphthalin mit Dehydrierungsmitteln erhitzt.
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