DE1519505C - Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamiden - Google Patents
Verfahren zum Färben von synthetischen PolyamidenInfo
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Description
O NH
-T1- H
O — R
verwendet, worin R niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl,
X Wasserstoff, Halogen, niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy und
η 1 oder 2 bedeutet, und mindestens eine der zur —NH-Gruppe ortho-ständigen Stellungen des
Phenylrestes unsubstituiert ist.
." Es ist bekannt, Wollfarbstoffe zum Färben von synthetischen Polyamiden zu verwenden. In der Praxis
bedient man sich hierzu derjenigen Farbstoffe, die gut auf Wolle ziehen und echte Wollfärbungen ergeben,
weil die Eigenschaften von Wollfarbstoffen nach' bisherigen Erfahrungen auf synthetischen Polyamiden
nicht besser sind als auf Wolle. Man hat es deshalb nicht für der Mühe Wert gehalten, Farbstoffe, die auf
Wolle unbefriedigende Färbungen ergeben, auf synthetischen Polyamiden auszuprobieren.
Es wurde nun gefunden, daß die bekannten Verbindungen der Formel
O NH
(CH2)„—H
(I)
O —R
SO1H
wertvolle Färbungen auf Fasern und Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden ergeben, obwohl sie
Wolle wenig gut färben.
In der Formel (I) bedeutet R niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl,
X Wasserstoff, Halogen, niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy und η 1
oder 2, und mindestens eine der zur —NH-Gruppe ortho-ständigen Stellungen des Phenylrestes unsubstituiert
ist.
Als synthetische Polyamidfasern kommen z. B. in Betracht die Kondensationsprodukte aus 1,6-Hexamethylen-diamin
und Adipinsäure oder Sebacinsäure, die Polymerisationsprodukte von F-Caprolactam, die
Kondensationsprodukte aus (u-Amino-undecansäure und die Mischkondensationsprodukte aus1 1,6-Hexamethylen-diamin,
Adipinsäure und f-Caprolactam.
Zum Färben dieser Materialien verwendet man im allgemeinen die sogenannten sauren Wollfärbstoffe,
d. h. Farbstoffe, welche aus saurem Bad auf Wolle aufziehen und diese Faser in licht- und naßechten,
z. B. wasch- und schweißechten, Tönen färben.
Nach der Lehre der beiden USA.-Patentschriften
1821043 und 2 051 005, können N-substituierte
1,4-Diaminoanthrachinone, insbesondere die Farbstoffe aus den Beispielen 4 bzw. 7, zum Färben.von
Wolle verwendet werden. Das Färben von synthetischen Polyamiden ist hingegen nicht erwähnt. Die
Farbstoffe liefern auf Wolle unbefriedigende Färbungen, insbesondere ungenügende Naßechtheiten.
Nach den bisherigen Erfahrungen liefern Farbstoffe, ~ welche auf Wolle ungenügende Färbungen ergeben,
auf synthetischen Polyamiden ebenfalls unbefriedigende Färbungen. Es war nun überraschend und
konnte keineswegs vorausgesehen werden, daß die Farbstoffe der Formel (I) auf synthetischen Polyamiden
wertvolle Färbungen ergeben, obwohl sie Wolle wenig gut anfärben. So sind z. B. die Naßechtheiten
der Färbungen auf synthetischen PoIyamiden deutlich besser als im Fall der Färbungen auf
Wolle.
Die Färbungen werden zweckmäßig bei Temperaturen oberhalb 95°C, z.B. bei 98 bis 100°C oder
unter Druck bei Temperaturen bis etwa 1300C, in
etwa 30 bis 120 Minuten, vorzugsweise in etwa 60 Minuten, ausgeführt. Das Färbebad wird mit
Essigsäure, Ameisensäure, Schwefelsäure, Ammoniumacetat oder -sulfat oder auch mit einem Gemisch
aus Natriumacetat und einer Säure, wie Schwefelsäure oder Essigsäure, auf den gewünschten pH-Wert
. gebracht; man färbt zweckmäßig in sehwach saurem Medium, bei einem pH-Wert von 4 bis 6, vorzugsweise
bei einem pH-Wert von 4,5 bis 5.
Zusätze von Neutralsalzen, z. B. Natriumsulfat,
45. von anionischen, z. B. Natrium-dinaphthyl-methandisulfonat
oder hochsulfoniertes Ricinusöl, oder von nichtionogenen Verbindungen, z. B. Alkylpolyglykoläther,
Alkylarylpolyglykoläther, Umsetzungsprodukte von Alkylaminen.oder Fettsäureamiden mit Äthylenoxid,
können die Egalität der Färbungen fördern und/oder die Steifigkeit verschwinden lassen.
In den Farbstoffen der Formel (I) kann der Cyclohexylrest
unsubstituiert sein oder eine Methylgruppe in einer der Stellungen ortho, meta oder para zur
Aminogruppe tragen, wobei ein Gemisch der drei isomeren Methylcyclohexyle auch in Frage kommt.
Der Rest R kann für einen niedrigmolekularen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest, beispielsweise
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Chloräthyl, Cyanäthyl, Hydroxyäthyl)
oder einen gegebenenfalls substituierten Cyclo-. alkylrest (wie Cyclohexyl, Methylcyclohexyl) stehen.
