AT219000B - Verfahren zur Herstellung von naßechten Färbungen und Drucken auf Cellulosematerialien - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von naßechten Färbungen und Drucken auf Cellulosematerialien

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AT219000B AT324260A AT324260A AT219000B AT 219000 B AT219000 B AT 219000B AT 324260 A AT324260 A AT 324260A AT 324260 A AT324260 A AT 324260A AT 219000 B AT219000 B AT 219000B
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  Verfahren zur Herstellung von nassechten Färbungen und Drucken auf Cellulosematerialien 
Es ist bekannt, Verbindungen aus Schwefelfarbstoffen und Alkalisulfiten zum Färben und Bedrucken von Baumwolle in Gegenwart von Alkalien oder Schwefelalkalien (vgl. deutsche Patentschriften Nr. 88392,
Nr. 91720 und Nr. 94501) bzw. in Abwesenheit von Alkalien und Reduktionsmitteln bei erhöhten Temperaturen (vgl. deutsche Patentschrift Nr. 1004586) zu verwenden. Es wird vermutet, dass es sich bei diesen
Verbindungen um Schwefelfarbstoffe mit Thioschwefelsäuregruppen handelt. 



   Es wurde gefunden, dass man Färbungen und Drucke von sehr guten Nassechtheiten auf Gebilden, wie Fasern, Fäden, Flocken, Geweben, Gewirken und Folien, aus nativer oder regenerierter Cellulose mit beliebigen wasserlöslichen organischen   Farbstoffen - ausgenommen Schwefelfarbstoffe - mit   einer oder mehreren Thioschwefelsäuregruppen erhält, wenn man die mit diesen Farbstoffen gefärbten, geklotzten oder bedruckten Cellulosematerialien während oder nach der Applizierung der Farbstoffe mit Alkalien oder alkalischen Reduktionsmitteln behandelt. 



   Die so hergestellten Färbungen und Drucke sind denen, die mit den bekannten Verbindungen aus Schwefelfarbstoffen und Alkalisulfiten erzeugt werden, sowohl in den   Nassechtheiten - dies   gilt insbesondere für diejenigen erfindungsgemäss zur Anwendung gelangenden Farbstoffe, die ausser den Thioschwefelsäuregruppen keine weiteren wasserlöslich machenden Gruppen enthalten-als auch in der Brillanz überlegen. 



   Die für das Verfahren der vorliegenden Erfindung geeigneten wasserlöslichen Farbstoffe mit Thioschwefelsäuregruppen können beispielsweise der Azo-, Anthrachinon-, Küpen-, Acridon-, Phenazin-, Dioxazin-, Diphenylmethan-, Triphenylmethan-,   Nitro- oder Phthalocyaninreihe   angehören. Die Thioschwefelsäuregruppen können direkt oder über Brückenglieder aus gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffresten, die durch Heteroatome unterbrochen sein können, mit den aromatischen Kernen der zugrundeliegenden   FarbstoffmolekUle   verknüpft sein. Die Farbstoffe können als wasserlöslich machende Gruppen neben den Thioschwefelsäuregruppen gegebenenfalls weitere wasserlöslich machende Gruppen, wie beispielsweise Sulfo-oder Carboxylgruppen, enthalten.

   Sie können beispielsweise durch Kuppeln von Thioschwefelsäuregruppen enthaltenden diazotierten aromatischen Aminen mit beliebigen Kupplungskomponenten, die ihrerseits Thioschwefelsäuregruppen enthalten können, oder durch Kondensation   reaktionsfähiger Halogenderivate von Farbstoffen   mit aliphatischen oder aromatischen Thioschwefelsäuregruppen enthaltenden Aminen dargestellt werden. 



   Besitzen die Thioschwefelsäuregruppen enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffe substantive Eigenschaften, so können sie aus dem Färbebad in langem Flottenverhältnis auf Cellulosematerialien gefärbt werden. Zur Erzeugung guter nassechter Färbungen können hiebei Alkalien, wie Soda oder Trinatriumsulfid oder Natriumcyanid, schon während des Auffärbens dem Färbebad zugesetzt werden, oder es kann eine Nachbehandlung der Färbungen mit Alkalien oder alkalischen Reduktionsmitteln erfolgen. 



