DE2542376C2 - Organische Verbindungen - Google Patents
Organische VerbindungenInfo
- Publication number
- DE2542376C2 DE2542376C2 DE2542376A DE2542376A DE2542376C2 DE 2542376 C2 DE2542376 C2 DE 2542376C2 DE 2542376 A DE2542376 A DE 2542376A DE 2542376 A DE2542376 A DE 2542376A DE 2542376 C2 DE2542376 C2 DE 2542376C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- same
- formula
- alkyl
- parts
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
Description
XHC
R1-O-CO-NH
worm
X Sauerstoff oder einen Rest der Formel =Ν® R6R5]A0
R5 Alkyl,
R6 Alkyl oder Phenyl oder
R5 und R6 gemeinsam 4- oder 5gliedriges Alkylen und
Αθ ein Anion bedeuten,
mit I Mol Malonsäuredinitril kondensiert.
3. Verwendung der DispersionsfarbstofTe der Formel I, gemäß Anspruch I zum Färben oder Bedrucken von
Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen
organischen Stoffen.
Gegenstand der Erfindung sind Dispersionsfarbstoffe der Styrylreihe und ihre Hersteilung.
Es wurde gefunden, daß sich die Verbindungen der Forme! I
Es wurde gefunden, daß sich die Verbindungen der Forme! I
R1-O-CO
(CN)3C = CH
CH
Ri Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, C|_rAlkyl, C|-2-Alkoxy oder Ci-4-Alkoxy-carbonyl und
R4 Chlor, Brom, Cyan oder C, ^-Alkoxy-carbonyl bedeuten,
ausgezeichnet als DispersionsfarbstofTe. zum Färben von Fasern oder Fäden oder den daraus hergestellten Materialien
aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein MoI
einer Verbindung der Formel II
R1-O-CO-NH
XHC
X Sauerstoff oder einen Rest der Formel
=N®RsR6]Ae
=N®RsR6]Ae
R5 Alkyl,
R6 Alkyl oder Phenyl oder
R5 und R6 gemeinsam 4- oder 5gliedriges Alkylen und
Αθ ein Anioc bedeuten,
mit 1 MoI Malonsäuredinitril kondensiert.
Vorzugsweise bedeutet X Sauerstoff. Bevorzugt als Anionen sind Cl-, Br- oder PO2Cl2-.
Die Kondensation der Verbindung der Formel II mit dem Malonsäuredinitril findet auf allgemein bekannte
Weise, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Äthanol oder Methanol, in Gegenwart einer organischen
Base, z. B. Piperidin, Pyrrolidin, Pyridin, Triäthylamin oder Triäthanolamin, bei Temperaturen zwischen
50 und 150° C, vorzugsweise bei Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels statt. Dabei fallen die
Reaktionsprodukte schönem Verlauf der Reaktion oder
beim Abkühlen aus, sonst werden sie durch Einengen, Abkühlen und Abfiltrieren gewonrs.n.
Die Verbindungen bzw. Komplexe der Formel II werden nach bekannten Methoden (Vilsmeyer-Reaktion)
aus bekannten Ausgangsmaterialien hergestellt.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein
bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls
im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder
weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe
ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen,
hydrophoben, hochmolekularen organischen
Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen
Polyestern sowie aus Cellulose^'/^-acetat, Cellulosetriacetat
und synthetischen Polyamiden. Man trrbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in
der französischen Patentschrift Nr. 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Aligemeinechtheiten; besonders hervorzuheben ist die Thermofixier-(Subiimier-)
und die Lichtechtheit, sowie die Hydrolysenstabilität im Färbebad- Sie sind sehr
naßecht, z. B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweißecht, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und
chlorecht. Die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle
sind gut. Sie zeichnen sich ferner durch gute Egalisier- und Thermomigrierfihigkeit aus.
