DE750360C - Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen

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DE750360C
DE750360C DE1941750360D DE750360DD DE750360C DE 750360 C DE750360 C DE 750360C DE 1941750360 D DE1941750360 D DE 1941750360D DE 750360D D DE750360D D DE 750360DD DE 750360 C DE750360 C DE 750360C
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DE
Germany
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dyes
amines
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condensed
amino
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Expired
Application number
DE1941750360D
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Inventor
Ernst Dr Heinrich
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus

Description

  • Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen Zusatz zum Patent 724 739 Gegenstand des Hauptpatents 724 739 ist ein Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen, das darin besteht, daß man Amine der allgemeinen Zusammensetzung worin X Wasserstoff oder Alkyl, Alkoxy, Aralkyl oder Aryl bedeutet, mit I-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren kondensiert bzw. daß man die genannten Armine zunächst mit r-Amino-2, 4-dihalogenanthrachinonen kondensiert und indenUmsetzungserzeugnissen das inder2-StellungdesAnthrachinonkerns befindliche Halogenatom gegen die Sulfonsäuregruppe austauscht. Es wurde nun gefunden, daß man ähnlich wertvolle sauere Anthrachinonfarbstoffe erhält, wenn man an Stelle der obengenannten Amine nicht acylierte Amine der allgemeinen Zusammensetzung verwendet, worin Y Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet.
  • Die neuen Farbstoffe färben Wolle aus saurem Bade in rotstichig- bis grünstichighlauen Tönen von ähnlich guten Eigenschaften wie die hach dem Verfahren des Hauptpatentes erhältlichen Farbstoffe. Gegenüber den ähnlich aufgebauten -Farbstoffen der Patentschrift 623 883, die durch Umsetzen von i -Anlino-4-lialoigenan.thracliinon-2-sulfonsäuren. mit Am.inoaralkylalkylsulfonen erhältlich sind, zeichnen sie sich durch ein. besseres Egalisierungsvermögen aus.
  • Beispiel i Eine Lösung von 3o Teilen i-ainino-4-bromantlirachinon-2-sulfonsaurem Natrium in etwa iooo Teilen Wasser wird mit 21 Teilen 4Aminobenzylinethylamin, 5o Teilen Natriumbicarbonat und 5 Teilen Kupferchlorür versetzt. Die Reaktionslösung wird nun mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Wenn die Umsetzung zum Farbstoff beendet ist, wird filtriert und der entstandene Farbstoff aasgesalzen. Er färbt Wolle in lichtechten, klaren, rotstichig blauen Farbtönen und besitzt ein sehr gutes Egalisierungsvermögen.
  • Farbstoffe von ähnlichen Farbtönen und ähnlichen färberischen Eigenschaften werden erhalten, wenn das 4-Aminoben zylmethylaniin durch 4-Aininobeiizylätllylamin; oder die entsprechenden, in -2- oder 3-Stellung des Benzolkerns substituierten Verbindungen ersetzt wird.
  • Ein Farbstoff, der Wolle in rotstichigeren Tönen färbt, wird lief Anwendung von 2, Dimetllyl-3-aminoben ,zylmethylamin erhalten.
  • Farbstoffe, die `Volle in grünstichigeren Tönen färben, werden unter Verwendung von .4, 5 - Dimethyl '- 3 - aminobenzvlmethylainin, 2, 4-Diniethyl-5-aminobenzy lmethylamin oder voll 3-Anlino-4-metlioxybenzylmethylamin erhalten.
  • Farbstoffe, die Wolle ebenfalls in grünstichigeren Tönen färben, werden erhalten, wenn das i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaure Natrium durch i-amino-4-jodanthraGlrinon-2, 6-d-isulfonsaur:es Natrium, rain ino- 4- broill - 5-acetylaminoanthrachinon-2-slllfonsaures Natrium oder durch i-aniino-4.-'brom -5 - metlioxy acetylaininoanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium drsetzt wird. Diese Farbstoffe besitzen ebenfalls sehr wertvolle färberische Eigenscliafteli. Beispiel e Man -versetzt eine Lösung von 5o Teilen des Natriumsalzes der i-Amino-4-bromanthrachinon-2-stilfonsäure in etwa i5oo Teilen Wasser mit 5o Teilen Natriumbicarbonat, Teilen Kupferchlorür und mit einer Lösung von 3o Teilen 3-Aminobenzylanilin in etwa ;oo Teilen Alkohol. Die Reaktionslösung wird min zu:in Sieden erhitzt, bis die Umsetzung zum Farbstoff .beendet ist, und dann filtriert. Beim Erkalten- kristallisiert der entstandene Farbstoff aus. Er wird abgesaugt und mit wenig Wasser gewaschen. Zur Reinigung wird er zweckmäßig aus Wasser umgelöst. Er färbt Wolle in klaren, rotstichigblauen Tönen von guten färberischen Eigenschaften.
  • Wird in diesem Beispiel das 3-Aminobenzylanilin durch 3-Aminodibenzylamin ersetzt, so wird ein Farbstoff von ähnlichem Farbton und ähnlichen färberischen Eigenschaften erhalten.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 724 739 zur Herstellung von sauren Antlirachinonfärbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der nach dein Verfahren des Hauptpatents zurVerwendung hommendenAmine solche der allgemeinen Zusammensetzung worin Y Alky 1, Aralkyl oder Aryl bedeutet, mit i-Amino-4-halogenanthracliinon-2-sulfonsäuren kondensiert.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Amine der in Anspruch i gekennzeichneten Art mit i-Amino-2, 4-dihalogenanthrachinonen kondensiert und in den Umsetzungserzeugnissen das in der 2-Stellung des Ant'hrachinonkernes befindlicheHalogenatom gegen dieSulfonsäitregruppe austauscht. Zur Abgrenzung des Anineldungsgegen standen vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift ..... Nr. 623 883.
DE1941750360D 1941-01-11 1941-01-11 Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen Expired DE750360C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE623883C (de) * 1934-05-19 1936-01-09 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE623883C (de) * 1934-05-19 1936-01-09 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen

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