   Die Nachbehandlung mit Alkalien oder alkalischen Reduktionsmitteln erfolgt je nach zugrundeliegendem Farbstoff und angewandter Applizierung in wässerigem Medium, in der Regel durch eine Wärmebehandlung, ferner durch Dämpfen oder Thermofixierung. Die Behandlung in wässerigem Medium kann auf dem Jigger, auf der Haspelkufe oder Rollenkufe bei Temperaturen zwischen etwa 40 und   950C   erfol- 

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 gen. Werden verhältnismässig hohe Konzentrationen an Alkalien bzw. alkalischen Reduktionsmitteln angewandt, so kann die Fixierung der Farbstoffe in wässerigem Medium auch schon in der Kälte, beispielsweise bei Raumtemperatur, durchgeführt werden.

   Zweckmässig wird dem Entwicklungsbad noch so viel Kochsalz zugesetzt (etwa 100 g - 300 g/l), dass ein Ausbluten der Farbstoffe in der Entwicklungsflotte vollständig oder weitgehend verhindert wird. 



   Die Nachbehandlung durch Dämpfen erfolgt auf dem Mather-Platt, auf der Kontinue-Dämpfanlage bei etwa 103 bis etwa 1050C oder im Sterndämpfer bei etwa   110-115 C.   



   Die Thermofixierung kann beispielsweise auf dem Spannrahmen erfolgen und wird beispielsweise bei etwa   130 - 1400C durchgeführt.   



   Je nach zugrundeliegendem Farbstoff und angewandter Applizierung kann sich die Konzentration an Alkalien bzw. alkalischen Reduktionsmitteln im   Färbe- bzw. Naclibehandlungsbad   zwischen etwa 2 g und 50 g/1 bewegen. In diesem Zusammenhang sei noch erwähnt, dass das Verfahren beispielsweise auch dahingehend modifiziert werden kann, dass man zunächst das Gewebe mit einer Lösung von Alkali oder alkalischem Reduktionsmittel des vorstehend für das Nachbehandlungsbad angegebenen Konzentrationbereiches klotzt und nach Zwischentrocknung die   Farbstofflösung   aufklotzt bzw. die Druckfarbe aufdruckt und nach abermaliger Zwischentrocknung dämpft. Die verschiedenen Möglichkeiten der Verfahrensdurchführung werden in den unten angeführten Beispielen   näher   erläutert. 



   Bei Farbstoffen mit gegenüber Alkali oder alkalischen'Reduktionsmitteln empfindlichen Molekülestandteilen, beispielsweise Azofarbstoffen, sind die Applikations- bzw. Nachbehandlungsbedingungen so zu bemessen, dass das farbgebende System der Farbstoffe bei der Fixierung nicht nachteilig beeinflusst wird. 



   Gegenüber vergleichbaren Färbungen und Drucken mit Farbstoffen, die an Stelle von direkt oder über Brtlckenglieder mit den aromatischen Kernen der Farbstoffmolektile verbundenen Thioschwefelsäuregruppen Sulfogruppen enthalten, zeichnen sich die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellten Färbungen und Drucke durch wesentlich verbesserte   Nass- und   Waschechtheiten aus. So sind beispielsweise die mit dem Farbstoff der Formel : 
 EMI2.1 
 erfindungsgemäss hergestellten Färbungen den mit dem damit vergleichbaren Farbstoff der Formel : 
 EMI2.2 
 hergestellten Färbungen in der   Nass- und   Waschechtheit wesentlich überlegen.

   Die Überlegenheit in den genannten Echtheiten zeigt sich beispielsweise auch beim Vergleich der Färbungen, die mit Kupfer-   - phthalocyanln-sulfosäure   und den Kondensationsprodukten von Kupfer-phthalocyanin-sulfochloriden mit   2-Amino-äthyl-thioschwefelsäure   und ferner mit den Kupplungsprodukten von diazotierter Metanilsäure bzw.   3-Amino-benzyl-thioschwefeIsäure   mit den'Kondensationsprodukten von Nickel-phthalocyanin- -sulfochloriden mit Amino-phenyl-methyl-pyrazolonen hergestellt wurden (vgl. deutsche Auslegeschrift Nr.   1044309).   



   Nach dem vorliegenden Verfahren gelangt man zu Färbungen und Drucken mit guten Nassechtheiten, wenn die wasserlöslichen Farbstoffe zwei oder mehr Thioschwefelsäuregruppen enthalten. Sehr gute Nassechtheiten erreicht man dann, wenn die Farbstoffe ausser den Thioschwefelsäuregruppen keine weiteren wasserlöslich machende Gruppen, wie beispielsweise   Sulfo- oder   Carboxylgruppen, enthalten. 

