CH510721A - Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Anthrachinonreihe frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen. Sie dienen vorzugsweise zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten aber auch zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierten Polyester oder Polyolefinen. Die Farbstoffe entsprechen der Formel EMI1.1 worin A, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclohexyl- oder Phenylrest, B, Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest Zi einen Alkylrest, Z2 einen Alkylrest, K, die Gruppierung X ein Anion bedeuten. EMI1.2 Die Farbstoffe der Formel (I) kann man erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel EMI1.3 worin E den Säurerest eines Esters bedeutet, mit dem Dimethylhydrazin der Formel EMI1.4 umsetzt. Alkyl- oder Alkoxyreste sind vorzugsweise niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxyreste sind beispielsweise durch Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor; oder durch Hydroxyl oder Cyangruppen substituiert. Gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Cyclohexylreste sind beispielsweise durch Alkyl- oder Alkoxygruppen oder durch Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, substituiert. Unter Anion X sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z. B. Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, 4-Chlor-benzolsulfonat-, Oxalat- oder Maleinationen. Als Säurereste E kommen beispielsweise diejenigen der Schwefelsäure (E steht für SO4H), einer Sulfonsäure (E steht für SO3R, worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet), des Schwefelwasserstoffes (E steht für SH), vorzugsweise aber diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren (E steht für Cl, Br usw.) in Betracht. Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (11) mit dem Dimethylhydrazin der Formel (111) erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -50" bis +250 "C. Man kann die Umsetzung aber auch in wässerigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, oder aber ganz ohne Lösungsmittel bei den obengenannten Temperaturen durchführen. Die erhaltenen Farbstoffe können z. B. durch Filtrieren, gegebenenfalls nach Eindampfen oder Ausfällen isoliert werden. Sie dienen vorzugsweise zum Färben und Bedrucken von Formkörpern, insbesondere Fasern und Fäden, aus Polymerisationsprodukten aus mehr als 80 % Acrylnitril, beispielsweise aus Polyacrylnitril, oder Mischpolymerisaten, sogenannten modified Acrylics , z. B. Dynel (eingetragene Marke). Diese Fasern können im Gemisch mit andern gefärbt werden. Man erhält kräftige egale Färbungen mit guter Licht- oder Nassechtheit und besonders guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Bügel-, Wasser-, Meerwasser-, Bleich-, Trockenreinigungs-, Uberfärbe- und Lösungsmittelechtheit. Ferner sind die Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder Polyolefinfasern geeignet. Man färbt meist in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Kochtemperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefäss bei erhöhter Temperatur unter erhöhtem Druck. Handelsübliche Retarder stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich. Die Farbstoffe eig nen sich auch zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten und anderen, gegebenenfalls gelösten Kunst stoffen in der Masse in licht- und nassechten Tönen, zum Färben von Ölen oder Lacken oder auch zum Färben von Baumwolle, besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, Cellulose, regenerierter Cellulose, synthetischen Polyamiden und von Papier in jedem Herstellungsstadium. Es hat sich gezeigt, dass man auch Gemische aus zwei oder meh reren Farbstoffen der Formel (I) einsetzen kann. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 Man lässt bei 60 10 Teile asymmetrisches Dimethylhydrazin in einer Suspension von 40.5 Teilen l-Methylami- no4(2,4'-dimethyl-5'-chlormethyl)-phenylaminoanthrachi. non in 150 Teilen Wasser eintropfen und rührt die Masse bei 60 weiter bis der grösste Teil des Farbstoffs gelöst ist. Man filtriert dann den ungelösten Rückstand ab und isoliert den reinen Farbstoff durch Salzzugabe zum Filtrat. Der neue Farbstoff, ein blaues Pulver, dessen wässrige Lösung reinblau gefärbt ist, färbt Orlon (eingetragene Marke) in klaren, egalen blauen Tönen. Die Färbungen weisen sehr gute Allgemeinechtheiten auf. Färbebeispiel A 20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden innig vermischt. 