DE1927920A1 - Verfahren zur Herabsetzung der Farbstoffaffinitaet von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril - Google Patents

Verfahren zur Herabsetzung der Farbstoffaffinitaet von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril

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DE1927920A1 DE19691927920 DE1927920A DE1927920A1 DE 1927920 A1 DE1927920 A1 DE 1927920A1 DE 19691927920 DE19691927920 DE 19691927920 DE 1927920 A DE1927920 A DE 1927920A DE 1927920 A1 DE1927920 A1 DE 1927920A1
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
29. 5. 1969
b/hm
Verfahren zur Herabsetzung der Farbstoffaffinität von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herabsetzung der Farbstoffaffinität von aus Polyacrylnitril oder acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten hergestellten Fasermaterialien; daB Verfahren besteht darin, daß man die Fasermaterialien vor dem Färben mit wässrigen Bädern behandelt oder wässrigen Druckpasten bedruckt, die wasserlösliche Polyamide enthalten, die durch Umsetzung von aliphatischen Polyaminen der Formel
H-
•Ν—Η
in der
R und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1 - Cc-Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 - 3 C-Atomen stehen,
X einen zweiwertigen, gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest mit 1-6 C-Atomen bedeutet and
η für eine ganze Zahl von 1-4· steht,
mitd(, ß-ungeeättigten aliphatischen Monocarbonsäuren bzw. aliphatischen, gegebenenfalls Heteroatom· enthaltenden Polycarbonsäuren oder ihren zur Amidbildung befähigten funktionei len Derivaten, beispielsweise Halogeniden, Amiden, Anhydriden
Lt A 12 27.9 - 1 -
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oder Estern, erhalten worden sind.
Als für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden wasserlöslichen Polyamide geeignete Amine der allgemeinen Formel I seien beispielsweise genannt: Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Bis-(3-amino-propyl)-amin, Tripropylentetramin, N-(2-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin, Hexamethylendiamin, Ν,Ν'-Dimethyläthylendiamin und Bis-(3-aminopropyl)-methylamin.
Als (j(,ß-unge satt igte Carbonsäuren seien Acrylsäure und Methacrylsäure und als aliphatische, gegebenenfalls Heteroatome enthaltende Polycarbonsäuren seien Bernsteinsäure, Adipinsäure, Maleinsäure und Diglykolsäure genannt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden wasserlöslichen Polyamide sind bekannt. Sie lassen sich beispielsweise nach dem in der deutschen Patentschrift 730 365 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Aminen der Formel I mit el,ß-ungesättigten Carbonsäuren bzw. aliphatischen, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Polycarbonsäuren oder ihren zur Amidbildung befähigten funktioneilen Derivaten bei Temperaturen über 400C, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, erhalten.
Die günstigsten Mengenverhältnisse zwischen den Aminen der Formel I einerseits und den α,ß-ungesättigten Carbonsäuren bzw. aliphatischen, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Polycarbonsäuren oder ihren zur Amidbildung befähigten funktioneilen Derivaten andererseits lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Besonders bewährt hat es sich, wenn Amine und Carbonsäuren in einem solchen Mengenverhältnis eingesetzt werden, daß auf jede Doppelbindung und jedt Carboxylgruppe bzw. deren funktioneile Derivate 0,5-3, vorzugsweise 0,75-1,5, primäre und/oder sekundäre Aminogruppen entfallen.
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden wasserlöslichen Polyamide besitzen vorteilhafterweise ein mittleres Molgewicht von 400-2000. Polyamide, die noch freie primäre oder sekundäre Aminogruppen aufweisen, können vor ihrer Verwendung mit Säuren auf einen pH-Wert von 4-7 gebracht werden, zweckmäßigerweise mit niederen aliphatischen Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Ussigsäure oder Glykolsäure.
Die Mengen, in denen die erfindungsgeiaäß zu verwendenden Substanzen den Vorbehandlungsbädtrn zugesetzt werden, können in weiteren Grenzen schwanken, im allgemeinen hat sich ein Zusatz von 0,005-0,5 #, vorzugsweise 0,05-0,25 #, Gewichts-Prozent, bezogen auf das Gewicht der Fasermaterialien, bewährt.
Die Vorbehandlung des Fasermaterials wird zweckmäßig in der Weise durchgeführt, daß man das Material in eine auf etwa 4O0C erwärmte wässrige Flotte, die die erfindungsgemäß zu verwendenden wasserlöslichen Polyamide enthält, einbringt, anschließend die Temperatur des Behandlungsbades im Verlauf von etwa 30 Minuten auf 90 - 10O0C steigert und das Bad 15-30 Minuten bei der Temperatur beläßt. Anschließend wird die Temperatur der Flotte durch Zulauf kalten Wassers allmählich auf etwa 5O0C herabgesetzt. Nach kurzem Spülen mit kaltem Wasser wird das Material entwässert und getrocknet.
Eine andere Ausführungsform des erfindungegemäßen Verfahrens besteht darin, daß man die Polyacrylnitril-Fasermaterialien, mit wässrigen Pasten, die die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyamide und gegebenenfalls noch Netz- und Verdickungsmittel enthalten, bedruckt und anschließend 5 bis 10 Minuten bei ca. 1000C dämpft.
Geeignete acrylnitrilhaltige Mischpolymerisate sind beispielsweise solche aus Acrylnitril und Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Vinylchloracetat, Vinylalkohol, Acryl-
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und Methacrylsäure, Acryl- und Methacrylaäureestern, Allylchloracetat oder basischen Vinylverbindungen, wie Vinylimidazol, Vinylbenzimidazol, Vinylpyridin, Vinylmethylpyridin, Vinylpyrimidin, sofern der Anteil der Co-Monomeren nicht mehr als 20 Gewichtsprozent beträgt. Die Fasermaterialien können in jedem Verarbeitungszustand vorliegen, z.B. als Spinnkabel, Faden, Flocke, Kammzug, Garn, Gewebe oder Gewirk.
Durch die erfindungsgemäß zu verwendenden wässerlöslichen Polyamide wird die Farbstoffaffinität der Polyacrylnitrilfasermaterialien gegenüber basischen Farbstoffen erheblich herabgesetzt. Die basischen Farbstoffe können den verschiedensten Gruppen angehören; z.B. den Diphenylmethan-, Triphenylmethan- oder Rhodaminfarbstoffen, den Oniumgruppen enthaltende Azo- oder Anthrachinonfarbstoffen, ferner den Triazin-, Oxazin-, Methin- und Azomethinfarbstoffe^
Das erfindungsgemäße Verfahren hat besondere Bedeutung für die Erzeugung von Farbtiefendifferenzen beim Färben bzw. Bedrucken von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril. Färbt nan nämlich erfindungsgemäß vorbehandelte Fasermaterialien zusammen mit unbehandelten Polyacrylnitril-Fasermaterialien in kontinuierlicher oder diskontinuierlicher Arbeitsweise, so werden kontrastreiche Bicolorfärbungen erhalten, da das vorbehandelte Faeermaterial eine wesentlich hellere Färbung aufweist als das nicht vorbehandelte Faeermaterial. Da durch die erfindungsgemäße Behandlung gleichzeitig mit der Herabsetzung der Färbstoffaffinität gegenüber basischen Farbstoffen eine gute Anfärbbarkeit der Polyacrylnitrilfaeermaterialien durch anionieche Farbstoffe, wie sie üblicherweise zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern verwendet werden, erreicht wird, ist es möglich, durch Hitverwendung von anionischen Farbstoffen neben basischen Farbstoffen in den Klotzflotten bzw. Färbebädern Multicolor-Effekte zu erzielen. Sehr ansprechende Multicolor-Effekte
Le A 12 279 - 4 -
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lassen sich auch durch die Mitverwendung von Dispersionsfarbstoffen beim Färben erfindungsgemäß vorbehandelter und unbehandelter Polyacrylfasermaterialien mit basischen Farbstoffen erreichen, da dl« Dispersionsfarbstoffe, deren Aufstehen durch die Vorbehandlung nicht beeinflußt wird, auf dem vorbehandelten schwach angefärbten fasermaterial eine wesentlich größere Farbtonverschiebung bewirken als auf dem unvorbehandelten stark angefärbten Fasermaterial.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Die angegebenen Färbstoffnummern beziehen sich auf die Angaben in Colour Index, 2. Auflage, Band 3 (1956).
Beispiel 1
Man behandelt Polyacrylnitril-Garn in einem Garnfärbeapparat im Flottenverhältnis 1:30 mit einer Flotte, die im Liter 0,03 g des nachstehend beschriebenen 1:1-Kondensationsproduktes aus Bis-(3-amino-propyl)-methylamin und Acrylsäuremethylester enthält. Das Bad wird innerhalb von 30 Minuten von 400G auf 1000G erwärmt und anschließend 15 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Nach kurzem Spülen wird das Garn entwässert und getrocknet.