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     Beispiel l :   10 Teile Baumwolle werden in der   Kälte in ein Färbebad eingebracht, das 2 Teile   Soda, 0,2 Teile des Farbstoffes der nachstehenden Konstitution : 
 EMI3.1 
 und 300 Teile Wasser enthält. Man erwärmt innerhalb 1/2 Stunde auf   950C   und färbt eine Stunde bei i dieser Temperatur. Dann wird kalt gespült, falls erforderlich, abgesäuert, kochend geseift, erneut ge- spült und schliesslich getrocknet. Man erhält eine blaue Färbung von guten Nassechtheiten. 



   Die Herstellung des angewandten Farbstoffes erfolgt durch Kondensation des entsprechenden Di- oxazinsulfochlorides mit   2-Amino-äthyl-thioschwefelsäure.   



   Beispiel 2 : Man färbt 10 Teile Baumwolle eine Stunde bei   85 - 900C   in einem Färbebad, bestehend aus 2 Teilen Glaubersalz, 300 Teilen Wasser und 0,2 Teilen eines Farbstoffes, der durch Kuppeln von 2 Mol 3-Amino-benzyl-thioschwefelsäure mit 4,4'-Di-(acetoacetylamino)-3,3'-dimethyldiphenyl erhalten wird und der folgenden Formel entspricht : 
 EMI3.2 
 
Das Färbegut wird abgequetscht oder geschleudert und 1/2 Stunde bei   85 - 900C   in einem Bad nachbehandelt, das 5 g Schwefelnatrium und 200   g/l   Kochsalz enthält. Man spült, seift kochend, spült erneut und trocknet die erhaltene gelbe Färbung. Die Nassechtheiten sind sehr gut. Tiefere Färbungen von gleich grossen Nassechtheiten erhält man, wenn man an Stelle von Glaubersalz Soda verwendet. 



   Beispiel 3 : Man klotzt 20 Teile eines Baumwollgewebes auf dem Foulard mit 100 Teilen einer Klotzlösung, die 50   g/l   eines Farbstoffes enthält, der durch Kuppeln von 3 Mol 3-Amino-benzyl-thioschwefelsäure mit dem Umsetzungsprodukt von Nickel- phthalocyanin - trisulfochlorid mit 3 Mol   1- (4'-Amino-phenyl)-3-methyl-pyrazolon- (5)   hergestellt wird. Man trocknet bei 80 - 900C und behandelt auf dem Jigger eine Stunde bei einer Färbebadtemperatur von   950C   in 140 Teilen einer 0,   51eigen   Schwefelnatriumlösung, die 200 g/l Kochsalz enthält. Hierauf wird gespült, geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine sehr nassechte   Grünfärbung.   



   Beispiel 4 : Man löst 40 Teile eines Farbstoffes der nachstehenden Formel : 
 EMI3.3 
 

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 der durch Kuppeln von 3-Amino-benzyl-thioschwefelsäure mit 3-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzyl-   - thioschwefelsäure   gewonnen wird, in 1000 Teilen Wasser und klotzt mit dieser Lösung 200 Teile eines Baumwollgewebes. Man trocknet und klotzt erneut mit einer   2'eigen   Schwefelnatriumlösung, dämpft 10 Minuten bei   100Ge,   spült, seift kochend, spült abermals und trocknet. 



   Man erhält ein sehr schönes Scharlach mit guten Nassechtheiten. 



   Beispiel   5 : 0, 4   Teile eines Farbstoffes, der durch Kondensation von Kupfer-phthalocyanin-trisulfochlorid mit 3 Mol   2-Aminoäthyl-thioschwefelsäure   hergestellt wird, werden in 40 Teilen heissem Wasser gelöst. Die Lösung wird auf 300 Teile aufgefüllt und mit 10 Teilen Baumwolle beschickt. Man erwärmt auf   600C   und gibt portionsweise 20 Teile Glaubersalz zu, erhitzt auf   80 - 900C   und färbt eine Stunde bei dieser Temperatur. Hierauf wird die Ware abgequetscht oder geschleudert und mit 100 Teilen einer 0, 5%igen Schwefelnatriumlösung, die 200 g/l Kochsalz enthält, 15-20 Minuten bei   70 - 800C   nachbehandelt. Man erhält ein sehr schönes, waschechtes   Turkisblau.   



   Beispiel 6 : Ein Baumwollgewebe wird nach der in Beispiel 3 angegebenen Klotz-Jigger-Methode mit einem Farbstoff gefärbt, der durch Kondensation von   Kupfer-phthalocyänin-tetrasulfochlorid   mit 4   Mol 2-Amino-äthyl-thioschwefelsäure   hergestellt wird. 



   Die Fixierung auf dem Jigger erfolgt jedoch durch eine zehnminütige Nachbehandlung bei Raumtemperatur. 



   Beispiel 7 : Man bringt 10 Teile Baumwolle in 300 Teile einer Farbstofflösung, die 0, 2 Teile eines roten Farbstoffes der Formel : 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 nerhalb 1/2 Stunde auf   95 C   und färbt noch eine Stunde bei dieser Temperatur. Man spült, seift, spült erneut und trocknet. 



   Man erhält eine rote Färbung von sehr guten Nassechtheiten. 



   Beispiel 8 : 10 Teile Baumwolle werden mit dem Farbstoff der nachstehenden Formel : 
 EMI4.3 
 der durch Kuppeln von 2 Mol 3-Amino-benzolsulfonyl-(methyl-amino)-ss-äthyl-thioschwefelsäure auf 2, 4-Bis-   (6'-oxy-naphthyl-2') *oxdiazol- (3,   4) gewonnen wird, nach der in Beispiel 2 angegebenen Färbeweise mit 20 Teilen an Stelle von 0,2 Teilen Glaubersalz gefärbt. Die Temperatur der Nachbehandlungsflotte kann auf 40 - 500C erniedrigt werden. Die erhaltene Orangefärbung ist sehr waschecht. 



   . Beispiel 9 : 10 Teile eines Zellwollgewebes werden auf dem Jigger   10 - 15 Minuten bei 800C   in 60 Teilen einer   5enigen   wässerigen Lösung des Farbstoffes behandelt, der durch Kuppeln von 3 Mol   3-Amino-benzolsulfonyl- (methyl-amino)-6-äthyl-thioschwefelsäure   mit dem Umsetzungsprodukt von Nickel-phthalocyanin-trisulfochlorid mit 3 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) hergestellt wird. Hierauf quetscht man ab und entwickelt auf frischem Bad 15 Minuten bei   750C   in einer wässerigen Lösung, die 2 g Schwefelnatrium und 200   g/l   Kochsalz   enthält. Man spült heiss,   säuert mit 5 cm3 

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 Essigsäure   (30%kg)   pro Liter ab, spült kalt, seift kochend, spült erneut und trocknet.

   Man erhält eine grüne Färbung von sehr guten Nassechtheiten. 



   Beispiel 10 : 40 Teile eines Farbstoffes, der hergestellt wird durch Kuppeln von 3-Amino-ben- 
 EMI5.1 
    3'-oxy-naphthoylamino)-4-methoxy-i-benzyl-thioschwefelsäure,   werden in 300 Teilen Wasser heiss gelöst. In diese Lösung werden 500 Teile einer Alginat-Verdickung (40 : 1000) eingerührt ; danach stellt man durch Zusatz von 160 Teilen Wasser auf 1000 Teile ein. Die so hergestellte Druckfarbe wird auf ein Baumwollgewebe aufgedruckt. Nach dem
Trocknen wird der Druck 20 Minuten in einem Sterndämpfer bei   101 - 1050C   gedämpft. Anschliessend wird mit einer Lösung von 5 g/l Schwefelnatrium und 200 g/l Kochsalz in Wasser 10 Minuten kochend ) nachbehandelt. Zum Fertigstellen des Druckes wird kalt und heiss gespült, kochend geseift, erneut ge- spült und getrocknet. Man erhält auf diese Weise ein kräftiges, waschechtes Rot. 



     Beispiel 11 :   Das zu bedruckende Baumwollgewebe wird mit einer   l'ogen   wässerigen Schwefel- natriumlösung geklotzt. Nach dem Trocknen wird auf das so vorbehandelte Gewebe eine Druckfarbe auf- gedruckt, die 40 Teile des durch Kuppeln von   3   Mol   3-Amino-benzolsulfonyl- (methyl-amino)-ss-äthyl-     i-thioschwefelsäure   auf die in Beispiel 3 beschriebene Kupplungskomponente erhältlichen Farbstoffes, 
 EMI5.2 
 
Trocknen wird 1/2 Stunde im Sterndämpfer bei 101 - 1050C gedämpft. Anschliessend wird kalt und heiss gespült, kochend geseift und nach dem abschliessenden SpUlen getrocknet. Man erhält ein klares, nass- echtes Grün. 