. Der Substituent X des Phenylkerns kann Wasserstoff oder ein Halogenatom (Chlor, Brom, Fluor),
ein niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes . Alkyl (Methyl, Äthyl, Isopropyl, Chloräthyl, Cyanäthyl,
Hydroxyäthyl, Benzyl) oder ein niedrigmole-. kulares, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy (Meth-
oxy, Äthoxy, Butoxy) sein. Wenn zwei Substituenten vorhanden sind, so muß mindestens eine der zur
—NH-Gruppe ortho-ständigen Stellungen unsubstituiert sein, z. B. 2-Methyl-4-methoxy.
Diese Farbstoffe können z. B. durch Kondensation von 1-Cyclohexylamino- oder 1-Methylcyclohexylamino-4-amino-anthrachinon
mit den Brombenzolen der Formel
Br
O —R
IO
und nachträgliche Sulfonierung der Farbstoffbasen hergestellt werden. Wenn X für Halogen steht, kann
man auch dieses Halogen durch Halogenierung des Kondensationsproduktes vor der Sulfonierung einführen.
Die mit Wasser gespülten und getrockneten Färbungen besitzen sehr gute Lichtechtheit, sehr gute
Naßechtheiten, wie sehr gute saure oder alkalische Schweißechtheit, ferner ausgezeichnete Wasch-, Meerwasser-,
Permutitwasserechtheit, sowie sehr gute Reib- und Sublimierechtheit; die Farbstoffe der Formel
(I) besitzen außerdem einen hohen Sättigungsgrad auf synthetischen Polyamiden sowie ein gutes
Aufbauvermögen auf diesen Fasern.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und
die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
100 Teile eines Stranges aus Polyamid auf der Grundlage von Hexamethylendiamin und Adipinsäure
werden vorgenetzt und in ein aus 6000 Teilen Wasser, 4 Teilen Ammoniumsulfat und 1 Teil Farbstoff
der Formel
O NH
Man erhält eine schöne türkisblaue Färbung, welche sehr gute Lichtechtheit, sehr gute Schweiß- und Waschechtheit
bei 60°, sehr gute Reib- und Sublimierechtheit und gute Waschechtheit bei 80° aufweist.
Ersetzt man den Polyamidstrang auf der Grundlage von Hexamethylendiamin und Adipinsäure durch
einen Polyamidstrang auf der Grundlage von ε-Caprolactam, so erhält man ebenfalls sehr gute Resultate.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff kann in folgender Weise hergestellt werden: 21,3 Teile
1 - Cyclohexylamine -A- (4' -methoxyphenylamino)-anthrachinon
(durch Kondensation von 1-Cyclohexylamino - 4 - amino - anthrachinon mit 1 - Brom-4-methoxybenzol
hergestellt) werden bei —5 bis 0° in einem Gemisch aus 100 Teilen 100%iger Schwefelsäure
und 20 Teilen 25%igem Oleum gelöst. Man rührt das Gemisch bei 0°, bis eine Probe in Wasser
vorständig löslich ist, was nach etwa 1 Stunde der Fall ist, gießt dann die Masse auf 400 Teile eines
Gemisches aus Wasser und Eis, saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit wenig kaltem
Wasser. Das Filtergut wird mit Wasser und so viel Natriumcarbonat verpastet, daß der pH-Wert auf
7,5 ansteigt; hierauf trocknet man die Paste und mahlt den trockenen Farbstoff zu einem feinen Pulver.
Die folgende Tabelle enthält weitere Beispiele des erfindungsgemäßen Verfahrens; sie sind durch die
Farbstoffbase, welche durch Sulfonierung in den zur Verwendung gelangenden Farbstoff übergeführt wird,
und durch den Farbton der Färbung auf Textilgut aus Polyamid auf der Grundlage von Hexamethylendiamin
und Adipinsäure gekennzeichnet.
O —CH,
bestehendes Färbebad eingebracht. Man erhitzt die Flotte in 20 Minuten auf 100°, hält sie 30 Minuten
bei 100°, ersetzt das verdampfte Wasser, setzt 1 Teil konzentrierte Essigsäure zu und färbt noch 30 Minuten
bei 100°. Das Färbegut wird herausgenommen mit Wasser gründlich gespült und bei 100° getrocknet.
| Bei | 5° | 5 | Farbstoffbase | Farbton der Färbung | |
| 35 | spiel | auf Textilgut aus | |||
| Polyamid auf der | |||||
| Grundlage von Hexa | |||||
| 40 2 | 1 -Cyclohexylamino- | methylendiamin und | |||
| 4-(4'-methoxy-3'-brom- | Adipinsäure | ||||
| phenylamino)-anthra- | Grünblau | ||||
| chinon | |||||
| 45 3 | l-(4'-Methylcyclohexyl- | ||||
| amino)-4-(4"-methoxy- | |||||
| phenylamino)-anthra- | Grünblau | ||||
| chinon | |||||
| 4 | 1 -Cyclohexylamino- | ||||
| 4-(4'-tert.-butoxyphenyl- | |||||
| amino)-anthrachinon | Türkisblau | ||||
| 1 -Cyclohexylamino- | |||||
| 4-(4'-äthoxyphenyl- | |||||
| amino)-anthrachinon | . Türkisblau | ||||
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidfasern aus schwach saurem bis neutralem Bad mit sauren Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
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