DE842101C

DE842101C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

Info

Publication number: DE842101C
Application number: DEP54981A
Authority: DE
Inventors: Klaus Dr Weinand
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1949-09-16
Filing date: 1949-09-16
Publication date: 1952-06-23

Description

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen 7u111 Färben von 'Mischgeweben aus Wolle und Zellwolle benötigt inan 1,-arbstoffe, die Wolle auch aus neutralem Bade färben. E's sind nur Nvenige echte blaue saure \Vollfarbstoffe bekannt, die ohne Zusatz von Säuren auf Wolle ausreichend kräftige und echte l,':irl)iiiigeii geben. worin die Gruppe 2#, eine Alkoxy-, Carbalkoxy-, Sulfodiall,ylaini(1- oder Stilfophenoxygruppe ist. Diese Gruppen sind für die Erzielung des Auf-Es wurde nun gefunden, daß man-gut neutralziehende blaue Farbstoffe erhält, wenn man die i-Amino-4-1)romanthracliinon-2-sulfoiisäure mit Aminen folgender Zusammensetzung umsetzt: ziehens aus neutralem Bad und einer genügenden Uslichkeit wesentlich.
Die 1-Terstellung der verwendeten Amine erfolgt durch Umsetzung von Nitroanilinen mit den entsprechenden Benzoesäurechloriden oder von Nitrobenzoylchloriden mit den entsprechenden Anilinderivaten und anschließende Reduktion der erhaltenen Nitroverbindungen in an sich bekannter Weise. Die Umsetzung der Amine mit der i -Amino-4-bromanthrachinoii-2-sulfonsäure findet in wäßrigen oder alkoholisch wäßrigen Mitteln nach bekannten Methoden statt. Eine Abänderung des Verfahrens besteht darin, daß man i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure zunächst - mit einem Diaminobenzol kondensiert und den so ent'-standenen Farbstoff mit dem entsprechend substiituierten Benzoylchlorid umsetzt.
Die neuen Farbstoffe sind den bekannten in ihrem neutralen Zielivermögen überlegen. Beispiel i " io Gewichtsteile i-Amin0-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, 2o Gewichtsteile i-Amino-3-(4'-methoxybenzoylamiiio)-benzol, 15 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, i Gewichtsteil Kupferchlorür werden in einem Gemisch von 16o Ge-Nvichtsteilen Wasser und 4o Gewichtsteilen Äthylalkohol innter Rühren und Rückfluß so lange gekocht, bis man an Hand von Proben festgestellt liat, daß die entstehende blaue Lösung an Stärke und Klarheit der Nuance nicht mehr zunimmt. Beim Abkühlen scheidet sich der entstandene Farbstoff kristallin ab. Er wird abgesaugt und durch Lösen in Wasser, Filtrieren und Aussalzen gereinigt.
Im trockenen Zustand stellt der Farbstoff ein blaues Pulver dar, das sich in Wasser mit 'klarer blauer Farbe löst. Wolle wird aus der neutralen Lösung in kräftigen klaren blauen Tönen gefärbt. Die Färbung ist sehr licht- und walkecht.
Man kann denselben Farbstoff auch erhalten, wenn man das Umsetzungsprodukt der i-Amino-4-bromanthrac'hinon-2-sulfonsäure mit I, 3-Diaminobenzol einer Nachbehandlung mit 4-Methoxybenzoylchlorid unterzieht.
Verwendet man zur Farbstoffherstellung an Stelle der tn-Verbindung die analoge p-Verbin- worin die Gruppe X eine Alkoxy-, Carbalkoxy-, Sulfodialkylamid- oder Sulfophenoxygruppe ist.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die i-Amino-4-1)romanthrachinon-2-SU1fonsäure zudung, so erhält man bei sonst gleichen Eigenschaften einen Farbstoff von grünerer Nuance.
Beispiel 2 Setzt man die i-Amino-4-bromanthrachirBon, 2-sul#fon6äure unter den im Beispiel i angegebenen Bedingtingen und Mengenverhältnissen mit 1 - (3'-Am#inobenzoylamino) -benzol-3-sulfo(limethylar . nid um, so erhält man einen Farbstoff, der irn Vergleich zum Farbstoff des Beispiels i Wolle aus neutralem Bade in wesentlich rotstichigeren blaueren Farbtönen mit gleichen Eigenschaften 'färbt. Beispiel '3 io Gewichtsteile i-Amin0-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure, 2o Gewichtsteile m-Aminobetmesäure - p'- earbmetboxyanilid, 15 Gewichtsteile .Natriumbicarbonat und i Gewichtsteil Kupferbromür werden in einem Gemisch von i5o Gewichtsteilen Wasser und 5o Gewichtsteilen Äthylalkohol 3 bis 4 Stunden unter Rückfluß und Rühren gekocht. Nach Beendigung der Reaktion wird ahgekühlt, wobei sich der entstandene Farbstoff abscheidet, der dann abgesaugt und durch Umlösen aus Wasser gere I inigt wird. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit rotstichigblauer Farbe. Wolle wird aus neutralem Bad in klaren blauen Tönen gefärbt. Beispiel 4 Ersetzt man in dem Beispiel 3 das m-Aminobenzoesä-ur-eanilidderivat durch die gleicht Menge m-Aminobenzoesä-ure-m'-sulfophenoxyanili#d, so erhält man einen blauen Farbstoff, der Wolle aus neutralem Bade in blauen Tönen färbt. Die Färbung ist durch eine sehr gute Walkechtheit ausgezeichnet.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von A#athrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4-bromantlirachinon-2-sulfonsäure mit Benzoylaniliden der folgenden Zusammensetzung umsetzt: nächst mit einem Diaminobenzol kondensiert und das Reaktionsprodukt mit einem Benzoylchlorid, das durch eine Alkoxy-, Carbalkoxy-, Sulfodi,alkyla-mi,d- oder Sulfophenoxygruppe substituiert ist, umsetzt.