    Beispiel 12 :   0,2 Teile eines gelben Farbstoffes der Formel : 
 EMI5.3 
 der durch Kuppeln von Dehydrothiotoluidin-sulfonsäure mit 3-Acetoacetylamino-4, 6-dichlorbenzyl-   - thioschwefelsäure   erhalten wird, werden in heissem Wasser gelöst. Die Farbstofflösung wird auf 300 Teile aufgeftillt. Hierauf werden 10 Teile Baumwolle eingebracht. Man erwärmt auf 60 C, versetzt portionsweise mit 2 Teilen Soda, bringt das Färbebad innerhalb 1/2 Stunde auf   950C   und färbt eine Stunde bei dieser Temperatur weiter. Man spült, seift kochend,   spult   erneut und trocknet. Man erhält eine gelbe Färbung mit guten   Nassechtheiten.   



   Beispiel 13 : Man färbt 10 Teile Baumwolle eine Stunde bei 95-100 C in 300Teilen einer Färbeflotte, die 2,5 Teile Soda und 0,4 Teile eines Farbstoffes der Formel : 
 EMI5.4 
 enthält, der durch Kuppeln von 2 Mol 3-Amino-benzyl-thioschwefelsäure auf J-Säureharnstoff hergestellt wird. Man erhält eine lebhafte Orangefärbung mit guten Nassechtheiten. 



   Beispiel 14 : Man klotzt ein Baumwollgewebe mit einer wässerigen Lösung, die im Liter 50 g Harnstoff, 100 g Alginatverdickung (40 : 1000) und 15 g des Farbstoffes enthält, der durch Kuppeln von diazotierter   Anilin-3, 5-disulfonsäure   mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4'-[sulfonyl-(aminomethyl)- -ss-äthylthioschwefelsäure].Überführung des entstandenen Farbstoffes in das Trisulfochlorid und anschlie- ssende Kondensation mit   Methylamine-6-äthyl-ihioschwefelsäure   hergestellt wird. 

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   Dann trocknet man das geklotzte Gewebe bei   80 C   und tiberklotzt mit einer wässerigen Lösung, die im Liter 40 g Natriumsulfid und 300 g Natriumchlorid enthält. 



   Nach einer Einwirkungszeit von 30 Sekunden bei Raumtemperatur wird das Gewebe gespült, geseift und getrocknet. Man erhält eine rotstichig-gelbe Färbung von sehr guten Nassechtheiten. 



     Beispiel 15 : Man löst   30 Teile eines Farbstoffes, der durch Kuppeln von 2 Mol diazotierter 3-Amino-benzolsulfonyl-(methylamino)-ss-äthyl-thioschwefelsäure mit 1 Mol 2,   5-Bis- (acetoacetyl-   aminotoluol hergestellt wird, 50 Teile Harnstoff und 100 Teile Alginatverdickung (40 : 1000) in 1000 Teilen Wasser. 
 EMI6.1 
 wässerigen   Schwefelnatfiumlösung,   die im Liter 250 g Natriumchlorid   enthält, und   dämpft hiemit 45 Sekunden bei   400 -. 1050Ç.   



   Man spült, seift, spült erneut und trocknet. Die erhaltene Färbung ist rotstichig-gelb und hat sehr gute Nassechtheiten. 



   Beispiel 1-6 : Ein Baumwollgewebe wird in der in Beispiel 14 angegebenen Weise mit einem Farbstoff gefärbt, der durch Kondensation von 1 Mol   l,     4-Diamino-anthrachinon-bis- (4-tolyl-5-sulfochlorid)   mit 2 Mol   ss-Amino-äthyl-thloschwefelsäure   hergestellt wird. 



   Man erhält eine   graugrtine   Färbung von sehr guten Nassechtheiten. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von nassechten Färbungen und Drucken auf Cellulosematerialien, dadurch gekennzeichnet, dass man mit beliebigen wasserlöslichen, organischen Farbstoffen, ausgenommen Schwefelfarbstoffe, mit einer oder mehreren Thioschwefelsäuregruppen und mit gegebenenfalls weiteren wasserlöslichmachenden Gruppen gefärbte, geklotzte oder bedruckte Cellulosematerialien mit Alkalien oder alkalischen Reduktionsmitteln während oder nach der Applizierung der Farbstoffe behandelt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Farbstoffe mit mehr als einer Thioschwefelsäuregruppe und ohne weitere wasserlöslich machende Gruppen zur Anwendung gelangen.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit Alkalien oder alkalischen Reduktionsmitteln bei Raumtemperatur oder bei höheren Temperaturen erfolgt.
    4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalisches Reduktionmittel Natriumsulfid verwendet wird.
AT324260A 1959-04-30 1960-04-28 Verfahren zur Herstellung von naßechten Färbungen und Drucken auf Cellulosematerialien AT219000B (de)

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