Bemerkenswert sind auch die große Farbstärke, das
Aufbauverhalten (Sättigungsgrenze) auf Polyesterfasermaterial
sowie das Ziehvermögen auf Cellulose-Triacetatfaser- und synthetischem Polyamid-Fasermaterial,
insbesondere NyIon-6,6.
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der DE-OS 20 42 498 und der DE-OS 15 69 701 bekannten Farbstoffen
besitzen die anmeldungsgemäßen Farbstoffe ein besseres Ziehvermögen auf synthetischem Polyamidfasermaterial.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
10,0 Teile 4-[N-Butyl-N-X3',4'-dichIorphenyIaminocarbonyfoxy)-äthyi]-amino-2-methyl-benzaldehyd
werden bei 60° in 25 Teilen absolutem Äthanol gelöst, mit 2,5 Teilen Malonsäuredinitril und 0,1 Teil Piperidin
versetzt, 3 Stunden unter Rückfluß gekocht und abgekühlt, wobei der Farbstoff der Formel
(NC)2C=CH
CH2CH2-O-CO-NH
CH2CH2CH2CH3
in gelben, kristallinen Flocken ausfällt. Er wird abfiltriert, mit wenig, auf ca. 0° gekühltem Methanol gewaschen
und getrocknet.
Anwendungsbeispiele
A. 1,0 Teil eines Färbeapparats, das zu 35% aus dem feindispers gemahlenen Farbstoff des Beispiels 1
und zu 65% aus gleichen Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und ligninsulfonsaurem
Natrium besteht, wird zu einer 4000 Teile umfassenden Färbeflotte, mit Ammonsulfat/Ameisensäure
auf pH 5 gepuffert, gegeben, angerührt, auf 60° erhitzt, mit 0,5 Teilen eines handelsüblichen
Netzmittels und 40,0 Teilen ortho-Phenylphenol (30prozentig in Wasser) versetzt. Sodann
werden 100 Teile Polyesterfasergewebe eingebracht, die Flotte unter ständigem Umziehen des
Substrats in 30 Minuten auf 98° erhitzt, 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten, das Substrat aus
dem Bad entfernt, gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält so eine intensiv gelbe,
reine, egale Färbung mit ausgezeichneten Echthei-
ten.
3. Man verfahrt gemäß den Angaben des Beispiels A, setzt jedoch als Substrat ein Polyesterfasergewebe
ein, das 30 Sekunden bei 190° vorfixiert wurde und erhitzt im offenen Gefäß auf 92°. Die erhaltene
Färbung ist ebenso intensiv, egal und echt wie die gemäß Beispiel A erhaltene.
Z. In einem Färbegefäß einer Druckapparatur wird die Flotte gemäß den Angaben des Beispiels A,
jedoch ohne ortho-Phenylphenol, zubereitet, nach
Einbringen des Polyesterfasermaterials das Gefäß verschlossen, in 50 Minuten, auf 130° Innentemperatur
erhitzt und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Im Verlaufe von 20 Minuten wird auf
60° abgekühlt, das Gefäß geöffnet und das Substrat wia im Beispiel A behandelt. Es resultiert eine Färbuag
der dort beschriebenen Qualität
Gemäß den Beispielen A bis C, jedoch an Stelle der Ammonsulfat/Ameisensäure-Puffer mit einem Phosphat-Puffer
auf pH 6 gestellten Färbeflotte, v/erden ebenfalls Färbungen gleicher Qualität erhalten.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel I angegeben, die analog zur Arbeitsweise des
Beispiels 1 hergestellt werden. Alle Farbstoffe geben auf Polyesterfasermaterial Ausfarbungen gelber bis
grünstichig-gelber Nuance.
Bsp. R|
2 | -CH2CH- I |
desgl. | U-C8H17 | 4-OC2K5 | 3-Cl I | 3-CN |
! CH3 |
desgl. | I | 4-Cl | |||
3 | desgl. | -CH2CH2CH(CHj)2 | desgl. | 4-CO-OCH2CH2C2H5 | ||
4 | -CH2CH2- | -C2H5 | 3-CO-OC2H5 | 4-Br | ||
5 | desgl. | — CH2CH2C2Hs | H | 4-CO-OC2H5 | ||
6 | desgl. | desgl. | 3-CH3 | 4-CO-OCH2CH2C2H5 | ||
7 | desgl. | -C2H5 | 3-COOC2H5 | 3-Br | ||
8 | desgl. | desgl. | 3-Cl | 4-Br | ||
9 | desgi. | desgl. | H | 3-Br | ||
10 | desgl. | desgl. | H | 4-Cl | ||
11 | desgl. | desgl. | 4-CH3 | 3-CO-OC2H5 | ||
12 | desgl. | -CH2C2H5 | 3-Cl | 4-CO-OC2H5 | ||
13 | desgl. | desgl. | 4-OCH3 | 3-CO-OC2H5 | ||
14 | desgl. | desgl. | H | desgl. | ||
15 | desgl. | desgl. | H | 4-CO-OCH2CH2C2H5 | ||
16 | desgl. | desgl. | 4-CH3 | 6-Cl | ||
17 | desgl. | desg! | 3-CO-OCH2CH2C2H5 | 2-Br | ||
18 | desgl. | -C2H3 | 2-Cl | 3-COOC2H5 | ||
19 | Je sgl. | desgl. | 4-C2H5 | 4-Cl | ||
20 | desgl. | desgl. | H | 4-Cl | ||
21 | desgl. | -CH2CH2CH2C2H5 | 3-CH3 | 3-Cl | ||
22 | desgl. | -CH2CH2-CH(CHj)2 | 3-Cl | 4-COOC2H5 | ||
23 | desgl. | desgl. | 4-CH3 | 2-Br | ||
24 | desgl. | Fi-C7H15 | 3-COOC2H5 | 4-Cl | ||
25 | desgl. | -(CH2)XH(CHj)2 | H | 3-Cl | ||
26 | de^ai. | desgl. | -3-CO-OC2H5 | 4-Cl | ||
27 | dcsgi. | n-C,HI7 | 4-CHj | 3-CN | ||
28 | desgl. | desgl. | H | 3-COOCH(CHj)2 | ||
29 | ilesgi. | desgl. | H | 3-COOC2H5 | ||
30 | desgl. | H | ||||
31 | -CH2CH(CH1): | 4-Cl |
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel IR1—O — CO—NHworinR1 Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,R2 Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, C|-2-Alkyl, C^-Alkoxy oder Ci-4-Alkoxy-carbonyl undR4 Chlor, Brom, Cyan oder Ci-4-Alkoxy-carbonyl bedeuten.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mo! einer Verbindung der Forme! II
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1338174A CH606288A5 (de) | 1974-10-04 | 1974-10-04 | |
CH106175A CH594026A5 (en) | 1975-01-29 | 1975-01-29 | Disperse dicyano styryl dyes - for (semi)synthetic matl esp arom polyester, cellulose acetates and polyamides (NL060476) |
BE161623A BE835291A (fr) | 1974-10-04 | 1975-11-05 | Nouveaux colorants styhyliques et leur preparation |
BE835291 | 1975-11-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2542376A1 DE2542376A1 (de) | 1976-04-08 |
DE2542376C2 true DE2542376C2 (de) | 1984-05-17 |
Family
ID=27424644
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2542376A Expired DE2542376C2 (de) | 1974-10-04 | 1975-09-23 | Organische Verbindungen |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5163824A (de) |
BE (1) | BE835291A (de) |
DE (1) | DE2542376C2 (de) |
FR (1) | FR2286861A1 (de) |
GB (1) | GB1517754A (de) |
HK (1) | HK25679A (de) |
KE (1) | KE2928A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0743538B2 (ja) * | 1984-10-19 | 1995-05-15 | 住友化学工業株式会社 | 配線パタ−ン形成方法 |
JPH063543B2 (ja) * | 1985-05-24 | 1994-01-12 | 日本合成ゴム株式会社 | 集積回路製造用感紫外線ポシ型レジスト |
US4914190A (en) * | 1987-03-19 | 1990-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Tricyanovinyl-N,N-disubstituted anilines as disperse dyes |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1067156B (de) * | 1956-07-18 | |||
CH473185A (de) * | 1966-03-17 | 1969-05-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Styrylfarbstoffen |
CH500262A (de) * | 1966-11-16 | 1970-12-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Styrylfarbstoffe |
