DE1928372B2 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken - Google Patents

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken

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Description

Ri Alkyl mit Ibis 4 C-Atomen,
R2 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Allyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl und Hexahydrobenzyl und
R3 Methyl, Äthyl oder Propyl, substituiert durch einen Substituenten der Gruppe OH, Cl, Br, CN, Alkoxy mit 1 —4 C-Atomen, Phenoxy, Acetoxy, Propionyloxy, Benzoyloxy, Acetylamino, Äthylaminocarbonyloxy, Allylaminocarbonyloxy und Phenylaminocarbonyloxy sind.
2. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes :2-Amino-3,5-dinitrobenzonitril mit tertiären der allgemeinen Formel
15
SO
NH-COR3 2
40
in der Ri, R? und Rj die irn Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, kuppelt oder daß man Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
NO2
O2N-<f S
NH-COR3
worin Hal Chlor oder Brom ist und Ri, R2 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in einem organischen Lösungsmittel mit Kupfercyanür oder Kupfercyanür bildenden Verbindungen umsetzt.
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen, hydrophoben Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet.
Die Erfindung betrifft wertvolle blaue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
NO,
O,N
worin Ri Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Allyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl und Hexahydrobenzyl und R3 Methyl, Äthyl oder Propyl, substituiert durch einen Substituenten der Gruppe OH1 Cl, Br, CN, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Phenoxy, Acetoxy, Propionyloxy, Benzoyloxy, Acetylamino, Äthylaminocarbonyloxy, Allylaminocarbonyloxy und Phenylaminocarbonyloxy sind.
Die neuen Farbstoffe werden auf übliche Weise hergestellt durch Kupplung von diazotiertem 2-Amino-3,5-dinitrobenzonitril mit tertiären Aminen der allgemeinen Formel
in der Ri, R2 und R3 die vorstehend genannte Bedeutung haben.
Man kann auch so verfahren, daß man Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
NO,
NH-COR3
worin Hai Chlor oder Brom ist und Ri, R2 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in einen organischen Lösungsmittel mit Kupfercyanür odei
Kupfercyanür bildenden Verbindungen umsetzt.
Die erfindungsgemäß herstellbaren blauen Farbstoff«
zeichnen sich durch hohe Licht- und Sublimierechthei
aus.
Demgegenüber genügt der aus der französischei Patentschrift 14 58 333 bekannte Farbstoff der Formel
NO
CH,
C2H5
NH-CO-CH3
nicht den an einen sublimierechten Dispersionsfarbstof gestellten Anforderungen.
Gegenüber Farbstoffen, die aus der DT-AS 12 48 190 und der FR-PS 13 82 654 bekannt sind, zeigen nächstvergleichbare erfindungsgemäße Farbstoffe erhebliche Überlegenheit in bezug auf Trockenhitz-Fixierechtheit und Koratron-Echtheit sowie deutliche Vorteile bezüglich Lichtechtheit.
Mit den neuen Farbstoffen lassen sich synthetische hydrophobe Materialien, wie lineare Polyester, Acetylcellulose, Polyamid und Polycarbonat, in ausgezeichneter Weise färben und bedrucken. ι ο
Unter Gebilden aus synthetischen hydrophoben Materialien sind beispielsweise Folien, Filme oder Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke, zu verstehen.
Textilgut aus Polyestern, wie z. B. Polyäthylenglykolterephthalat, oder solchen auf Basis von Terephthalsäure und p-Dimethylolcyclohexan kann man mit den Farbstoffen nach bekannten Verfahren färben. Die Färbetemperaturen für die in wäßriger Dispersion vorliegenden Farbstoffe liegen bei normalem Druck bei 95-1000C, vorzugsweise bei 1000C, oder unter erhöhtem Druck bei 104-140° C. Bei Anwendung von Temperaturen um 1000C empfiehlt es sich, dem Färbebad Quellmittel (Carrier) zuzugeben. Als Quellmittel können z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Diphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie Chlorbenzole, aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure und Salicylsäure, Phenole, wie o- und p-Phenylphenole, Ester, wie Terephthalsäureester, eingesetzt werden. Anstelle des Färbens aus dem Bad kann man auch eine Heißluftfixierung der Farbstoffe bei Temperaturen von 200 —2300C vornehmen. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80— 110°C oder in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110-1400C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170 - 2300C behandelt wird.
Beispiel 1
20,8 g 2-Amino-3,5-dinitro-benzonitril werden bei ca. 15° C in 107 g Nitrosylschwefelsäure (hergestellt durch Auflösen von 7 g Natriumnitrit in 100 g Schwefelsäure 60° Be) eingetragen. Anschließend wird auf 1O0C abgekühlt. Bei 100C läßt man 100 ecm Eisessig einlaufen und rührt 2 Stunden. Unter Kühlen auf 0° C werden dann 100 g Eis eingetragen. Die so bereitete Diazolösung läßt man zu einer Lösung von 22,2 g Ν,Ν-Diäthyl-N'-oxyacetylaminophenylendiamin-l,3 in 200 ecm I n-Schwefelsäure laufen und verdünnt sofort mit viel Eiswasser. Man erhält so nach der üblichen Aufarbeitung einen Farbstoff, der Polyesterfasern in einem neutralen Blau mit hoher Sublimierechtheit färbt.
In der folgenden Tabelle sind Farbstoffe aufgeführt, die Polyesterfasern in blauen Tönen mit ähnlich guten Eigenschaften färben.
Beispiel R, R2 X R3
2 C2H5 C2H5 CO C2H4OH
3 C2Hs C2H5 CO CHjOCH,
4 C2H5 C2H5 CO CH2Cl
5 C2H5 C2H5 CO CH2Br
6 C2H5 C2H5 CO CH2O-C6H5
7 C2H5 C2H5 CO CH2OCOCH3
8 C2H5 C2H5 CO CH2OCOQ1H5 i
9 C2H5 C2H5 CO CH2OCONHC2H5
10 C2H5 C2H5 CO CH2OCONHCH2-CH=Ch2
11 C2H5 C2H5 CO CH2OCONHCf1H5
12 C2H5 C2H5 CO CH2CN
13 C2H5 C2H5 CO CH2NHCOCH,
14 C2H5 C2H5 CO CH2CHOHCH3
15 C2H5 C2H5 CO C2H4OC4H9
16 C2H5 C2H5 CO CHjOCOC2Hs
17 CH3 CH3 CO CH2OH
18 C4H9 CH, CO CH2OC2H5
19 CjH5 -CH2-CH=CH2 CO CH2Cl
20 CH, CH, CO CH2Cl
21 CH, CH, CO CH2OC6H5
22 CH, CH, CO CH2CN
23 CH, CH, CO C2H4OCOCH3
24 C2H5 C4H9 CO CH2Br
25 C2H5 C4H9 CO CH2CN I
Fortsetzung
Beispiel
R-.
26 C2H5 C4H. CO CHjCHOHCH.,
27 C2H5 -CH2-CH=CHj CO CH2OH
28 C2H5 -CH2-CH=^CH, CO CH2CN
29 CjH5 -CH2-CH=CH2 CO CH2OCH.,
30 C2H5 -CH2-CH=CH, CO CH2OCOCH.,
31 C2H5 -CH2-CH=CH2 CO C2H4OC4H,
32 C2H5 -CHj-CH=CH, CO CHjOCONHC2H5
33 C2H5 -CH2-CH=CH2 CO CH2NHCOCH.,
CH3
C2H5
CH,
CH.,
CH;
Beispiel 38
In der Färbeflotte, deren pH-Wert mit Essigsäure auf 5 — 6 eingestellt wird und die auf 1 Liter Wasser 5 — 10 g eines Quellmittels, wie o-Phenylphenol, und 0,5 g feindispergierten Farbstoff des Beispiels 3 enthält, werden bei 50-60° C 25 g Garn aus Polyäthylenglykolterephthalat eingebracht, das Färbebad innerhalb von 30 Minuten auf Kochtemperatur erhitzt und 90 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Das so gefärbte Material wird während 20—30 Minuten bei 60-70° C mit 4 m/l Natronlauge (38° Be) und 2 g/l Dithionit reduktiv nachbehandelt. Danach wird warm gespült, mit Essigsäure abgesäuert und nochmals gespült.
Man erhält so eine klare blaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 39
Mit einer Klotzflotte, die auf 1 Liter Wasser 2 —3 g eines Äthylenoxydanlagerungsprodukts als Dispergiermittel, 20 g eines Verdickungsmittel auf Polyacrylsäurebasis und 2 g feindispergierten Farbstoff des Beispiels
CO
CO
CO
CO
CH2Cl
C2H4OCOCH,
CH2Cl
CH, OH
8 enthält, wird ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat bei 40° C geklotzt, getrocknet und mit Heißluft von 200-230° C 60 Sekunden thermoisoliert. Nach einer reduktiven Nachbehandlung mit 4 m/l Natronlauge (38° Be) und 2 g/l Dithionit während 20 Minuten bei 60 —70° C wird das Material gespült, abgesäuert und nochmals gespült.
Man erhält so eine blaue Färbung mit ausgezeichneter Sublimierechtheit.
Beispiel 40
Ein Gewebe aus Polyester wird auf einer Rouleauxdruckmaschine mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt:
50 g 10%iger Farbstoff teig, der den Farbstoff des Beispiels 21 in feindispergierter Form enthält, 250 g Stärke-Traganthverdickung, 250 g Kristallgummiverdickung (1:3) und 450 g Wasser oder Verdickung. Nach dem Drucken und Trocknen wird das Gewebe entweder 30-60 Sekunden bei 190-210°C thermoisoliert oder 10-20 Minuten bei l-2atü gedämpft. Nach beiden Methoden werden brillante Blaudrucke von sehr guter Licht- und ausgezeichneter Sublimierechtheit erhalten.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
NO-,
O, N
NH-COR.,
DE19691928372 1968-08-09 1969-06-04 Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken Expired DE1928372C3 (de)

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BE737284A (de) 1970-02-09
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DE1928372A1 (de) 1970-02-19
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