DE1644321C3 - Basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
CH2- CH -N®(CH3)2
CH3 NH2
CH3 NH2
worin R1 Chlor, Brom oder CN, R2 Wasserstoff oder NO2, R3 Methyl oder Äthyl und X® ein Anion ist, wobei
R1 CN ist, wenn R2 Wasserstoff ist, und R1 Chlor oder Brom ist, wenn R2 NO2 ist.
2. Verfahren zur Herstellung von basischen Monoazofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen Formel,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Diazoniumverbindung aus einem Amin der allgemeinen
Formel
O3N
NH2
mit 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
CH3
Anion X'-1
CH2-CH-N®(CH3)2
CH3 NH2
CH3 NH2
kuppelt, wobei in den Formeln R1, R2, R, und Χθ die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind basische Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
R1 CH3 ρ
R1 CH3 ρ
O2N
N=N
Anion Χθ
R2
worin R1 Chlor, Brom oder CN, R2 Wasserstoff oder
NO2, R3 Methyl oder Äthyl und X® ein Anion ist,
wobei R1 CN ist, wenn R2 Wasserstoff ist, und R1
Chlor oder Brom ist, wenn R2 NO2 ist.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung dieser basischen Monoazofarbstoffe,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol einer Diazoniumverbindung aus einem Amin der allgemeinen
Formel
CH2-CH-N®(CH3)2
CH3 NH2
CH3 NH2
mit 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel CH3
Anion Xö
O2N
-NH2 CH2-CH-N®(CH3)2
CH3 NH2
kuppelt, wobei in den Formeln R1, R2, R3 und Xc die
zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen.
Unter Anion Χθ sind sowohl organische wie anorganische
Ionen zu verstehen, z. B. Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Chlorid-, Bromid-,
Iodid-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphor-
wolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-,
Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionate Methansulfonat-, Chloracetat-, Benzoat- oder komplexe
Anionen wie ζ. B. das von Chlorzinkdoppelsalzen,
j
Die Azokupplung wird auf bekannte Weise, vorteilhaft in schwach alkalischem bis saurem, gegebenenfalls
gepuffertem Medium vorgenommen.
Die Abtrennung der gebildeten Farbstoffe erfolgt nach einer der üblichen Grundoperationen wie Filtra- ία
tion, Eindampfen und Filtration, Ausfällen aus einem geeigneten Medium und Filtration.
Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden
oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten
oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
Unter Acrylnitrilpolymerisaten sind insbesondere Polymerisate mit mehr als 80% Acrylnitril zu verstehen
; Acrylnitrilmischpolymerisate sind im allgemeinen » Copolymere aus 80 bis 95% Vinylidenchlorid und
auch Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester usw.
Diese Fasern können im Gemisch mit anderen gefärbt werden. Man erhält kräftige egale Färbungen mit
guter Licht- und Naßechtheit und besonders guter Wasch-, Schweiß-, Sublimier-, Plissier-, Bügel-, Wasser-
und Meerwasserechtheit. Ferner sind die Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von durch saure Gruppen
modifizierten Polyester- oder Polyolefinfasern geeignet; sie sind in Wasser gut bis sehr gut löslich.
Man färbt meist in wäßrigem, neutralem oder saurem Medium bei Kochtemperatur unter Atmosphärendruck
oder in geschlossenem Gefäß bei erhöhter Temperatur unter erhöhtem Druck. Handelsübliche
Retarder stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich.
Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten und anderen, gegebenenfalls
gelösten Kunststoffen in der Masse in licht- und naßechten Tönen, zum Färben von ölen
oder Lacken oder auch zum Färben von Baumwolle, besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, Cellulose,
regenerierter Cellulose, synthetischen Polyamiden, Leder und von Papier in jedem Herstellungstadium.
Es hat sich gezeigt, daß man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren Farbstoffen der
Formel 1 einsetzen kann.
Gegenüber vergleichbaren Farbstoffen aus der französischen Patentschrift 1 325 176 besitzen die erfindungsgemäßen
Farbstoffe eine bedeutend bessere Löslichkeit in Wasser, was insbesondere für Ausziehfärbungen
von großer Bedeutung ist.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Zu 105 Teilen Schwefelsäure, 96%ig, werden im Temperaturintervall v.on 60 bis 70°, 8 Teile feinpulveriertes,
wasserfreies Natriumnitrit eingetragen. Nach vollständigem Lösen kühlt man die gebildete
Nitrosylschwefelsäure auf 15 bis 20°, läßt 100 Teile
Eisessig bei 20° zufließen, gefolgt von Einstreuen von 16,3 Teilen 2-Amino-5-nitrobenzonitril-l und weiteren
100 Teilen Eisessig. Man verrührt bei 15° während 2 bis 3 Stunden, zerstört das überschüssige
Nitrit durch Zugabe von 5 Teilen Harnstoff und lädt anschließend auf 350 Teile "Wasser aus. Die Diazoniumsalzlösung
wird hierauf kalt filtriert und langsam zu einer Lösung von 28,5 Teilen der Verbindung der
Formel
CH3 NH2
CH2-CH-N(CH3J2
CH2-CH-N(CH3J2
^C2H5
in 200 Teilen Wasser gegeben. Man vervollständigt die Kupplung durch Zusatz von Ammoniak bis zum
pH-Wert von 5,5, filtriert, rührt in einer Kochsalzlösung nochmals an, erwärmt die Suspension kurz,
filtriert, wäscht und trocknet. Das entstandene Farbsalz der Formel
CN
O2N
CH3
N=N
CH3 NH2
CH2-CH-N(CHj)2
CH2-CH-N(CHj)2
Cl"
ist in Wasser sehr gut löslich und färbt Polyacrylnitrilfasern in bordoroten Tönen von hervorragenden
Echtheitseigenschaften. Die verwendete Kupplungskomponente wurde erhalten durch Umsatz von
N-Äthyl-N-zi-chlor-n-propyl-meta-toluidin mit Dimethylhydrazin.
Färbebeispiel A
20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden zunächst mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle
während 48 Stunden innig vermischt.
Dann wird 1 Teil des so gewonnenen Präparates mit 1 Teil Essigsäure, 40%, angeteigt, der Brei unter
ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60° Übergossen und das Ganze kurz aufgekocht.
Man verdünnt nochmals mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei
60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrilfaser in das Färbebad ein. Das Material wurde 10 bis 15 Minuten lang
bei 60° in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandelt. Man erwärmt nun
innerhalb von 30 Minuten auf 100°, kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale bordorote
Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten.
Färbebeispiel B (Foulard-Färbung) Zum Herstellen der Klotzpaste verwendet man
50 g/l Farbstoff (entsprechend dem im Färbebeispiel A hergestellten Färbepräparat),
3 g/l Natriumalginat,
5 g/l Essigsäure, konz.,
20 g/l Glaubersalz.
20 g/l Glaubersalz.
Polyacrylnitrilfasern werden nach üblichen Methoden auf einem 2- oder 3-Walzenfoulard kalt foulardiert.
Der Abpreßeffekt beträgt 80%. Nach kurzem Zwischentrocknen bei 90° im Spannrahmen, Hotflue
oder mit Hilfe eines Infrarot-Strahlers wird im Düsenspannrahmen bei 170 bis 190° während 1 bis 3 Minuten
mit trockener Luft fixiert, anschließend gespült, geseift und nochmals gespült Man erhält eine^bordorote
Färbung mit hervorragender Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
Färbebeispiel C (Druck) Eine Druckpaste setzt sich zusammen aus
75 Teilen Farbstoff (entsprechend dem im Färbebeispiel A hergestellten Färbepräparat),
10 Teilen Essigsäure, konz., 450 Teilen Natriumalginatverdickung,
25 Teilen eines kationaktiven Weichmachers, z. B. eines Kondensationsproduktes
aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol Triäthanolamin,
25 Teilen Glaubersalz,
415 Teilen Wasser,
415 Teilen Wasser,
gespült. Es wird ein bordoroter Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten.
Weitere wertvolle Farbstoffe, wie sie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden können,
werden in der folgenden Tabelle beschrieben.
Sie entsprechen der allgemeinen Formel
1000 Teile.
Polyacrylnitrilfasern werden nach dem üblichen Handdruckverfahren bedruckt, das Fasermaterial anschließend
an der Luft getrocknet, in einem Sterndämpfer mit Sattdampf während 20 bis 30 Minuten
gedämpft, sodann gespült, geseift und nochmals
CH,
N=N
wobei die Symbole R1, R2 und R4 die in der Tabelle
angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anion' kommen die in der Beschreibung aufgeführten
in Frage.
Das in der Tabelle aufgeführte Symbol K1 steht für
die folgende Gruppierung
R1 | NO2 | NH2 | Nuance der Färbung aul Polyacryl nitril |
|
-N(CH3J2 | ||||
Bei spiel Nr. |
Br | NO2 | violett | |
2 | Cl | violett | ||
CH2-CH-K1 | ||||
3 | N CH3 C2H5 |
|||
desgl. | ||||
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. Basische Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelCH3O2NN=NAnion Xe
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---|---|---|---|
CH470961A CH435495A (de) | 1961-04-21 | 1961-04-21 | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten |
CH489862A CH496765A (de) | 1961-04-21 | 1961-04-21 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
CH35962A CH462348A (de) | 1962-01-12 | 1962-01-12 | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten |
CH1501362A CH461664A (de) | 1962-12-21 | 1962-12-21 | Verfahren zur Herstellung von Hydrozinderivaten |
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Publications (3)
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DE1644321B2 DE1644321B2 (de) | 1974-08-29 |
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---|---|---|---|
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GB (1) | GB1095121A (de) |
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- 1965-01-12 NL NL6500323A patent/NL6500323A/xx unknown
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- 1965-01-14 DE DE19651644320 patent/DE1644320C3/de not_active Expired
Also Published As
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |