DE2712289A1 - Verfahren zum faerben oder bedrucken von polyacrylnitrilmaterial - Google Patents

Verfahren zum faerben oder bedrucken von polyacrylnitrilmaterial

Info

Publication number
DE2712289A1
DE2712289A1 DE19772712289 DE2712289A DE2712289A1 DE 2712289 A1 DE2712289 A1 DE 2712289A1 DE 19772712289 DE19772712289 DE 19772712289 DE 2712289 A DE2712289 A DE 2712289A DE 2712289 A1 DE2712289 A1 DE 2712289A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
formula
dyes
radical
printing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772712289
Other languages
English (en)
Other versions
DE2712289B2 (de
Inventor
Peter Dr Loew
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2712289A1 publication Critical patent/DE2712289A1/de
Publication of DE2712289B2 publication Critical patent/DE2712289B2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/207—Dyes with amino groups and with onium groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/39—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using acid dyes
    • D06P1/40—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using acid dyes using acid dyes without azo groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/70—Material containing nitrile groups
    • D06P3/702—Material containing nitrile groups dyeing of material in the gel state

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterial
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterialien sowie das nach diesem Verfahren gefärbte bzw. bedruckte Material.
In der französischen Patentschrift 1.158.839 werden zum Färben von Polyacrylnit.rilmaterialien Anthrachinonfarbstoffe empfohlen, die in 4-Stellung eine Aminoalkylen-trimethylammoniumgruppe aufweisen. Diese Farbstoffe besitzen den Nachteil, dass sie sich nicht für Trichromiefärbungen eignen. Ferner ist aus der französischen Patentpublikationsschrift 2.086.050 bekannt, dass man Polyacrylnitrilmaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen färben kann, die in 1-Stellung eine Isopropylaminogruppe tragen. Die in dieser französischen Patentpublikationsschrift beschriebenen Farbstoffe haben jedoch den Nachteil, dass sie auf Polyacrylnitrilmaterialien ein schlechtes Aufbauvermögen besitzen.
Es wurde nun gefunden, dass auf Polyacrylnitrilmaterialien ausgezeichnete Färbungen erhalten werden, wenn man Farbstoffe der Formel (1)
0 NH-R1
Θ (D
709839/0977
verwendet, worin R, einen niedrigmolekularen, geradkettigen Alkylrest, R2 und R~ unabhängig voneinander je einen niedrigmolekularen Alkylrest, R, einen Aralkylrest, η 2 oder 3 und X ^ ein Anion bedeuten.
R, in der Bedeutung eines niedrigmolekularen geradkettigen Alkylrestes weist 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf; es handelt sich beispielsweise um den Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- und n-Butylrest.
Ky un(* Ro in der Bedeutung eines niedrigmolekularen Alkylrestes kann geradkettig oder verzweigt sein und weist 1 bis Kohlenstoffatome auf. Es handelt sich z.B. um den Methyl-, Aethyl-, n- und iso-Propyl- und n-, iso- und tert.Butylrest.
Als Aralkylreste gemäss R/ sind z.B. der Benzyl- und Phenyläthylrest genannt, wobei diese Reste an den Phenylringen noch weitere nichtionogene Substituenten tragen können, wie Halogen, z.B. Chlor und Brom, dann nieder-Alkyl, wie Methyl und Aethyl, oder niedere Alkoxygruppen, wie die Methoxygruppe.
Als Anion X ^ kommen die in kationischen Farbstoffen Üblichen Anionen in Frage, insbesondere Halogenide, wie das Chlorid oder Bromid.
In bevorzugten Farbstoffen der Formel (1) bedeuten R,, R« und Ro> unabhängig voneinder, den Methyl- oder Aethylrest, R, Benzyl und η = 3.
Diese Farbstoffe sind aus der DOS 2.343.561 sowie aus der schweizerischen Patentanmeldung 3607/76 bekannt und können nach Üblichen Methoden hergestellt werden, z.B. durch Quaternierung einer Verbindung der Formel (2)
(2)
O NH-(CH2)n-/ 2
mit einem Quaternierungmittel der Formel R,X, worin R R R
709839/0977
R, und η die angegebene Bedeutung hat und X vor allem ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom, bedeutet.
Diese Farbstoffe können aus wässrigem Bad auf Polyacrylnitrilmaterialien gefärbt oder gedruckt werden, z.B. aus einem wässrigen sauren, mit Essigsäure auf etwa pH 4 bis 5 gestellten Färbebad.
Man erhält Ausfärbungen, die durch ein gutes Aufbauvermögen des Farbstoffes gekennzeichnet sind. Ausserdem eignen sich die erfindungsgemäss verwendbaren Farbstoffe auch besonders gut fllr Trichromiefärbungen, da sie sich sehr gut mit anderen Farbstoffen kombinieren lassen.
Unter Polyacrylnitrilmaterial versteht man vor allem Polymere, die 85 bis I007o Acrylnitril enthalten. Daneben enthalten sie z.B. 0 bis 157» Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure oder Methacrylsäureester. Das Polyacrylnitrilmaterial kann dabei in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen; z.B. als Flocke, Kardenband, Nasskabel, Kabel, endloses Material, Garn, Zwirn, Hochbauschgarn, Gewebe oder als Maschenware.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
709839/0977
- r
Beispiel 1
a) Herstellung der Farbstoffe
118 Teile l-Dimethylamino-3-(1'-methylamino-4'-anthrachinylamino)-propan werden in 340 Teilen Chlorbenzol bei 100° mit 48,8 Teilen Benzylchlorid versetzt. Nach 3 Stunden RUhren bei 110° wird das Gemisch abgekühlt, filtriert und mit warmem Chlorbenzol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 133 Teile 3-(1'-Methylamino-4'-anthrachinylamino)-Ν,Ν-dimethyl-N-benzylpropylammoniumchlorid.
Verwendet man anstelle von l-Dimethylamino-3-(1'-methylamino-41 -anthrachinylamino) -propan äquimolare Mengen einer Anthrachinonverbindung der Formel (2) und anstelle von Benzylchlorid äquimolare Mengen eines Quaternierungsmittels der Formel RaX, so erhält man bei im Übrigen gleicher Arbeitsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten blauen Farbstoffe der Formel (1).
709839/0977
Tabelle
Farbstoff der Formel (1) Rl η R2 R3 Quaternierungsmittel
R4X		 X
Anthrachinonverbindung
der Formel (2)		 C2H5 3 CH3 CH3 R4 Cl
C2H5 3 CH3 CH3 CHoC^Hc
Z O j		 Br
Bsp. C2H5 2 CH3 CH3 CH2C6H5 Cl
2 CH3 2 CH3 CH3 CH2C6H5 Cl
3 CH3 2 C2H5 C2H5 CH 0 CH nCz-Hr
Z Z 0 j 		Cl
4 CH3 3 C2H5 C2H5 CH2C5H5 Cl
5 n"C3H7 3 CH3 CH3 CH2C6H5 Cl
6 11-C3H7 3 CH3 CH3 CH2C6H5 Br
7 CH3 3 CH3 CH3 CH r\ C £H c
ZoD		 Cl
8 CH3 3 CH3 CH3 CH2C6H4CH3 Cl
9 C2H5 3 CH3 CH3 CH2C6H4Cl Cl
10 n-C4H9 3 CH3 CH3 CHOC,H, Cl Cl
11 CH3 3 CH3 CH3 CH0C^-H-.
Z 0 5		 Br
12 CH2C6H5
13
14
709839/0977
b) Farbevorschrift
1 Teil eines der gemäss vorstehender Angaben erhaltenen Farbstoffes wird in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von 4 Teilen 40%iger Essigsäure, 1 Teil kristallisiertem Natriumacetat und 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat gelöst. In dieses Färbebad geht man bei 60° mit 100 Teilen abgetrocknetem Garn aus Polyacrylnitrilstapelfasern ein, erhöht die Temperatur innerhalb einer halben Stunde auf 100° und färbt eine Stunde bei Kochtemperatur. Dann wird die Färbung gut gespült und getrocknet.
Man erhält eine egale blaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 15
Man bereitet eine Druckpaste, bestehend aus: 25 Teilen eines gemäss Beispielen 1 bis 14 erhaltenen Farbstoffes,
30 Teilen Thiodiglykol,
20 Teilen Essigsäure (80%ig),
350 Teilen kochendem Wasser,
500 Teilen Johannisbrotkernmehlverdickung, 30 Teilen Weinsäure 1:1
15 Teilen Di- (0-cyanäthyl)-formamid, und 30 Teilen eines Naphthalinsulfonsäureformaldehyd-Kondensationsproduktes.
Ein mit dieser Druckpaste bedrucktes Polyacrylnitril-Gewebe wird danach auf einem HT-Hängeschleifendämpfer 20 bis 30 Minuten bei 101 bis 103° fixiert und wie üblich fertiggestellt. Man erhält einen blauen Druck.
709839/0977
Beispiel 16
Ein Polyacrylnitril-Mischpolymerisat, bestehend aus 93% Acrylnitril und 7% Vinylacetat wird in Dimethylacetamid zu 15% gelöst. Die Spinnflüssigkeit wird in ein Spinnbad extrudiert, welches aus 40% Dimethylacetamid und 607o Wasser besteht. Anschliessend wird das entstandene Spinnkabel nach bekannten Methoden verstreckt und durch Spülen mit heissem und kaltem Wasser von Dimethylacetamid befreit.
Dieses nasse Spinnkabel wird durch Tauchen in einem wässrigen Bad von 42° folgender Zusammensetzung gefärbt:
9 g/l eines der gemäss Beispielen 1 bis 14 erhaltenen Farbstoffes
mit Essigsäure auf pH 4,5 gestellt. Die Kontaktzeit Faserkabel/ Färbeflotte beträgt 2 Sekunden. Anschliessend wird die Uberschllssige Farbflotte abgequetscht und das Spinnkabel dem Trockner zugeführt. Es resultiert ein tiefblau gefärbtes Faserkabel mit guten Echtheiten. .
709839/0977

Claims (5)

271228Ü Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel (1)
NH-R1
0 NH (CH9) N —
(D
verwendet, worin R, einen niedrigmolekularen, geradkettigen Alkylrest, R2 und R- unabhängig voneinander je einen niedrig molekularen Alkylrest, R. einen Aralkylrest, η 2 oder 3 und
fs ^
vein Anion bedeuten.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel (1) verwendet, worin R,, R~ und Ro unabhängig voneinander den Methyl- oder Aethylrest bedeuten,
3. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel (1) verwendet, worin R, den Benzylrest bedeutet.
4. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass η = 3 ist.
5. Das gemäss dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 4 erhaltene, gefärbte oder bedruckte Polyacrylnitrilmaterial.
709839/0977
DE2712289A 1976-03-23 1977-03-21 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterial Withdrawn DE2712289B2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH360676 1976-03-23
CH1421576 1976-11-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2712289A1 true DE2712289A1 (de) 1977-09-29
DE2712289B2 DE2712289B2 (de) 1979-12-13

Family

ID=25693415

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2712289A Withdrawn DE2712289B2 (de) 1976-03-23 1977-03-21 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterial

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4123222A (de)
JP (1) JPS52114784A (de)
DE (1) DE2712289B2 (de)
ES (1) ES457088A1 (de)
FR (1) FR2345553A1 (de)
GB (1) GB1580256A (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1131138B (it) * 1979-05-14 1986-06-18 Ici Ltd Colorazione in linea di fibre acriliche usando coloranti antrachinonici bis-cationici e loro soluzioni adatte
DE3026948A1 (de) * 1980-07-16 1982-02-11 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum faerben von fasergut aus nassgesponnenen acrylnitril-polymerisaten im gelzustand
DE3265494D1 (en) * 1981-02-04 1985-09-26 Ciba Geigy Ag Process for the level di- and trichromatic dyeing of polyacrylonitrile materials
US5520707A (en) * 1995-08-07 1996-05-28 Clairol, Inc. Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain
FR2786484B1 (fr) * 1998-11-30 2001-01-05 Oreal Aminoanthraquinones cationiques, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales les renfermant et procedes de teinture
GB201005939D0 (en) * 2010-04-09 2010-05-26 Biostatus Ltd Method of analysing a cell or other biological material containing nucleic acid

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1074028A (en) 1964-12-04 1967-06-28 Allied Chem Dyestuffs of the amino-anthraquinone series
US4009189A (en) * 1969-05-21 1977-02-22 Sandoz Ltd. Basic anthraquinone dyes, their production and use

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5419515B2 (de) 1979-07-16
JPS52114784A (en) 1977-09-26
ES457088A1 (es) 1978-10-01
FR2345553B1 (de) 1980-01-11
US4123222A (en) 1978-10-31
FR2345553A1 (fr) 1977-10-21
GB1580256A (en) 1980-11-26
DE2712289B2 (de) 1979-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4031650A1 (de) Farbstoffgemische und ihre verwendung in trichromie-faerbeprozessen
DE2712289A1 (de) Verfahren zum faerben oder bedrucken von polyacrylnitrilmaterial
EP0099859A1 (de) Verfahren zum Färben von differential-dyeing-Fasern
DE2929285C2 (de) Kationische Oxazinfarbstoffe
EP0083313B1 (de) Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial
DE1016230B (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen
DE1269266B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Aminoanthrachinonfarbstoffen
DE2819197C2 (de)
DE2633255A1 (de) Neue faserreaktive azofarbstoffe, deren herstellung und verwendung
DE1928372B2 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken
EP0474594B1 (de) Verfahren zum Färben von Wolle und deren Mischungen mit anderen Fasern mit Reaktivfarbstoffen
DE3427806C2 (de)
DE3400107C2 (de)
DE2040476C2 (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Azofarbstoffen und deren Verwendung zum Faerben
EP0055221A2 (de) Monokationische Farbsalze
DE2460466C3 (de) Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2218446A1 (de) Neue saure Nitrofarbstoffe, deren Her stellung und Verwendung
DE2851373A1 (de) Wasserloesliche kationische monoazo- farbstoffe
DE2935011A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien
DE2631928A1 (de) Faerbepraeparate und verfahren zum faerben von polyacrylnitrilmaterialien in farbstarken, neutralen, reinen blautoenen
DE1644320C3 (de) Basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1929564A1 (de) Farbstoffe der Anthrachinonreihe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1519505C (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamiden
EP0105031A2 (de) Kationische Azoverbindungen
DE2517886A1 (de) Saure azofarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
BHN Withdrawal