DE1644643B - Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen FarbstoffenInfo
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Description
O NH-A1
worin
A1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
niedrigmolekularen Alkyl-, Cyclohexyl- oder Phenylrest,
B1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen gegebenenfalls
substituierten niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest und E den Säurerest eines Esters bedeutet,
r lit dem Dimethylhydrazin der Formel
25
H3C
H3C
N-NH2
30
35
zu basischen Anthrachinonfarbstoffen der Formel O NH-A1
B1
H3C CH2-N(CH3J2 Χθ
O NH -\~y NH2
CH3
45
umsetzt, worin A1 und B, die vorstehend angegebene
Bedeutung haben und X ein Anion bedeutet.
Gegenstand des Hauptpatentes 1444 715 ist ein Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen
der Formel
CH3
A -{- y — N — CH3
NH2
(I)
A den Rest eines von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen freien Farbstoffes.
y eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe oder einen über eine solche an das benachbarte
N gebundenen zweiwertigen Rest,
π die Zahl I oder 2,
m die Zahl i oder 2, wenn
π für 1 steht, und 2, wenn
π für 2 steht, und
X je ein einem Farbstoffkation äquivalentes Anion
X je ein einem Farbstoffkation äquivalentes Anion
bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Verbindung der Formel
y — z)„
mit einer Verbindung umsetzt, die an Stelle von Z den Rest (III)
H3C
H3C
N-NH2
(IH)
einführt oder Z in einen solchen überführt, wobei B für A oder den Rest einer zur Bildung eines Farbstoffes
A befähigten Verbindungen steht und Z einen Substituenten, der sich durch eine Gruppe der Formel
(III) ersetzen oder sich in eine solche überführen läßt, bedeutet und, wenn B für den Rest einer zur Bildung
eines Farbstoffes befähigten Verbindung steht, das Reaktionsprodukt in den Farbstoff der Formel (I)
überführt.
Ein bevorzugtes Verfahren des Hauptpatents besteht darin, daß man 1 Mol einer Verbindung der Formel
B (y-E)„ (IV)
worin E den Säurerest eines Esters bedeutet und y, η
und B die obengenannten Bedeutungen besitzen, mit η Mol einer Verbindung der Formel
H3C
H3C
N-NH,
(V)
umsetzt und, wenn B den Rest einer zur Bildung eines Farbstoffes befähigten Verbindung bedeutet, das
Rf.aktionsprodukt in den Farbstoff der Formel (I) überführt.
Bei der Weiterausbildung des Verfahrens wurden nun besonders gute Anthrachinonfarbstoffe gefunden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen
der Anthrachinonreihe frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen der Formel (VI).
Diese Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten
aber auch zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierte
Polyester oder Polyolefinen.
In der Formel (VI)
O NH
H3C CH2 — N(CH3)2 ΧΘ (VI)
NH2
bedeutet
A1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
niedrigmolekularen Alkyl-, Cyclohexyl- oder Phenylrest,
Bi Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen gegebenenfalls
substituierten niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest und
X ein Anion.
Die niedrigmolekularen Alkylreste bzw. Alkoxyreste
sind vorzugsweise niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Gegebenenfalls
substituierte niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste sind durch Halogenatome (Chlor, Brom
oder Fluor) oder durch Hydroxyl oder Cyangruppen substituiert. Cn. gebenenfalls substituierte Phenyl- oder
Cyclohexylreste sind durch niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen oder durch Halogenatome, wie
Chlor. Brom oder Fluor, substituiert.
Unter Anion X sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z. B. Methylsulfat-.
Sulfat-. Disulfat-, Perchlorate Phosphat-, Chlorid-, Bromid-. Iodid-. Phosphormolybdat-. Phosphorwolframmolybdat-.
Benzolsulfonat-, 4-Chlor-Benzolsulfonat-.
Oxalat- oder Maleinationen.
Ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe
ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine von Carbonsäure- und Sulfonsäurvgruppen freie Verbindung
der Formel, vorzugsweise 1 Mol einer Verbindung der Formel
O NH-A1
(VII)
worin E den Säurerest eines Esters bedeutet, mit dem Dimethylhydrazin der Formel, vorzugsweise mit 1 Mol
Dimeihylhydrazin der Formel
H3C,
H3C
.N-NH2
(VIII)
umsetzt.
Als Säurereste E kommen beispielsweise diejenigen der Schwefelsäure (E steht für SO4H), einer Sulfonsäure
(E steht für SO1R. worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet),
des Schwefelwasserstoffes (E steht für SH), vorzugsweise aber diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren
(E steht für Cl, Br usw.) in Betracht.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (VII) mit dem Dimethylhydrazin der Formel (VIII) erfolgt
vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -50 bis +2500C. Man
kann die Umsetzung aber auch in wässerigen Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels,
oder aber ganz ohne Lösungsmittel bei den obengenannten Temperaturen durchführen.
Die erhaltenen Farbstoffe können z. B. durch Filtrieren, gegebenenfalls nach Eindampfen oder Ausfällen
isoliert werden.
Sie dienen vorzugsweise zum Färben und Bedrucken von Formkörpern, insbesondere Fasern und Fäden,
aus Polymerisationsprodukten aus mehr als 80% Acrylnitril, beispielsweise aus Polyacrylnitril, oder
Mischpolymerisaten, sogenannten »modified Acrylics«. Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift
963 502 bekannten, nächstvergleichbart η Anthrachinonfarbstoffen
zeichnen sich die erfindungsgemäß herstellbaren Anthrachinonfarbstoffe durch ihre bessere
Kombinierbarkeit aus.
Diese Fasern können im Gemisch mit anderen
•o gefärbt werden. Man erhält kräftige, egale Färbungen
mit guter Licht- und Naßechtheit und besonders guter Wasch-, Schweiß-, Sublimier-, Pussier-, Bügel-,
Wasser-, Meerwasser-, Bleich-, Trockenreinigungs-, Uberfärbe- und Lösungsmittelechtheit. Ferner sind
die Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder PoIyolcfinfasern
geeignet.
Man färbt meist in wäßrigem, neutralem oder saurem Medium bei Kochtemperatur unter Atmosphärendruck
oder in geschlossenem Gefäß bei erhöhter Temperatur unter erhöhtem Druck. Handelsübliche
Retarder stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich. Die Farbstotte eignen sich auch zum Färben
von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten und anderen gegebenenfalls gelösten Kunststoffen in der
Masse in licht- und naßechten T^nen, zum Färben von ölen oder Lacken oder auch zum Färben von
Baumwolle, besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, Cellulose, regenerierter Cellulose, synthetischen
Polyamiden und von Papier in jedem Herstellungsstadium. Es hat sich gezeigt, daß man auch vorteilhaft
Gemische aus zwei oder mehreren Farbstoffen Λετ Formel (VI) einsetzen kann.
In den folgenden Beispiel-η bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Man läßt bei 60° 10 Teile asymmetrisches Dimethylhydrazin
in einer Suspension von 40.5 Teilen 1 -Methylamino-4-(2'-4'-dimcthyl-5'-chlormethyl)-phenylaminoanthrachinon
in 150 Teilen Wasser eintropfen und rührt die Masse bei 60 weiter, bis der
größte Teil des Farbstoffes gelöst ist. Man filtriert dann den ungelösten Rückstand ab und isoliert den
reinen Farbstoff durch Salzzugabe zum Filtrat.
Der neue Farbstoff, ein blaues Pulver, dessen wäßrige
Lösung reinblau gefärbt ist. färbt Polyacrylnitrilgewebe
in klaren, egalen, blauen Tönen. Die Färbungen weisen sehr gute Allgemeinechtheiten auf.
Man löst 81 Teile l-Amino-2-methyl-4-(2'-6'-dimethyl-.V-chlorrnethyD-phenylaminoanthrachinon
in 250 Teilen Dimethylformamid und läßt bei 50° 13,5 Teile asymmetrisches Dimethylhydrazin eintropfen.
Nach kurzer Zeit beginnt der Farbstoff mit der quaternären Gruppe auszufallen. Durch Filtration
erhält man ihn rein in Form von feinen Kristallen.
Diese lösen sich in Wasser mit rotstichigblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe. Der
neue Farbstoff färbt Polyacrylnitrilgewebe in violettblauen Tönen.
Weitere wertvolle Farbstoffe der Anthrachtnonreihe, welche nach dem erfindungsgemäßen Verfahren,
z. B. nach den Angaben des Beispiels 1, hergestellt werden können, werden in der folgenden Tabelle
beschrieben.
Sie entsprechen der Formel
O R4
wobei die Symbole R1, R2, R3 und R4 die in der
Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. Als Anion X9 kommen die in der Beschreibung aufgeführten
in Frage.
Das Symbol K1 steht für die DimethylUydrazingruppierung
-N(CH3J2
ίο NH2
ίο NH2
| Beispiel | • | 8 | R4 | CH2-K, | R, | R1 | R1 |
Nuance der Färbung
auf Textilgut aus Polyacrylnitril |
| 3 | CH3 1^CH2-K, - |
NH-O-CH3 | H | H | NHCH3 | Grünstichigblau | ||
| CH3 | CH3 | |||||||
| 9 | CH2-K1 | CH3 | ||||||
| 4 | NH-Zj^CH3 | NH-^3 | H | CH3 | NH2 | Biau | ||
| CH3 | CH3 | |||||||
| CH2-K, | CH2-K1 | |||||||
| 5 | NH —\V- CH3 | NH~O"CH3 | H | H | NH2 | Blau | ||
| CH3 | I CH3 |
|||||||
| CH3 EzCH2-K, |
||||||||
| 6 | NH-y> | H | H | NH2 | Rotstichigblau | |||
| I CH3 |
||||||||
| 7 | H | Br | NH2 | Rotstichigblau | ||||
| H | OCH3 | NH2 | Rot | |||||
| H | H | NH -<3 | Grün | |||||
Fortsetzung
| Beispiel | CH2-K1 | H | H | R1 |
Nuance der Färbung
auf Textilgut aus Polyacrylnitril |
| NH -^~\-CH3 | |||||
| 10 | CH3 | NHCH2CH2OH | Grünstichigblau | ||
| CH2-K1 | H | H | |||
| NH-<^V-CH3 | |||||
| 11 | CH | NH ~-/~^)^NO2 | Grün | ||
| CH3 | |||||
| CH3 TCH2-K1 |
H | H | |||
| 12 | I CH3 |
NH^TT) | Rotstichigblau | ||
Färbebeispiel A
20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden zunächst mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle
während 48 Stunden innig vermischt.
1 Teil des so gewonnenen Präparates wird mit 1 Teil Essigsäure (40%ig) angeteigt, der Brei unter
ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60° Übergossen und das Ganze kurz aufgekocht.
Man verdünnt nochmals mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und
geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Färbebad ein. Das Material wurde 10 bis
15 Minuten lang bei 60° in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandelt. Man
erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf 100°, kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale
blaue Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten.
Zum Herstellen von 1000 Teilen Klotzpaste verwendet man
50 Teile Farbstoffpräparat gemäß Färbebeispiel A
Paragraph 1,
•3 Teile Natriumalginat.
5 Teile konzentrierte Essigsäure.
20 Teile Natriumsulfat.
Polyacrylnitrilfasern werden auf einem 2- oder beträgt 80%. Nach einer Zwischentrocknung bei 90°
im Spinnrahmen, Hotflue oder mit Hilfe eines Infrarotstrahlers wird im Düsenspannrahmen bei 170 bis
190° während 1 bis 3 Minuten mit trockener Luft fixiert, anschließend gespült, geseift und nochmals
gespült. Man erhält eine blaue Färbung mit hervorragenden Lichtechtheitseigenschaften.
Druckbeispiel Mit einer Druckpaste, die aus
75 Teilen Farbstoffpräparat gemäß Färbebei-
spiel A Paragraph 1, 10 Teilen konzentrierte Essigsäure, 450 Teilen Natriumalginatverdickung.
25 Teilen eines kationaktiven Weichmaohers, ζ. Β
eines Kondensationsproduktes aui
1 MoI Stearinsäure und 1 Mol Tri
ethanolamin,
25 Teilen Natriumsulfat.
415 Teilen Wasser.
3-Walzenfoulard kalt foulardiert. Der Abpreßeffekt 6o schäften erhalten.
1000 Teile
besteht, werden Polyacrylnitrilfasern nach dem Hand
druckverfahren bedruckt, das Material anschließen! an der Luft getrocknet, in einem Sterndämpfer mi
Sattdampf während 20 bis 30 Minuten gedämpf sodann gespült, geseift und nochmals gespült. Es wir
ein blauer Druck mit sehr gutem Echtheitseiger
209 552/«
Claims (1)
- I 644Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen nach Hauptpatent 1444715, dadurch gekennzeichnet, daß man ein«; von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen freie Verbindung der Formel
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