Verfahren zum Färben oder Bedrucken von cellu- losehaltigen Textilmaterialien. Äus der französischen Patentschrift 1 241 327 ist ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulosematerialien bekannt, bei dem man wasserlösliche Farbstoffe, die ein- oder zweimal die Gruppe -NH-S02-CH=CH2 enthalten, mit alkalisch wirkenden Mitteln und durch Erhitzen auf Cellulosematerial fixiert.
Weiterhin ist aus "Melliand Textilberichte", 40, Seite 1036 bekannt, dass bei der Einwirkung von Alkali auf ss-Hydroxyäthylsulfonylschwefelsäureestergruppen enthaltende Farbstoffe Vinylsulfonfarbstoffe gebildet werden.
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nun
<tb> Es <SEP> wurdevgefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> echte <SEP> Färbungen <SEP> und <SEP> Drucke auf cellulosehaltigen Textilmaterialien herstellen kann, wenn man organische Farbstoffe, die mindestens einmal die Gruppe
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enthalten, worin R1 eine Alkylgruppe und R2 ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe bedeuten, auf die Textilmaterialien aufbringt und bei gewöhnlicher Temperatur oder durch Hitzeein wirkung in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel fixiert.
Zur Erzielung ausreichender Wasserlöslichkeit können die zur An- Wendung kommenden Farbstoffe, neben mindestens einem Substi- tuenten der angegebenen Art, noch eine oder mehrere saure, wasserlöslichmachende Gruppen, wie z.B. eine Carbonsäuregruppe und bzw. oder vor allem eine Sulfonsäuregruppe,enthalten.
Als Ausgangsfarbstoffe kommen dabei Farbstoffe der ver schiedensten Klassen in Betracht, beispielsweise Azin-, Diox- azin-, Nitro-, Stilben-, Triphenylmethan- oder Anthrachinon- farbstoffe, insbesondere aber Phthalocyaninfarbstoffe und me tallfreie oder metallhaltige Azofarbstoffe.
Die bei dem vorliegenden Verfahren verwendeten Farb stoffe können durch Umsetzung von Carbylsulfat oder von Carbyl- sulfathomologen mit primäre oder sekundäre Aminogruppen enthal- tenden organischen Farbstoffen oder aus den entsprechenden Farbstoffvorprodukten hergestellt werden,
wobei man bei Ver wendung von primäre Aminogruppen enthaltenden Ausgangsverbin dungen die zunächst erhaltenen Produkte noch alkyliert. Beispielsweise kann man N-Aethionylamino- oder N-Alkyl-N-äthio- nylamino-arylamine der Formel
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worin A einen Arylrest und R1 eine Alkylgruppe bedeuten,
durch Umsetzung von Nitroarylaminen mit Carbylsulfat und anschlies- sende katalytische Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe herstellen. Die so erhaltenen Verbindungen können in bekannter Weise zum Aufbau der verwendeten Farbstoffe herangezogen werden.
Das Verfahren kann zur Erzeugung von Färbungen und Drucken auf cellulosehaltigem Textilmaterial aller Art dienen, beispielsweise auf Baumwolle, Leinen, Hanf oder regenerierter Cellulose oder entsprechenden Fasergemischen.
Die Herstellung der Färbungen erfolgt zweckmässig in der Weise, dass man das Fasergut mit den Farbstoffen impräg niert oder nach der Direktfärbemethode aus langer Flotte färbt. Besteht keine oder mindestens keine ausgesprochene Affinität zur Faser, so arbeitet man vorteilhaft so, dass man das Ma terial mit wässrigen, gegebenenfalls salzhaltigen Lösungen der Farbstoffe, kalt oder bei mässig erhöhter Temperatur impräg- niert und anschliessend abquetscht. Die Farbstofflösungen können dabei anorganische Salze, wie Alkalicrloride oder Al kalisulfate, enthalten.
Als alkalisch wirkende Mittel werden vorzugsweise anorganische Verbindungen, beispielsweise Alkali- oder Erdalkalihydroxyde, Alkalimetallbicarbonate, Alkalimetall- carbonate, Alkalimetallphosphate, wie Trinatriumphosphat oder Gemische aus Dinatriumphosphat und Trinatriumphosphat, Alkali metallborate oder Alkalimetallsalze der Trichloressigsäure oder Mischungen aus diesen alkalisch wirkenden Mitteln verwendet.
Die Fixierung der so auf das Fasermaterial aufgebrachten Farbstoffe wird nach der Imprägnierung vorgenommen, indem man das imprägnierte Material, gegebenenfalls nach vorhergehender Zwischentrocknung, z.B. einer Hitzebehandlung unterwirft. Die Hitzebehandlung kann beispielsweise durch Dämpfen oder in einem geheizten Luftstrom oder in einem organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur vorgenommen werden. Erfolgt die Imprägnie rung des Fasergutes zum Beispiel in Gegenwart eines Alkali hydroxydes, so kann die Fixierung der Farbstoffe auch in der Kälte oder bei mässig erhöhter Temperatur durch mehrstündiges Liegenlassen des imprägnierten Fasergutes durchgeführt werden.
Bei Verwendung praktisch neutraler, keine alkalisch wirkenden Mittel enthaltender Imprägnierbäder geht man zur Fixierung der Farbstoffe vorteilhaft so vor, dass man die imprägnierte Ware in ein salzhaltiges Alkalibad einbringt und anschliessend der Hitzebehandlung unterwirft. Durch geeignete Kombination von Temperatur und pH-Wert kann die Fixierung der Farbstoffe auch während des Färbeprozesses erfolgen.
Anstatt durch Imprägnierung oder Direktfärbung aus langer Flotte können die Ausgangsfarbstoffe auch durch Bedrucken auf das zu färbende Fasergut aufgebracht werden. Zu diesem Zwecke werden die Farbstoffe mit üblichen Hilfsmitteln, beispielsweise Harnstoff, Dispergiermitteln, Verdickungsmitteln, wie Methyl- cellulose, Stärkeäther, Alginatverdickungen oder Emulsionsver- dickung, und einem alkalisch wirkenden Mittel der oben angege benen Art gemischt und auf die Ware aufgedruckt. Es können auch praktisch neutrale, keine alkalisch wirkenden Mittel enthaltende Druckpasten zur Anwendung kommen.
Bei Verwendung solcher Druck pasten wird die Ware entweder vor dem Druckvorgang oder im An- schluss an den Druckvorgang einer Behandlung mit alkalisch wir kenden Mitteln unterworfen. Die Fixierung der Farbstoffe er folgt durch Wärme oder Hitzebehandlung des bedruckten Materials, vorzugsweise in Gegenwart von Wasserdampf.
Das Verfahren gestattet, auf cellulosehaltigen Materia lien faseriger Struktur in einfacher Weise wertvolle kräftige Färbungen und Drucke zu erzeugen, die sich durch hohe Echt heitseigenschaften auszeichnen.
Die mit den erfindungsgemäss zur Verwendung gelangenden Farbstoffen die die Gruppe
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enthalten, erhältlichen Färbungen und Drucke sind hinsichtlich der Farbstoffausbeute auf der Faser und der Klarheit und Alkalibeständigkeit des Farb tons den gemäss dem Verfahren der genannten französischen Patent. schrift 1 241 327 mit Farbstoffen, die die Gruppe
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enthalten, erhältlichen Färbungen und Drucken weit überlegen. In den folgenden Beispielen verhalten sich die Gewichts teile zu den Volumenteilen wie das Gramm zum Milliliter.
Beispiel 1 20 Gewichtsteile des Farbstoffes, der als freie Säure, der folgenden Formel entspricht
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 3-(N-Meth.yläthionyl- amino)-1-aminobenzol mit 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure) und 5 Gewichtsteile Natriumhydroxyd werden in 1000 Volumenteilen Wasser gelöst. In dem so erhaltenen Färbebad wird das Baumwoll gewebe bei 200C imprägniert. Nach der Imprägnierung wird das Gewebe auf etwa 80 % Gewichtszunahme abgequetscht.
Anschlies-
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send <SEP> wird <SEP> die <SEP> Ware <SEP> auf <SEP> eine <SEP> Folie <SEP> eingeschlagen <SEP> und <SEP> unter <SEP> Dre Walze <SEP> gerollt, <SEP> in <SEP> eine hung der Walze etwa 16 Stunden bei 18-25 C belassen. Dann wird abgesäuert, in kochendem Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine klare, rote Färbung von guten Echtheitseigenschaf ten, insbesondere von guter Waschechtheit.
Eine ähnliche Färbung erzielt man, wenn anstelle von Natriumhydroxyd die entsprechende Menge Kaliumhydroxyd oder anstelle des obenangegebenen Farbstoffes 20 Gewichtsteile eines Farbstoffes, der als freie Säure die folgende Formel hat
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nältlich durch Kuppeln von diazotiertem 3-(N-n-Butyl- athionylamino)-1-aminobenzol mit 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure) verwendet werden.
Beispiel 2 Ein Leinengewebe wird mit einer Farbstofflcsung impräg niert, die 20 Gewichtsteile eines Farbstoffes, der als freie Säure der folgenden Formel entspricht
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 3-(N-Methyl-äthionylwä amino)-1-aminobenzol mit 1-(2',5'-Disulfophenyl)-5-py razolon- 3-carbonsäure), gelöst in 1000 Volumenteilen Wasser enthält. Nach der Imprägnierung quetscht man die überschüssige Flüssig keit so ab, dass das Material etwa 80% seines Gewichtes an Farbstofflösung zurückhält.
Dann lässt man die Ware auf einen Jigger auflaufen und behandelt eine Stunde bei 400C in einer Flotte, die 300 Gewichtsteile Natriumchlorid und 5-10 Gewichts teile Natriumhydroxyd in 1000 Volumenteilen Wasser enthält. Da <B>bei</B> ist die Flottenmenge so bemessen, dass auf 1 Gewichtsteil der<B>Ware</B> 3 Volumenteile der Flotte verwendet werden. Anschlies- send wird das gefärbte Leinengewebe abgesäuert, mit kochendem Wasser gespült und getrocknet.
Man erhält eine klare, gelbe Färbung von ausgezeichneter Waschechtheit < Verwendet man anstelle des obengenannten Farbstoffes 20 Gewichtsteile eines Farbstoffes, der als freie Säure der folgenden Formel entspricht
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 3-(N-Aethyläthionyl- amino)-1-aminobenzol mit 1-(4y-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3- carbonsäure),
oder 20 Gewichtsteile eines Farbstoffes der Formel
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 3-JN-Methyl-(2'-n- butyl-äthionylamino17-1-aminobenzol mit 1-(4'-Sulfophenyl)-5- pyrazolon-3-carbonsäure) und verfährt im übrigen wie oben be schrieben, so erhält man gelbe Färbungen mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3 83,5 Gewichtsteile Viskosereyon-Gewebe werden unter guter Bewegung 1 Stunde bei 20o C mit 1000 Volumenteilen einer Flotte behandelt, die 2,5 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
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(erhältlich durch oxydierende Kupferung des Azofarbstoffes aus diazotiertem 4-(N-Methyl-äthionylamino)-1-aminobenzol und 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure), 50 Gewichtsteile Natriumsulfat und 10 Gewichtsteile Natriumhydroxyd enthält. Anschliessend wird die Färbung kochend gespült und getrocknet.
Man erhält eine kräftige, bordorote Färbung von guter Waschechtheit.
Färbungen von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn bei gleichbleibender Farbstoff- und Natriumsulfatmenge und gleichbleibender Behandlungsdauer anstelle von 10 Gewichts teilen Natriumhydroxyd mit 1 Gewichtsteil Natriumhydroxyd bei 40 C oder 0,5 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd oder 10 Gewichts teilen Trinatriumphosphat bei 600C oder 5 Gewichtsteilen Natriumcarbonat bei 800C oder 1 Gewichtsteil Natriumcarbonat bei 950C gefärbt wird.
Beispiel 4 Ein mercerisiertes Baumwollgewebe wird mit einer Farb- stofflösung imprägniert, die 20 Gewichtsteile des durch Um setzung von Kupferphthalocyanin-tetrasulfochlorid mit 4-(N- Methyl-äthionylamino)-1-aminobenzol erhältlichen Farbstoffes in 1000 Volumenteilen Wasser enthält. Nach der Imprägnierung wird das Gewebe auf etwa 80% Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht.
