DE1644320A1 - Basische Farbstoffe und ihre Herstellung - Google Patents
Basische Farbstoffe und ihre HerstellungInfo
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- C09B62/66—Azo dyes
Description
Dr. W. Scfinlk, DipUng. P. Wirth
Dr. P. Weiuhoid, Dr. D. Gudel
6 Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str.S9
SANDOZ AG
Basel / Schweiz
Case 1916/A
Basische Farbstoffe und ihre Herstellung.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung -von
basischen Farbstoffen der Formel
y - κ
Anion
worin R Cl oder CN,
9
9
R11 H, Mono- oder Dialkylaminosulfonyl,
R12 Cl oder CN,
R-jg H, Cl oder Br,
R„ Methyl oder Aethyl,
y -C^H1,- oder -(
109819/ 1856
einen der Reste -N(CH, )o oder -N(COH,_)
und X^ ein Anion bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Diazoverbindung
aus einem Amin der Formel
Rii λ y m2
(H)
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
18
y - K
(III)
kuppelt.
Unter Anion JC^ sind sowohl organische wie anorganische Ionen
zu verstehen, z.B. Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-,
Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-,
Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Methansulf onat-, Chloracetat-, Benzoat- oder komplexe Anionen wie
z.B. das von Chlorζinkdoppelsalzen.
109819/1856
Die Azokupplung wird auf bekannte Weise, vorteilhaft in schwach
alkalischem bis saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium vorgenommen.
Die Abtrennung der gebildeten Farbstoffe erfolgt nach einer der
üblichen Grundoperationen wie Filtration, Eindampfen und Filtration, Ausfällen aus einem geeigneten Medium und Filtration.
Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben, Klotzen
oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten
bestehen oder solche enthalten.
Unter Acrylnitrilpolymerisaten sind insbesondere Polymerisate mit mehr als 80$ Acrylnitril zu verstehen; Acrylnitrilmischpolymerisate
sind im allgemeinen Copolymere aus 80 bis 95$
Vinylidenchlorid, und auch Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester, usw.
Solche Produkte sind unter den folgenden, zum Teil eingetragenen Schutzmarken bekannt : Acrilan I656, (das Mischpolymerisat aus
85$ Acrylnitril und V?% Vinylacetat oder Vinylpyridin der Firma
"The Chemstrand Corporation, Decatur, Alabama, USA"), Acrilan 4l
(The Chemstrand Corporation), Creslan (American Cyanamid Company, USA), Orion Kk (DuPont), Crylor HH (Soc. Rhodiaceta SA, France),
Leacril N (Applicazioni Chimice Societa per Azioni, Italia), Dynel (Union Carbide Chem. Corp.), Exlan (Japan. Exlan Industrie
Co., Japan) Vonnel (Mitsubishi, Japan), Verel (Tennessee Eastman,
USA), Zefran (Dow. Chemical, USA), Wolcrylon (Filmfabrik Agfa,
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Wolfen), Ssaniw (UdSSR), ferner Orion 42, Dralon, Coutelle, usw.
Diese Fasern können im Gemisch mit andern gefärbt werden. Man erhält kräftige egale Färbungen mit guter Licht- und NaSBecht-.heit
und besonders guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Bügel-, Wasser- und Meerwasserechtheit. Ferner sind die
Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder Polyolefinfasern geeignet^ sie
sind in Wasser gut bis sehr gut löslich.
^ Man färbt meist in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei
Kochtemperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefäss bei erhöhter Temperatur unter erhöhtem Druck. Handelsübliche
Retarder stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich.
Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten
und anderen, gegebenenfalls gelösten, Kunststoffen in der Masse in licht- und nassechten Tönen, zum
Färben von Oelen oder Lacken oder auch zum Färben von Baumwolle, ^ besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, Cellulose, regenerierter
Cellulose, synthetischen Polyamiden, Leder und von Papier in jedem Herstellungsstadium, Es hat sich gezeigt, dass
man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel (I) einsetzen kann.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.
109819/ 1856
Beispiel 1
27 Teile l-Ainino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäuredimeth.ylamid
werden in 100 Teilen Eisessig gelöst, zu einer Lösung von 35
Teilen konzentrierter Salzsäure in 100 Teilen Wasser gegeben und unter Zusatz von 50 Teilen Eis mit einer 4n Lösung von ■
Natriumnitrit in Wasser diazotiert. Nach 60 Minuten setzt man 1 Teil Atninosulfonsäure -zu, filtriert und kuppelt auf
eine Lösung von 25.5 Teilen der Verbindung der Formel
in 200 Teilen Wasser. Der auskristallisierende Farbstoff wird abfiltriert, mit einer wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen
und getrocknet. Er besitzt die Formel
Cl
(CH)2NSO2
NH2
2H5
und färbt Polyacrylnitrilfasern in orangefarbenen Tönen von hervorragenden Echtheiten,
109819/1856
Färbebeispiel A
20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden zunächst
mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden innig vermischt.