1 Teil des so gewonnenen Präparates wird mit 1 Teil Essigsäure 40 /0 angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60 übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Dralon (eingetragene Schutzmarke) in das Färbebad ein. Das Material wurde 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandelt. Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 100 , kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale blaue Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten. Beispiel für die Foulard-Färbung B Zum Herstellen der Klotzpaste verwendet man: 50 gr/Liter Farbstoffpräparat (Herstellung gemäss Beispiel A) 3 gr/li:er Natriumalginat 5 gr/Liter konzentrierte Essigsäure 20 gr/Liter Natriumsulfat Polyacrylnitril wird auf einem 2- oder 3-Walzenfoulard kalt foulardiert. Der Abpresseffekt beträgt 80 010. Nach einer Zwischentrocknung bei 90" im Spannrahmen, Hot flue oder mit Hilfe eines Infrarot-Strahlers wird im Düsen spannrahmen bei 170-190 während 1-3 Minuten mit trokkener Luft fixiert, anschliessend gespült, geseift und noch mals gespült. Man erhält eine blaue Färbung mit hervorragenden Lichtechtheitseigenschaften. Druckbeispiel C Mit einer Druckpaste, die aus 75 Teilen Farbstoffpräparat (Herstellung gemäss Bei spiel.A) 10 Teilen konzentrierter Essigsäure 450 Teilen Natriumalginatverdickung 25 Teilen eines kationaktiven Weichmachers, z. B. eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Stearin säure und 1 Mol Triäthanolamin 25 Teilen Natriumsulfat 415 Teilen Wasser 1000 Teile besteht, wird Polyacrylnitril nach dem Handdruckverfahren bedruckt, das Material anschliessend an der Luft getrocknet, in einem Sterndämpfer mit Sattdampf während 20-30 Minuten gedämpft, sodann gespült, geseift und nochmals gespült. Es wird ein blauer Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten. Weitere wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe, welche nach den Angaben im Beispiel 1 hergestellt werden können, werden in der folgenden Tabelle beschrieben. Sie entsprechen der Formel EMI2.1 wobei die Symbole R1, R2, R3 und R4 die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. Als Anion X- kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage. Das Symbol Kl steht für die Dimethylhydrazingruppierung EMI2.2 Beispiel Nuance der Färbung Nr. R4 R3 R2 R1 auf Dralon EMI3.1 <tb> 2 <SEP> CH3 <tb> <SEP> 1 <SEP> CH2Kl <tb> <SEP> HN <SEP> ÇS <tb> <SEP> CH3 <tb> 3 <SEP> CH2KI <tb> HN <SEP> /uf <SEP> CH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> 4 <SEP> CH2Kl <tb> <SEP> HNy¸CHa <tb> <SEP> CH3 <tb> 5 <SEP> CH3 <tb> <SEP> 1 <SEP> CH2Kl <tb> <SEP> HN. <SEP> vX <tb> <SEP> CH3 <tb> 6 <SEP> CH2Kt <tb> <SEP> HNwY <SEP> CH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> H H NHCH3 grünstichig H H NHCH9 grünstichig blau H CH3 NH blau H H NH2 blau H H NH2 rotstichig blau H Br NH2 rotstichig blau
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppenfreien Anthrachinonfarbstoffen der Formel EMI3.2 worin A1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylrest, Bl Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest, Z, einen Alkylrest, Z2 einen Alkylrest, Kl die Gruppierung EMI3.3 X ein Anion bedeuten dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.4 worin E den Säurerest eines Esters bedeutet, mit dem Dimethylhydrazin der Formel EMI3.5 umsetzt.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH226464A CH510721A (de) | 1964-02-25 | 1964-02-25 | Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen |
US545776A US3515733A (en) | 1961-04-21 | 1966-04-27 | Basic dyes |
US884042A US3583998A (en) | 1961-04-21 | 1969-12-10 | Basic dyes |
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
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CH226464A CH510721A (de) | 1964-02-25 | 1964-02-25 | Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH510721A true CH510721A (de) | 1971-07-31 |
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ID=4251338
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH226464A CH510721A (de) | 1961-04-21 | 1964-02-25 | Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH510721A (de) |
-
1964
- 1964-02-25 CH CH226464A patent/CH510721A/de not_active IP Right Cessation
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