Dieses vorbehandelte Garn wird zusammen mit nicht vorbehandeltem Polyacrylnitril-Garn zu einem Teppich verarbeitet, der auf der Haspelkufe im Flottenverhältnis 1:40 in üblicher Weise mit einer Flotte.gefärbt wird, die im Liter
0,3 g des Farbstoffes Nr. 48015
0,2 g Eisessig
0,25 g Natriumacetat und
0,3 g Cetyldimethylbenzylammoniumohlorid
enthält. Man erhält eine sehr kontrastreiche, leuchtende He11rot-Dunkelrot-Färbung, da das Yorbehmndelte dem eine wesentlich hellere Rotfärbung aufweist als das nicht vor behandelt β Garn.
l·· A 12 279 -5- 009849/1846
Das für die Vorbehandlung verwendete 1s1-Kondensationsprodukt war folgendermaßen hergestellt worden:
290 Gewichtsteile Bis-(3-amino-propyl)-methylamin wurden bei 40 - 5O0C mit 172 Gewichtsteilen Acrylsäuremrtiylester vermischt und anschließend im Vakuum von 12 mm Hg zunächst 2 Stunden bei 90 - 1000C und dann 1 Stunde bei 150 - 16O0C erhitzt. Man erhielt eine hochviskose Substanz, die sich in Wasser klar löste und ein mittleres Molgewicht von 2400 aufwies.
Beispiel 2
Man behandelt Strickgarn aus Polyacry.initril in einem Garnfärbeapparat im Flottenverhältnis 1 : 30 nit einer Flotte, die im Liter 0,06 g des nachstehend beschriebenen 1^-Kondensat ionsprodukt es aus Triäthylentetramin und Acrylsäuremethylester enthält. Das Bad wird innerhalb von 30 Minuten von 4O0C auf 1000C erwärmt und anschließend 15 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Nach kurzem Spülen wird das Garn entwässert und getrocknet.
Das so behandelte Garn wird mit nicht vorbehandeltem Garn zusammen verstrickt. Dieses Strickstück wird im Flottenverhältnis 1:30 in üblicher Weise mit einer Flotte gefärbt, die im Liter
0,25 g des Farbstoffes Nr. 48020
0,2 g Eisessig
0,33 g Natriumacetat
0,33 g Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid
enthält. Man erhält ein· sehr kontrastreiche, rotrlolette Heil-Dunkel-färbung, da da» rorbehandelte Garn tin· wesentlich hellere RotTiolettfärbunf aufweist al· das nicht vorbehandelte Oarn.
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Das für die Vorbehandlung verwendete 1si-Kondenaationaprodukt war folgendermaßen hergestellt worden:
292 Gewichtsteile Triäthylentetramin wurden bei 40-5O0C mit 172 Gewichtsteilen Acrylsäuremethyleater versetst und anschließend 3 Stunden bei 150-16O0C im Wasserstrahlvakuum erhitzt. Man erhielt ein wasserlösliches Kondensat mit einem durchschnittlichen Molgewicht von 500.
Beispiel 3
Man verfährt wie im Beispiel 2 beschrieben. Das Vorbehandlungsbad enthält jedoch im Liter anstelle des dort verwendeten Produktes
0,16 g des nachstehend beschriebenen 1:1-Kondensationsproduktee aus Ethylendiamin und Acrylsäuremethylester.
Dieses 1:1-Kondensationsprodukt war folgendermaßen hergestellt worden:
240 Gewichtsteile Äthylendiamin wurden bei 50-600C mit 344 Gewichtsteilen Acryleäuremthylester versetzt und 1 Stunde bei gleicher Temperatur gerührt. Anschließend wurde im Wasserstrahlvakuuin 3 Stunden auf 150-16O0C erhitst» Es wurde ein rötliches wasserlösliches Kondensat mit einem mittleren Molgewicht von 1000 erhalten.
Beim Färben eines aus dem vorbehandelten und unvorbehandelten Garn bestehenden Materials wird auf diesem eine kontrastreiche Hell-Dunkel-Färbung erhalten.
Beispiel 4
Man bedruckt ein Striekstiiek aus Polyacrylnitril-Garn nit einer Druckpaste, die im Kilogramm
5 g des nachstehend beschriebenen 1s1-Kondeneationsproduktee au« M-(2»Hjrdroxyäthyl)-äthylendiassin und Acrylsäure
10 g des Polyglykolether» der Fora«!
SO5NH2(CH2-CH2-OH)2 Le A 12 27? "7 "' ■ 009849/1846
300 g einer 3,5^igen wässerigen Lösung
eines handelsüblichen Johannisbrotkernmehlderivates
enthält und dämpft anschließend ohne zu trocknen 5 - 10 Minuten bei 10O0C. Nach kurcem Auswaschen und Trocknen wird das StrickstUck aufgeribbelt und das so erhaltene Garn zu einem Teppich verarbeitet.
Dieser Teppich wird auf der Haspelkufe im Flottenverhältnis 1 : 40 in üblicher Weise mit einer Flotte gefärbt, die im Liter
0,5 g des Farbstoffes Nr. 51005
0,2 g Eisessig
0,25g Natriumacetat und
0,3 g Cetyldimethylbenzyiammoniurachlorid
enthält. Man erhält eine sehr kontrastreiche Hellblau-Dunkelblau-Färbung, da die bedruckten Stellen eine wesentlich hellere Blaufärbung aufweisen als die nicht bedruckten Stellen.
Bas für das.Bedrucken verwendete 1:1-Kondensationsprodukt war folgendermaßen hergestellt worden:
208 Gewichtetelle N-{2-Hydro3cyäthyl)-äthyl«ndi«Bin wurden bei 50 - 600C mit 144 Gewichtateilen Acrylsäure versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 3 Stunden bei gleicher Temperatur gerührt, dann 2 Stunden auf 1400C und 4 Stunden auf 170 -1800C erhitzt und anschließend noch 1,5 Stunden miter einem Vakuum von 12 mm Hg bei gleicher Temperatur gehalten. Es wurde eine grUnlichbraunt viskose Substanz die «in mittlere« Holgewicht von 400 aufwies, erhalten,
Beispiel 5
Man bedruckt Folyacrylnitrilgarn Bit einer Druckpaste, die im Kilogram
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2 g des nachstehend beschriebenen 1s1-Kondensationsproduktee au« Diäthylentriaain und Bernsteinsäuredimethylteter
5 g des Polyglykoläthers der Formel
O-(CH2-CH2-O) 3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CN SO5NH2(CH2-CH2-OH)2
und 300 g einer 3,5#igen Lösung eines handelsüblichen
Johannisbrotkernmehlderivates
enthält und dämpft anschließend ohne zu trocknen 5-10 Minuten bei 1OQ0C. Nach kurzem Auswaschen und Trocknen verarbeitet man dieses Garn zu einem Teppich. Dieser Teppich wird mit 5 g des Farbstoffs Nr. 42025 je Liter Klotaflottt (Flottenaufnahme: 300 #) in üblicher Weise kontinuierlich gefärbt und anschließend 10 Minuten bei 1000C gedämpft. Man erhält einen sehr kontrastreichen Hell-Dunkel-Effekt, da die bedruckten Stellen eine wesentlich hellere Blaufärbung aufweisen als die nicht bedruckten Stellen.
Das für das Bedrucken verwendete 1t1-Kondensationeprodukt war folgendermaßen hergestellt wordens
103 Gewichtsteile Diäthylentriamin, 146 Gewichtsteilt Bernsteinsäuredimethylester und 0,5 Gewichtsteil· Kaliumhydroxid wurden 1 Stunde auf 150 - 160° C erhitit, anschließend wurde der Druck auf ca. 15 mm Hg erniedrigt und noch eine Stunde bei gleicher Temperatur gehalten« Man erhielt ein wasserlösliches Kondensat mit einen mittleren Molgewicht von 500.
Beispiel 6
Man behandelt Polyacrylnitrilgarn in einem Sarnfärbtapparat im Flottenverhältnie 1:30 mit einer Flotte, die i« Littr
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QQ9849/JJ46
0,16 g des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes aus Diäthylentrlarain und Acrylsäureamid enthält. Bas Bad wird innerhalb von 30 Minuten von 40 auf 1000C erwärmt und 15 Minuten bei Kochtemperatur gehalten. Nach kurzem Spülen wird das Garn entwässert und getrocknet. Dieses Garn wird mit einem nicht vorbehandelten Polyacrylnitril-Garn zu einem Teppich verarbeitet.
Dieser Teppich wird auf einer Teppieh-Kontinue-Färbeanlage mit 7 g des Farbstoffes Nr. 42040 im Liter Klotzflotte (Flottenaufnahme: 300 #) in üblicher Weise gefärbt. Man erhält eine sehr kontrastreiche Hellgrün-Dunkelgrün- Färbung, da das vorbehandelte Garn eine wesentlich„hellere Färbung aufweist als das nicht vorbehandelte Garn.
Das für die Vorbehandlung verwendete 1:1-Kondensationsprodukt war folgendermaßen hergestellt worden:
206 Gewichtsteile Diäthylentriamin wurden bei 40 - 500C mit 142 Gewichtsteilen Acrylsäureamid versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde bei gleicher Temperatur gerührt,« nach Zusatz von 3,5 Gewichtsteilen Kaliumhydroxid 3 Stunden auf 190 - 2000C und anschließend 2 Stunden unter einem Vakuum von 12 mm Hg auf 190 - 200°G erhitzt. Man erhielt eine grünlich gefärbte hochviskose Flüssigkeit mit einem mittleren Molgewicht von 350.
Beispiel 7
Man bedruckt einen Teppich aus Polyacrylnitril auf einer Filmdruckmaschine mit einer Druckpaste, die lsi Kilogramm
5 g des im Beispiel 1 beschriebenen 1:1-Kon-
densationsproduktes 20 g des Polyglykoläthers der Formel
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1-C9II19-/~"Vo-( CH2-CH2-O J3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-GN SO5HH2(CH2-CH2-OH)2
und 400 g einer 3,5#igen Lösung eines handelsüblichen Johannisbrotkernmehlderivatea
enthält und dämpft ihn anschließend 5-10 Minuten.
Anschließend wird der Teppich auf der Haspelkufe is Plottenverhiiltnia 1:40 in üblicher Weise mit einer Flotte gefärbt, die im Liter
0,25 g des Farbstoffes Nr. 48013 0,2 g Eisessig
0,25 g Hatriuraacetat und
0,3 g Cetyldimethylbenzylamraoniumehlorid
enthält. Man erhält einen sehr kontrastreichen Druck, da die bedruckten Stellen eine wesentlich hellere Violettfärbung aufweisen als die nicht bedruckten Stellen9
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Claims (2)

  1. Patentansprüche;
    1 .ι Verfahren zur Herabsetzung der Farbstoffaffinität von aus Polyacrylnitril oder acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten hergestellten Fas-ermateri alien, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien vor dem Färben mit wässrigen Bädern behandelt oder wässrigen Pasten bedruckt, die wasserlösliche Polyamide enthalten, .die durch Umsetzung von aliphatischen Polyaminen der Formel
    •N-
    ■X-
    •N
    -H
    in der
    R und R1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C^-Cc--Aikylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 1-3
    C-Atoir.en stehen,
    X einen -v/eiwertigen, gegebenenfalls substituierten
    aliphatischen Rest mit 1-6 C-Atomen bedeutet und η für eine ^anze Zahl von 1-4 steht,
    mit c* f3-ungesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren bzw, aliphatischen, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Polycarbonsäuren oder ihren zur Amidbildung befähigten funktionellen Derivaten, beispielsweise Halogeniden, Amiden, Anhydriden oder Estern, erhalten worden sind,
  2. 2. Kittel zur Herabsetzung der Farbstoffaffinität von aus Polyacrylnitril oder acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten hergestellten Pasermaterialien,gekennzeichnet durch einen Gehalt an wasserlöslichen Polyamidentdie durch Umsetzung von aiii-fiptischon lolyaininen der Forror]
    •X —
    •II-
    :u
    •H
    \: 273
    η 1? -
    (Hi 9 8 4 9/ 1 H /« ti BAD ORIGINAL
    in der
    R und R1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C1 - Cc-Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe
    mit 1-3 C-Atomen stehen, X einen zweiwertigen, gegebenenfalls substituierten
    aliphatischen Rest mit 1 - 6 C-Atomen bedeutet und η für eine ganze Zahl von 1-4 steht,
    mit of,ß-ungesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren bzw. aliphatischen, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Polycai-bonsäuren oder ihren zur Amidbildung befähigten funktionellen Derivaten, beispielsweise Halogeniden, Amiden, Anhydriden oder Estern, erhalten worden sind.
    Le A 12 279 - 13 -
    009849/1846
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CH811670D CH811670A4 (de) 1969-05-31 1970-05-29 Verfahren zur Herabsetzung der Farbstoffaffinität von Textilmaterialien aus Polyacrylnitrilfasern gegenüber kationischen Farbstoffen

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