Die so imprägnierte Ware wird getrocknet und bei Raumtemperatur mit einer wässrigen alkalischen Salzlösung behandelt, die pro Liter 250 g Natriumchlorid und 10 g Natriumhydroxyd enthält. Nach dem Abquetschen (80,% Gewichtszunahme) wird während 30 Sekunden bei 100o bis 102 C gedämpft, abgesäuert, bei Kochtemperatur gespült und getrocknet.
Man erhält eine kräftige, leuchtend türkisblaue Färbung von guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 5 20 Gewichtsteile'eines Farbstoffes, der als freie Säure der folgenden Formel entspricht
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 3-(N-Methyl-äthio- nylamino)-1-aminobenzol mit 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6- disulfonsäure), werden mit 50 Gewichtsteilen Harnstoff in 200 Gewichtsteilen heissem Wasser gelöst.
Der erhaltenen Lösung werden unter Rühren 400 Gewichtsteile einer aus 40 Gewichts teilen Natriumalginat und 960 Gewichtsteilen Wasser bestehenden Verdickung und 20 Gewichtsteile Natriumcarbonat zugegeben. Dann wird die Paste mit Wasser und Verdickung auf 1000 Gewichts teile eingestellt.
Mit der so erhaltenen Druckpaste wird ein Baumwollgewebe bedruckt, nach dem Trocknen 5 Minuten bei 101-103 C gedämpft kalt und dann heiss mit Wasser gespült, kochend geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält einen roten Druck von sehr guten Nassechtheiten.
Beispiel 6 Aus 20 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 3-(N-Methyl- äthionylamino)-1-aminobenzol mit 7-Acetylamino-l-oxynaphthalin- 3-sulfonsäure) wird entsprechend den Angaben des Beispiels 5 eine Druckpaste hergestellt, die anstelle von Natriumcarbonat 20 Gewichtsteile Natriumcarbonat enthält. Mit der so erhaltenen Druckpaste wird ein Baumwollgewebe wie in Beispiel 5 angegeben, bedruckt.
Man erhält ein orangefarbenes, kräftiges kochecht fixiertes Druckmuster.
Beispiel 7 Aus 20 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 4-(N-Methyl- äthionylamino)-1-aminobenzol mit 1-(2'-Methyl-6'-chlor-41- sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon) wird entsprechend den An gaben in Beispiel 5 eine Druckpaste hergestellt, die anstelle von Natriumbicarbonat 10 Gewichtsteile Natronlauge 38 B6 ent hält. Mit dieser Druckpaste wird ein Baumwollgewebe bedruckt nach dem Trocknen 5 Minuten bei 101-103 C gedämpft und wie in Beispiel 5 angägeben, nachbehandelt.
Man erhält einen gelben Druck mit sehr guten Nassechtheiten.
Verwendet man anstelle von Natronlauge 40 Gewichtsteile trichloressigsaures Natrium, so erhält man ebenfalls einen gel ben Druck von guten Nassechtheiten. Beispiel 8 20 Gewichtsteile eines Farbstoffes, der als freie Säure der folgenden Formel entspricht
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 4-(N-Methyl- äthionylamino)-1-aminobenzol mit 1-Oxynaphthe.7in-3,6-dieulfon- säure), werden nach den Angaben des Beispisslä 5 mit Wasser, Harnstoff und Verdickung vermischt,
wobei anstelle von 20 Ge wichtsteilen Natriumbiearbonat 15 Gewichtsteile Kaliumcarbonat verwendet werden. Verfährt man weiter wie dort beechrieben, so erhält man ein brillantes, scharlachfarbenes Druckmuster mit sehr guten Nassechtheiten.
Beispiel 9 20 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 3-(N-Methyl-äthionyl- amino)-1-amino-4,6-dimethoxybenzoi mit 1-Acetylamino-8-oxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure) werden mit 50 Gewichtsteilen Harnstoff in 200 Gewichtsteilen heissem Wasser gelöst.
Zu der erhaltenen Lösung gibt man unter Rühren 400 Gewichtsteile einer aus 80 Gewichtsteilen Alginat und 920 Gewichtsteilen Wasser bestehenden Verdickung und 20 Gewichtsteile Natriumcarbonat. Dann wird die Paste mit Wasser und Verdickung auf 1000 Gewichts teile eingestellt. Mit der so erhaltenen Druckpaste wird die Ware bedruckt, nach dem Trocknen 5 Minuten bei 101-103 C ge dämpft und wie in Beispiel 5 angegeben, nachbehandelt. Man er hält auf Baumwolle, Zellwolle und Viskose einen blaustichig violetten Druck von sehr guten Nassechtheiten.
Beispiel 10 40 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
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(3-(N-Methyl-äthionylamino)-1-amino-4-chlorbenzolalkalisch
<tb> 1-Amino-8-Oxynaphthalin-3,6-disnlfonsäure <SEP> <B>E</B>s<B>-</B>auer <SEP> <B>-</B> <SEP> 3-(N- Methyl-äthionylamino)-1-amino-4-chlorbenzol) werden mit 50 Ge. wichtsteilen Harnstoff in 200 Gewichtsteilen heissem Wasser gelöst und mit 400 Gewichtsteilen einer neutralen Natrium alginatverdickung, bestehend aus 40 Gewichtsteilen Natriumal- ginat und 960 Gewichtsteilen Wasser, versetzt.
Dann gibt man 25 Gewichtsteile Natriumcarbonat hinzu und stellt mit Wasser und Verdickung auf 1000 Gewichtsteile ein. Mit der so herge stellten Druckpaste erhält man nach dem in Beispiel 5 beschrie benen Verfahren einen echten schwarzen Baumwolldruck.
In ähnlicher Weise, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, erhält man mit den in der folgenden Tabelle angege benen Farbstoffen Färbungen und Drucke auf Baumwolle, die die gleichen guten Echtheitseigenschaften aufweisen.
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amino)-1-aminobenzol mit 8-Acetylamino-l-oxynaphthalin-3,6- disulfonsäure) werden mit 50 Gewichtsteilen Harnstoff in 200 Gewichtsteilen heissem Wasser gelöst.
Dann werden 400 Ge wichtsteile einer wässrigen, 10 gewichtsprozentigen Stärke äther-Verdickung und 40 Gewichtsteile Trinatriumphosphat zu gegeben. Die erhaltene Paste wird durch Zumischen von Wasser und Verdickung auf 1000 Gewichtsteile eingestellt. Nach dem Drucken, Fixieren und Fertigstellen, wie in Beispiel 5 be schrieben, erhält man sehr gut waschechte Druckmuster auf Ge weben aus Cellulose- oder Celluloseregeneratfasern.
Beispiel 12 20 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 3-(N-Methyläthionyl- amino)-1-aminobenzol mit 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure) werden mit 50 Gewichtsteilen Harnstoff in 200 Gewichtsteilen Wasser heiss gelöst.
Zu der erhaltenen Lösung gibt man unter Rühren 400 Gewichtsteile einer wässrigen, 8 gewichtsprozentigen al- kalibeständigen Alginat-Verdickung und 20 Gewichtsteile Na- triumcarbonat. Anschliessend stellt man durch Zumischung von Wasser und Verdickung auf 1000 Gewichtsteile ein. Mit der er- haltenen Druckfarbe wird ein Cellulosegewebe bedruckt. Die Fixierung des Farbstoffes erfolgt durch eine Trockenhitzebe- handlung während 3 Minuten bei 140o C.
Nach der Fertigstellung durch kochendes Seifen und Spülen erhält man einen lebhaften, roten Druck mit sehr guten Nassechtheiten.
Drucke von ähnlich guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man anstelle des oben angegebenen Farbstoffes 23 Gewichts teile des Farbstoffes der Formel
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(erhältlich durch Kuppeln von dianotiertem 3 Z-N-Methyl-(2'-n- butyl-äthionylamino)7-l-aminobenzol mit 1-Oxynaphthalin-4- sulfonsäure), oder 17 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
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(erhältlich durch Kuppeln von dianotiertem 3-Amino-j-Methyl- (n-hexenyl-sulfonylanilid17 mit 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure), verwendet. Beispiel 13.
Ein Baumwollgewebe wird mit einer Lösung von 20 Ge wichtsteilen Natronlauge 380B6 in 1000 Gewichtsteilen Wasser imprägniert, abgequetscht und getrocknet. Auf die so präpa rierte Ware wird eine Druckfarbe der folgenden Zusammensetzung aufgedruckt: 20 Gewichtsteile des in Beispiel 5 angegebenen Farbstoffs, 50 Gewichtsteile Harnstoff, 400 Gewichtsteile wässrige, 4 gewichtsprozentige Alginat- Verdickung, 530 Gewichtsteile Wasser.
Nach dem Trocknen wird 5 Minuten bei 101-103 C gedämpft und in üblicher Weise durch Spülen und Seifen fertiggestellt. Man erhält einen roten Druck mit sehr guten Nassechtheiten. Beispiel 14 20 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem 3-(N-Methyläthionyl- amino)-1-aminobenzol mit 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6- disulfonsäure) werden mit 50 Gewichtsteilen Harnstoff in 200 Gewichtsteilen heissem Wasser gelöst und unter Rühren mit einer wässrigen, neutralen Alginat-Verdickung versetzt.
Mit der so erhaltenen Druckpaste wird ein Baumwollgewebe bedruckt und nach dem Trocknen durch ein Klotzbad, bestehend aus 30 Gewichtsteilen Natronlauge 38o B6, 250 Gewichtsteilen Natriumchlorid und 1000 Gewichtsteilen Wasser, geführt. Die Ware wird auf etwa 80 Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht und anschliessend 20 Sekunden gedämpft. Nach dem Spülen und Seifen erhält man einen brillan ten, roten Druck mit sehr guten Nassechtheiten.
Ein Druck von ähnlich guten Eigenschaften wird bei An- Wendung einer Klotzflotte der folgenden Zusammensetzung erhal ten: 5 Gewichtsteile Natronlauge 38o BÖ 100 Gewichtsteile Natriumchlorid 150 Gewichtsteile Natriumcarbonat 50 Gewichtsteile Kaliumcarbonat und 1 Gewichtsteil stabilisiertes Hydrosulfit in<B>1000</B> Volumenteilen Klotzflotte.
Statt durch Dämpfen kann die Fixierung des Farbstoffes auch durch Thermofixieren bei 140o C oder durch Passage durch ein mit Kaliumnitrat gesättiges Bad bei<B>118</B> o C erfolgen. Beispiel 15 20 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
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(erhältlich durch Umsetzung des primären Kondensationsproduktes aus Cyanurchlorid und 4-(N-Methyl-äthionylamino)-1-aminobenzol mit 4-Amino-1,1'-azobenzo1"3,3'-disulfonsäure) werden mit 50 Gewichtsteilen Harnstoff in 200 Gewichtsteilen heissem Wasser gelöst;
die so erhaltene Farbstofflösung wird unter Rühren mit 500 Gewichtsteilen einer Emulsionsverdickung und 30 Gewichts teilen Natriumbicarbonat versetzt. Anschliessend wird mit Wasser und Verdickung auf 1000 Gewichtsteile eingestellt. Die Emulsionsverdickung wird durch Vermischen von 450 Gewichts teilen einer wässrigen, 4-gewichtsprozentigen Alginatverdickung, 10 Gewichtsteilen eines Emulgators, z.B. das Kondensationspro dukt aus Polyglykol und Fettsäure, und 240 Gewichtsteilen Wasser und 300 Gewichtsteilen Schwerbenzin hergestellt.
Mit der so erhaltenen Druckpaste wird. ein Baumwollgewebe bedruckt und nach dem Trocknen, wie in Beispiel 5 beschrieben, gedämpft und fer tiggestellt. Man erhält einen kochechten gelben Druck. Beispiel 16 Ein Baumwollgewebe wird mit 20 Gewichtsteilen des Farb stoffes der Formel
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotierter 1-Aminobenzol-2- sulf onsäure mit 6-(N-Methyl-äthionylamino)-1-oxynaphthalin-3- sulfonsäure) nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gefärbt.
Man erhält eine klare Orangefärbung von guten Echt heitseigenschaften, insbesondere sehr guten Nassechtheiten. Beispiel 17 Mit 20 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel
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(erhältlich durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino-2-methoxy- benzol-4-sulfonsäure mit 7-(N-Methyl-äthionylamino)-1-oxy- naphthalin-3-sulfonsäure) wird nach den Angaben des Beispiels 2 ein Leinengewebe gefärbt. Man erhält eine klare, gelbstichig- rote Färbung von sehr guten Nassechtheiten.