DE1644320C3 - Basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1644320C3 DE19651644320 DE1644320A DE1644320C3 DE 1644320 C3 DE1644320 C3 DE 1644320C3 DE 19651644320 DE19651644320 DE 19651644320 DE 1644320 A DE1644320 A DE 1644320A DE 1644320 C3 DE1644320 C3 DE 1644320C3
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Description

R1
NH,
(III
V-N Cl
y-N(CH3)2 mjt j Mol einer Kupplungskomponente der pllgemei-
I nen Formel
NH, R2
worin R1 Mono- oder Dialkylaminosulfonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, R2 Methyl oder Äthyl, y — C2H4 — oder
-CH2-CH-CH3
und X° ein Anion sind.
2. Verfahren zur Herstellung von basischen Monoazofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Diazoniumverbindung aus einem Amin der allgemeinen Formel
y—N(CH3),
NH2
(UI)
mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
35
40
kuppelt, wobei in diesen Formeln R1, R2, y und X" die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
45
Gegenstand der Erfindung sind basische Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
Cl
R1-/ V-N=N-/ V-N
Cl
Xe,
y-N(CH,)2 NH2 (1)
55
60
worin R1 Mono- oder Dialkylaminosulfonyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen im Alkylrest, R2 Methyl oder Äthyl, y — C2H4 — oder
-CH2-CH-CH3
und X° ein Anion sind, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß kuppelt, wobei in den Verbindungen der Formeln II und III R1, R2, y und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
Unter Anion X sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, z. B. Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Chlorid-, Bromid-, J odid-. Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-^Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Methansulfonat-, Chloracetat-, Benzoat- oder komplexe Anionen wie z. B. das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Die Azokupplung wird auf bekannte Weise, vorteilhaft in schwach alkalischem bis saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium vorgenommen.
Die Abtrennung der gebildeten Farbstoffe erfolgt nach einer der üblichen Grundoperationen wie Filtration, Eindampfen und Filtration, Ausfällen aus einem geeigneten Medium und Filtration.
Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Faden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
Unter Acrylnitrilpolymerisaten sind insbesondere Polymerisate mit mehr als 80% Acrylnitril zu verstehen ; Acrylnitrilmischpolymerisate sind im allgemeinen Copolymere aus 80 bis 95% Vinylidenchlorid und auch Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester usw.
Diese Fasern können im Gemisch mit andern gefärbt werden. Man erhält kräftige egale Färbungen mit guter Licht- und Naßechtheit und besonders guter Wasch-, Schweiß-, Sublimier-, Plissier-, Bügel-, Wasser- und Meerwasserechtheit. Ferner sind die Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder Polyolefinfasern geeignet; sie sind in Wasser gut bis sehr gut löslich.
Man färbt meist in wäßrigem, neutralem oder saurem Medium bei Kochtemperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefäß bei erhöhter Temperatur unter erhöhtem Druck. Handelsübliche Retarder stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich.
Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten und anderen, gegebenenfalls gelösten Kunststoffen in der Masse in licht- und naßechten Tönen, zum Färben von ölen
oder Lacken oder auch zum Färben von Baumwolle, besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, Cellulose, regenerierter Cellulose, synthetischen Polyamiden, Leder und von Papier in jedem Herstellungsstadium. Es hat sich gezeigt, daß man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel I einsetzen kann.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeigen gegenüber den nächsrvergleichbaren Farbstoffen aus der französischen Patentschrift 1 325 176 eine wesentlich bessere Stabilität gegenüber Änderungen des pH-Werts. Diese verbesserte pH-Stabilität ist eine wichtige Eigenschaft, da in der Praxis je nach dem verwendeten Farbstoff und je nach den eingesetzten Substraten bei verschiedenen pH-Werten gefärbt wird, der Farbstoff aber immer eine möglichst einheitliche Farbnuance ergeben soll, zumal die Nuance der Neutralfärbung dem Kunden durch Musterkarte demonstriert wird.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
(CH3I2NSO2
und färbt Polyacrylnitrilfasern in orangefarbenen Tönen von hervorragenden Echtheiten.
Färbebeispiel A
20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden zunächst mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden innig vermischt.
Dann wird 1 Teil des so gewonnenen Präparats mit 1 Teil Essigsäure 40% angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60° Übergossen und das Ganze kurz aufgekocht. Man verdünnt nochmals mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitril in das Färbebad ein. Das Material wurde 10 bis 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf 100°, kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale orange Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten.
Färbebeispiel B (Foulard-Färbung)
Zum Herstellen der Klotzpaste verwendet man:
50 g/l Farbstoff (entsprechend dem im Färbebeispiel A hergestellten Färbepräparat),
3 g/l Natriumalginat,
5 g/l Essigsäure konz.,
20 g/l Glaubersalz.
Polyacrylnitrilfasern werden nach üblichen Methoden auf einem 2- oder 3-Walzenfoulard kalt foulardiert. Der Abpreßeffekt beträgt 80%. Nach kurzem Zwischentrocknen bei 90" im Spannrahmen, Hotflue oder mit Hilfe eines Infrarot-Strahlers wird im Düsen-Spannrahmen bei 170 bis 190° während 1 bis 3 Minuten mit trockener Luft fixiert, anschließend gespült, geseift und nochmals gespült. Man erhält eine orange
Beispiel 1
27 Teile 1 - Amino - 2,5 - dichlorbenzol - 4 - sulfonsäuredimethylamid werden in 100 Teilen Eisessig gelöst, zu einer Lösung von 35 Teilen konzentrierter Salzsäure in 100 Teilen Wasser gegeben und unter Zusatz von 50 Teilen Eis mit einer 4 η-Lösung von Natriumnitrit in Wasser diazotiert Nach 60 Minuten setzt man 1 Teil Aminosulfonsäure zu, filtriert und kuppelt auf eine Lösung von 25,5 Teilen der Verbindung der Formel .„
NH2
C2H4-N(CH3J2
C2H5
in 200 Teilen Wasser. Der auskristallisierende Farbstoff wird abfiltriert, mit einer wäßrigen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Er besitzt die Formel
NH2
C2H4-N(CH3J2
Cl'
C2H5
Färbung mit hervorragender Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
Färbebeispiel C (Druck)
Eine Druckpaste setzt sich zusammen aus
75 Teilen Farbstoff (entsprechend dem im Färbebeispiel A hergestellten Färbepräparat)
10 Teilen Essigsäure konz.
450 Teilen Natriumalginatverdickung
25 Teilen Glaubersalz
415 Teilen Wasser
1000 Teilen
Polyacrylnitrilfasern werden nach dem üblichen Handdruckverfahren bedruckt, das Fasermaterial anschließend an der Luft getrocknet, in einem Sterndämpfer mit Sattdampf während 20 bis 30 Minuten gedämpft, sodann gespült, geseift und nochmals gespült. Es wird ein oranger Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten.
Weitere wertvolle Farbstoffe, wie sie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden können, werden in der folgenden Tabelle beschrieben.
Sie entsprechen der Formel
Cl
N=N
Cl
wobei die Symbole R1 und R3 die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anion Xe kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
i 644 320
<f
Das in der Tabelle aufgeführte Symbol K, steht für die Gruppierung
NH2
-N(CH3), X
Beispiel
Nr.		 Ri R., Nuance der Färbung auf
C2H4 K1
2 (CHa)2CH-NH-SO2 N
\
C2H5 		Orange
C2H4-K1
N
CH3
3 (CHa)2N-SO2 Orange

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Basische Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel man 1 Mol einer Diazoniumverbindung aus einem Amin der allgemeinen Formel
Cl
DE19651644320 1961-04-21 1965-01-14 Basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE1644320C3 (de)

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CH35962A CH462348A (de) 1962-01-12 1962-01-12 Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten
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