Dann wird 1 Teil des so gewonnenen Präparates mit 1 Teil Essigsäure
4o# angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit
400 Teilen destilliertem Wasser von 60° übergössen und das
Ganze kurz aufgekocht. Man verdünnt nochmals mit 76OO Teilen
destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei
60° mit 100 Teilen "Dralon" (eingetragene Schutzmarke) in das
Färbebad ein. Das Material wurde 10 bis I5 Minuten lang bei
60° in einem Bad von 8OOO Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig
vorbehandelt. Man erwärmt nun innerhalb von JO Minuten auf 100°,
kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale orange Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.
Färbebeispiel B (Foulard-Färbung)
Zum Herstellen der Klotzpaste verwendet man :
50 Gramm / Liter Farbstoff (entsprechend dem im
Färbebeispiel A hergestellten Färbepräparat )
3 Gramm / Liter Natriumalginat 5 Gramm / Liter Essigsäure konz.
20 Gramm / Liter Glaubersalz
10 9 8 19/1856
Polyacrylnitrilfasern werden nach üblichen Methoden auf einem 2- oder 3-Walzenfoulard kalt foulardiert. Der Abpresseffekt
beträgt 80J&. Nachkkurzem Zwischentrocknen bei 90° im Spannrahmen,
Hotflue oder mit Hilfe eines Infrarot-Strahlers wird im Düsenspannrahmen bei I7O-I9O0 während 1-3 Minuten mit trokkener
Luft fixiert, anschliessend gespült, geseift und nochmals gespült. Man erhält eine orange Färbung mit hervorragender
Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Eine Druckpaste setzt sich zusammen aus
75 Teilen Farbstoff (entsprechend dem im Färbebeispiel
A hergestellten Färbepräparat )
10 Teilen Essigsäure konz.
450 Teilen Natriumalginatverdiclcung 25 Teilen Glaubersalz
450 Teilen Natriumalginatverdiclcung 25 Teilen Glaubersalz
415 Teilen Wasser (
1000 Teilen
Polyacrylnitrilfasern v/erden nach dem üblichen Handdruckverfahren
bedruckt, das Fasermaterial anschliessend an der Luft getrocknet, in einem Sterndämpfer mit Sattdampf während 20-30
Minuten gedämpft, sodann gespült, geseift und nochmals gespült. Es wird ein oranger Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften
erhalten.
109819/1856
Weitere wertvolle Farbstoffe, wie sie nach dem erfindungsgemässen
Verfahren erhalten werden können, werden in der folgenden Tabelle beschrieben.
Sie entsprechen der Formel
Sie entsprechen der Formel
18
- R
16
wobei die Symbole Rq, R11* R^
angegebenen Bedeutungen besitzen.
j R-, ^ und R1O die in der Tabelle
Als Anion X? kommen die in der Beschreibung aufgeführten in
Frage.
Die in der Tabelle aufgeführten Symbole K, und Kp stehen für
die folgenden Gruppierungen
NH2
NH0 ι c-
K. für die Gruppierung
für die Gruppierung
Die Gruppierung K. kann in jedem Fall durch die Gruppierung
ersetzt werden und umgekehrt.
109819/1856 original inspected
644320
| Bei spiel Mr. |
CN | Rll | R12 | Rl6 | Rl8 | Nuance der Färbung aui "Dralon" |
| 2 | CN | H | CN | CpH,- | H | orange |
| 3 | CN | H | Cl | do | H | do |
| 4 | Cl | • H | Cl | do | Cl | do |
| 5 | Cl | (CH^)2CH-NH-SO2 | Cl | do | H | do |
| 6 | Cl | Cl | /C2H4~K1 | H | do - | |
| 7 | CN | do | Cl | n/C2H4-K2 | H | do |
| 8 | CN | H | CN | do | H | do |
| 9 | CN | H | Cl | do | H | do |
| 10 | Cl | H | Cl | do | H | do |
| 11 | Cl | (CH J2CH-NH-SO2 | Cl | do | H | do |
| 12 | (CH )2N-S02 | Cl | N/C2H4-K2 | H | do | |
| CN | CH3 · | |||||
| 13 | CN | H | Cl | N/CH 2-^-Ki | Cl | do |
| 14 | H | Cl | N r% tr V/fl^, C2H5 3 |
Cl | do | |
10 9 819/1856
ORIGINAL SUSPECTED
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel
11
18
*y - κ
Anion
worin R
R y K
Cl oder CN,
H, Mono- oder Dialkylaminosulfonyl,
Cl oder CN, H, Cl oder Br, Methyl oder Aethyl,
t -C2HiL- oder
einen der Reste -N(CH^)n oder -K
NH2
ein Anion bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
11
(II)
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
109819/1856
ORIGtNAt INSPECTED
i8
Nt
vy - κ
kuppelt.
2. Basische Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
R,
= N
n:
^y-K
Anion
worin R Cl oder CN,
R11 H, Mono- oder Dialkylaminosulfonyl,
R12 Cl oder CN,
R1O H, Cl oder Br,
R7 Methyl oder Aethyl,
y -C0Hi1- oder -CH0-CH-CH,
K einen der Reste -N(CH-J0 oder -N(C0H,. )o
I J c-
\ έ- t cL
NH2 ein Anion bedeuten.
NH,
109819/1856
ORIGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (5)
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|---|---|---|---|
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-
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Also Published As
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| DE1644321A1 (de) | 1971-05-06 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |