DE597423C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- DE597423C DE597423C DEI44596D DEI0044596D DE597423C DE 597423 C DE597423 C DE 597423C DE I44596 D DEI44596 D DE I44596D DE I0044596 D DEI0044596 D DE I0044596D DE 597423 C DE597423 C DE 597423C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
- C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
24. MAI 1934
REICHSPATENTAMT
PATENTSCH
KLASSE 22 b GRUPPE 3«
Es wurde gefunden, daß man durch Kondensation von i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren
mit Amiden und Aryliden der p-Aminozimtsäure der allgemeinen Formel
NH,
>-CH = CH-CO —NHR,
in welcher R Wasserstoff, Alkyl oder einen sustituierten oder unsubstituierten Phenyl-
oder Benzylrest bedeutet, neue Kondensationsprodukte erhält, welche als Wollfarbstoffe
brauchbar sind, insbesondere aber auch die Eigenschaft besitzen, vegetabilische Fasern,
wie z. B. Baumwolle, Viscose u. dgl., direkt
is in kräftigen und echten Tönen anzufärben.
Die Umsetzung wird zweckmäßig in wäßrigem Medium mit oder ohne Zusatz eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels,
wie Alkohol oder Pyridin, bei erhöhter Tem-
ao peratur und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Na2CO3, NaHCO3 u.dgl.,
und eines geeigneten Katalysators, wie Kupfer oder seiner Salze, durchgeführt.
Beispiel ι
io Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure
werden mit 10 Gewichtsteilen p-Aminozimtsäuremethylamid, 8· Gewichtsteilen
Natriumcarbonat, 0,5 Gewichtsteilen Kupferchlorür und 300 Gewichtsteilen
Wasser etwa 2 Stunden zumSieden erhitzt. Beim Abkühlen scheidet sich der Farbstoff in Form
bronzeglaazender Nadeln ab, die sich in Wasser mit klarer blauer Farbelösen und Baumwolle aus
dem Glaubersalzbade in kräftigen blauen Tönen von hervorragender Lichtechtheit anfärben.
10 Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure
werden mit 10 Gewichtsteilen p-Aminozimtsäureanilid, 0,5. Gewichtsteilen Kupferchlorür und io· Gewichtsteilen
Natriumbicarbonat in einem Gemisch von 200 Gewichtsteilen Wasser und 100 Gewichtsteilen
Alkohol etwa 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen scheidet sich der neue Farbstoff in Form von blaugrünen Nadeln
aus, welche sich in Wasser mit blaugrüner Farbe lösen und Viscose nach den üblichen
Verfahren in blaugrünen Tönen von hervorragender Lichtechtheit anfärben.
Ersetzt man in diesem Beispiel das p-Aminozimtsäureanilid durch p-Aminozimtsäure-p'-acetylaminoanilid:
NH9.
-CH = CH-CO —NH
oder p-Aminozimtsäure-p'-methoxyanilid:
NH2-<f \-CH = CH-
NH2-<f \-CH = CH-
-CO- NH-
NHCOCH3
-OCH»
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Klaus Weinand in Leverkusen-I. G. Werk
und Dr. Hans Hertlein in Leverkusen-Wiesdorf.
so erhält man Farbstoffe von grünerer Nuance als bei der Kondensation mit dem nicht substituierten
Anilid.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4~halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren oder deren Salze mit Körpern der FormelH,N-<>-CH=CH —CO — NHR,in welcher R Wasserstoff, Alkyl oder einen substituierten oder unsubstituierten Phenyl- oder Benzylrest bedeutet, umsetzt.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI44596D DE597423C (de) | 1932-06-07 | 1932-06-07 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
FR756131D FR756131A (fr) | 1932-06-07 | 1933-05-26 | Procédé pour la production de produits de condensation de la série anthraquinonique |
US674261A US1984715A (en) | 1932-06-07 | 1933-06-03 | Dyestuffs of the anthraquinone series |
GB16280/33A GB420688A (en) | 1932-06-07 | 1933-06-06 | Process for the manufacture of dyestuffs of the anthraquinone series |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI44596D DE597423C (de) | 1932-06-07 | 1932-06-07 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE597423C true DE597423C (de) | 1934-05-24 |
Family
ID=6453247
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI44596D Expired DE597423C (de) | 1932-06-07 | 1932-06-07 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US1984715A (de) |
DE (1) | DE597423C (de) |
FR (1) | FR756131A (de) |
GB (1) | GB420688A (de) |
-
1932
- 1932-06-07 DE DEI44596D patent/DE597423C/de not_active Expired
-
1933
- 1933-05-26 FR FR756131D patent/FR756131A/fr not_active Expired
- 1933-06-03 US US674261A patent/US1984715A/en not_active Expired - Lifetime
- 1933-06-06 GB GB16280/33A patent/GB420688A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US1984715A (en) | 1934-12-18 |
FR756131A (fr) | 1933-12-05 |
GB420688A (en) | 1934-12-06 |
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