DE2042498C3 (de) * | 1970-08-27 | 1975-01-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Styrylfarbstoffe |
CH547842A (de) * | 1970-09-30 | 1974-04-11 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von in wasser schwerloeslichen styrylfarbstoffen. |
IL37738A0 (en) * | 1970-09-30 | 1971-11-29 | Ciba Geigy Ag | Styryl dyestuffs which are sparingly soluble in water and their manufacture and use |
DE2308706C2 (de) * | 1973-02-22 | 1982-12-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Styrylfarbstoffen |
-
1975
- 1975-09-23 DE DE2542376A patent/DE2542376C2/de not_active Expired
- 1975-09-30 GB GB39937/75A patent/GB1517754A/en not_active Expired
- 1975-10-02 JP JP50118317A patent/JPS5163824A/ja active Pending
- 1975-10-03 FR FR7530296A patent/FR2286861A1/fr active Granted
- 1975-11-05 BE BE161623A patent/BE835291A/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-03-10 KE KE2928A patent/KE2928A/xx unknown
- 1979-04-19 HK HK256/79A patent/HK25679A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HK25679A (en) | 1979-04-27 |
KE2928A (en) | 1979-03-30 |
DE2542376A1 (de) | 1976-04-08 |
GB1517754A (en) | 1978-07-12 |
FR2286861B1 (de) | 1979-06-29 |
FR2286861A1 (fr) | 1976-04-30 |
JPS5163824A (de) | 1976-06-02 |
BE835291A (fr) | 1976-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2542376C2 (de) | Organische Verbindungen | |
DE1919511C3 (de) | Basische Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2929285C2 (de) | Kationische Oxazinfarbstoffe | |
DE2434207C2 (de) | In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2555457C3 (de) | Sulfonsäuregruppenfreie Antrachinonverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2929848A1 (de) | Farbstoffmischungen | |
EP0341206A1 (de) | Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2460668C2 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
EP0474594B1 (de) | Verfahren zum Färben von Wolle und deren Mischungen mit anderen Fasern mit Reaktivfarbstoffen | |
DE1569734B2 (de) | Mischungen von methinfarbstoffen | |
CH619476A5 (en) | Process for preparing new basic oxazine compounds | |
DE2849995B2 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1644322C3 (de) | Basische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
DE1569698A1 (de) | Wasserunloesliche Styrylfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1644104C3 (de) | Besiehe Monoazofarbstoffe | |
DE2023632C3 (de) | Basische Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE1419879C (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyesterfasermaterial | |
DE2508506C3 (de) | Wasserlöslicher Anthrachinonfarbstoff, dessen Herstellung und dessen Verwendung | |
EP0027930A2 (de) | Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
DE2905653B2 (de) | Disperse Anthrachinonfarbstoffe, deren Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2035002B2 (de) | Monoazo-Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1927920A1 (de) | Verfahren zur Herabsetzung der Farbstoffaffinitaet von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril | |
DE1619396B2 (de) | Verfahren zum faerben und bedrucken von polymerisaten oder mischpolymerisaten aus acrylnitril oder asymmetrischem dicyanaethylen | |
DE1254786B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE2742649A1 (de) | Faerbeverfahren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |