DE597423C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE597423C
DE597423C DEI44596D DEI0044596D DE597423C DE 597423 C DE597423 C DE 597423C DE I44596 D DEI44596 D DE I44596D DE I0044596 D DEI0044596 D DE I0044596D DE 597423 C DE597423 C DE 597423C
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DE
Germany
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dyes
weight
preparation
parts
anthraquinone series
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Expired
Application number
DEI44596D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Hertlein
Dr Klaus Weinand
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM 24. MAI 1934
REICHSPATENTAMT
PATENTSCH
KLASSE 22 b GRUPPE 3«
Es wurde gefunden, daß man durch Kondensation von i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit Amiden und Aryliden der p-Aminozimtsäure der allgemeinen Formel
NH,
>-CH = CH-CO —NHR,
in welcher R Wasserstoff, Alkyl oder einen sustituierten oder unsubstituierten Phenyl- oder Benzylrest bedeutet, neue Kondensationsprodukte erhält, welche als Wollfarbstoffe brauchbar sind, insbesondere aber auch die Eigenschaft besitzen, vegetabilische Fasern, wie z. B. Baumwolle, Viscose u. dgl., direkt
is in kräftigen und echten Tönen anzufärben. Die Umsetzung wird zweckmäßig in wäßrigem Medium mit oder ohne Zusatz eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels, wie Alkohol oder Pyridin, bei erhöhter Tem-
ao peratur und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Na2CO3, NaHCO3 u.dgl., und eines geeigneten Katalysators, wie Kupfer oder seiner Salze, durchgeführt.
Beispiel ι
io Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure werden mit 10 Gewichtsteilen p-Aminozimtsäuremethylamid, 8· Gewichtsteilen Natriumcarbonat, 0,5 Gewichtsteilen Kupferchlorür und 300 Gewichtsteilen Wasser etwa 2 Stunden zumSieden erhitzt. Beim Abkühlen scheidet sich der Farbstoff in Form bronzeglaazender Nadeln ab, die sich in Wasser mit klarer blauer Farbelösen und Baumwolle aus dem Glaubersalzbade in kräftigen blauen Tönen von hervorragender Lichtechtheit anfärben.
Beispiel 2
10 Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure werden mit 10 Gewichtsteilen p-Aminozimtsäureanilid, 0,5. Gewichtsteilen Kupferchlorür und io· Gewichtsteilen Natriumbicarbonat in einem Gemisch von 200 Gewichtsteilen Wasser und 100 Gewichtsteilen Alkohol etwa 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen scheidet sich der neue Farbstoff in Form von blaugrünen Nadeln aus, welche sich in Wasser mit blaugrüner Farbe lösen und Viscose nach den üblichen Verfahren in blaugrünen Tönen von hervorragender Lichtechtheit anfärben.
Ersetzt man in diesem Beispiel das p-Aminozimtsäureanilid durch p-Aminozimtsäure-p'-acetylaminoanilid:
NH9.
-CH = CH-CO —NH
oder p-Aminozimtsäure-p'-methoxyanilid:
NH2-<f \-CH = CH-
-CO- NH-
NHCOCH3
-OCH»
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Klaus Weinand in Leverkusen-I. G. Werk und Dr. Hans Hertlein in Leverkusen-Wiesdorf.
so erhält man Farbstoffe von grünerer Nuance als bei der Kondensation mit dem nicht substituierten Anilid.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4~halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren oder deren Salze mit Körpern der Formel
    H,N-<
    >-CH=CH —CO — NHR,
    in welcher R Wasserstoff, Alkyl oder einen substituierten oder unsubstituierten Phenyl- oder Benzylrest bedeutet, umsetzt.
DEI44596D 1932-06-07 1932-06-07 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE597423C (de)

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FR756131D FR756131A (fr) 1932-06-07 1933-05-26 Procédé pour la production de produits de condensation de la série anthraquinonique
US674261A US1984715A (en) 1932-06-07 1933-06-03 Dyestuffs of the anthraquinone series
GB16280/33A GB420688A (en) 1932-06-07 1933-06-06 Process for the manufacture of dyestuffs of the anthraquinone series

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