DE1934786A1

DE1934786A1 - Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE1934786A1
Application number: DE19691934786
Authority: DE
Inventors: Cornelius Dr Dieter; Von Brachel Dr Hanswilli
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1968-08-09
Filing date: 1969-07-09
Publication date: 1970-02-12
Also published as: BE737289A; NL6911645A; FR2015373A1; FR2015373B1; GB1235592A; CH497502A

Description

CASSELLA FARBWERKE MAINKUR Ref.

AKTIENGESELLSCHAFT Frankfurt (Main), den 2i: Juni I960

Frankfurt (main).Fechenheim Dr -VIi-VCz

V/asserunl o'si lohe Monoazo-farbeto ffe

Die vorliegende Erfindung betrif^rt-vertvolIe blaue wasserun lösliche Monoazofarbstoffe der allgeueinen Formel

in der It. und It₂ Alkyl-, Alkenyl-, Aral Icy 1-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkylcycloalkyl— oder Alkylcycloalkeny!gruppen,

λ = -CO- oder -COO-,

Y Wasserstoff, Alkyl, gegebenen falls, substituiertes Phenyl, Chlor, Brom oder Cyan und

It-, eine substituierte Alkylgruppe, wie z.B. Chloralkyl, Bromalkyl, Oxyalkyl, Alkoxyallc^'l , Aryloxyälkyl, ■ Acyloxyalkyl, Cyanalkyl oder Acylaninoalkyi

bedeuten.

Die neuen Farbstoffe werden auf übliche Weise hergestellt durch Kupplung von diazotierten Aminen der allgemeinen Formel

-N

0,,-LJL

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- 2 - Ref. 2845

mit tertiären Aminen der allgemeinen Formel

. NH-X-R₃ "

wobei R₁ , R„, R.., X und Ϋ die obige Bedeutung haben.

Die erfindungsgemäß herstellbaren blauen Farbstoffe zeichnen k sich durch hohe Sublimier- und Lichtechtheit aus.

Demgegenüber genügt der aus der US Patentschrift 2,659,719 bekannte Farbstoff der Formel

-CO-CH₃ -.-.=.■

nicht den an einen sublimierechten Dispersionsfarbstoff gestellten Anfofderungen. "

Mit den neuen Farbstoffen lassen sich synthetische hydrophobe Materialien, wie lineare Polyester, Acetyleellulose, Polyamid und Polycarbonat, in ausgezeichneter Weise färben und bedrucken.

Unter Gebilden aus synthetischen hydrophoben Materialien sind beispielsweise Folien, Filme oder Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke zu verstehen.

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- 3 - Ref. 2845

Textilgut aus Polyestern, wie z.B. Polyäthylenglykolterephthalat oder solchen auf Basis von Terephthalsäure und p-Dimethylolcyclohexan kann man mit den Farbstoffen nach bekannten Verfahren färben. Die Färbetemperatüren für die in wässriger Dispersion vorliegenden Farbstoffe liegen bei normalem Druck bei 95-lOO°C, vorzugsweise bei 100 C oder unter erhöhtem Druck bei 104-140 C. Bei Anwendung von Temperaturen um lOÖ C empfiehlt es sich, dem Färbebad Quellmittel (Carrier) zuzugeben. Als Quellmittel können z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Diphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie Chlorbenzole, aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure und Salicylsäure, Phenole, wie o- und p-Phenylphenole, Ester, wie Terephthalsäureester, eingesetzt werden·. Anstelle des Färbens aus dem Bad kann man auch eine Heißluftfixierung der Farbstoffe bei Temperaturen von 200-230 C vornehmen, Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80-110°C oder in Abwesenheit eines Carriers bei etwa ll0-140°C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 17O-23O°C behandelt wird.

Beispiel 1:

14,5 g 2-Amino-5-nitro-thiazol werden bei 0-5 C in eine Mischung von 107 g Nitrosylschwefeisäure (hergestellt durch Auflösen von 7 g Natriumnitrit in 100 g Schwefelsäure 66° Be), 85 ecm Eisessig und 15 ecm Propionsäure eingetragen. Bei 0-5°C gibt man nochmals, eine Mischung von 85 ecm Eisessig und 15 ecm Propionsäure zu

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- 4 - Ref. 2845

und rührt 3 Stunden.. Zu der so hergestellten Lösung gibt man eine Lösung von 22,2 g Ν,Ν-Diäthyl-N'-oxyacetylphenyleiidiainin-l, 3 in einer Mischung von 85 ecm Eisessig und 15 ecm Propionsäure. Die ReaTctionsmischung wird durch Zugabe von Natriumacetat, gegen Kongopapier neutralisiert, 2-3 Stunden gerührt, anschließend mit Eis versetzt und der abgeschiedene Farbstoff wie üblich isoliert.

Man erhält so einen Farbstoff, der Polyesterfasern in blauen Tönen mit hoher Sublimierechtheit färbt.

In der folgenden Tabelle sind Farbstoffe aufgeführt, die Polyesterfasern in blauen Tönen mit ähnlich guten Eigenschaften färben.

Beispiel	Y	^Rl	^R2
2	H	C₂H₅	C₂H₅
3	Il	Il	Il
4	-Il	Il	H
5	JI	Jl	11
6	Il	11	Il
7	Il	Il	Il
8	11	■ 1	Il
9	11	-Il	Il
10	■ 1	U-.	11
11	Il ·	Il	Il
12	Il	Il	Il
13	It	Il	Il

CO

C₂H	I₄OH	5	6^H5
CH₂	OCH₃	OCOCH₃
CH₂	Cl	OCOC
CH₂	Br
CH₂	OC₆H
CH₂
CH₂

CH₂OCONHC₂H₅ CH₂OCONHCH₂-CH=Ch₂ CH₂OCONHC₆H₅ CH₂CN
CH₂NHCOCH₃

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- 5 - Ref. 2845

Beispiel Y R, R X

14 ' H" C₂H₅ C₂H₅ ' CO CH₂CHOHCH₃

15 -■" '■"■ ; ■'■»'■■ " ' C₂H₄OC₄H₉ ' 16^: " " ' """"■■■ ·■ » CH₂OCOC₂H₅

17 "■ CH CH " CH₂OH.

1 p. π /-1 Tr π H PTT OC¹ H

IQ - · Il - " /t it Y^¹XJ Otl-^/^tT Γ*Γ\ ' r*i?T *'(T*

20 " " ^C2^H5 ^C0° CH₂OCOCH₃

21 " " " " C₂H₄OCONHC₂H₅

Zd v-rl« v^rl« UL«IT₁-

28 "

3 7 "

3 9 "

CH₃	Il	Il	II	CPI₂CN
Il	It	Il	11	C₂H₄OC₄H₉
Il	Il	Il	II	CH₂Br
Il	Il	^C2^H5	co	CH₂OCH₃
Il	It	Il	H	CfI₃Br
Il	Il	Il	11	CPI₂CN
11	C₄H₉	II	CH₀OCONHC r-H
^C2^H5	Il	11	CH₂Cl
Il	H₀C—CH⁼⁼CH	Il	CH₂CN
Il _	Il	2 "	CH₃OH
Il	Il	CH₂OCH₃
U	Il	CH₂OCOCH₃
It	Il	CH₂NHCOCH₃-
Il	Il	CH₂CN
Il	COO	CH₃OH
Il	»	CH₂OCH₃ ,
Il	Il	CH₀ OCcH₁- 2. ob

Ref. 2845

Beispiel

R.

■40 -.»

41 . .-

42 .

■44 -:-.

45: -46 ν-47-. .-. 48 ·.

C,

.COO -. CH₉NHCOCH₃.

-CH₂OH-

ve r

CiT₂Br-CEUCN

CH₂Cl

CH,

COO CH₂CN

51·

• -C-H V CO

'52

CH

COO

53

" ^CH ₂-< ^H

CO C₂H₄OGOCH,

54....

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- 7 - Ref. 2845

Beispiel 55:

In eine Färbeflotte,, deren pH-Wert mit Essigsäure auf. 5-6 eingestellt wird, und die auf 1 Liter Wasser 5-10 g eines Quellmittels, wie o-Phenylphenol und 0,5 g feindispergierten Farbstoff des Beispiels 3 enthält, werden bei 50-60°C 25 gGarn aus Polyäthylenglykolterephthalat eingebracht, das Färbebad innerhalb 3O Minuten auf Koch temper a tür erhitzt und 90 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Das so gefärbte Material wird während 2O-3O Minuten bei 6O-7O°C mit 4 ml/1 Natronlauge (38° Be) und 2 g/l Dithionit reduktiv nachbehandelt. Danach wird warm gespült, mit Essigsäure abgesäuert und nochmals gespült*

Man erhält so eine klare blaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 56;

Mit einer Klotzflotte, die auf 1 Liter Wasser 2-3 g eines Äthylenoxydanlagerungsprodukts als Dispergiermittel, 20 g eines Ver dickungsmittel auf Polyacrylsäurebasis und 2 g feindispergierten Farbstoff des Beispiels 3 -enthält, wird ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthaiat bei 40°C geklotzt, getrocknet und mit Heißluft von 2OO-23O°C 60 Sekunden thermosoliert. Nach einer reduktiven Nachbehandlung mit 4 ml/1 Natronlauge (38° Be) und 2 g/l Dithionit während 20 Minuten bei 6O-7O°C wird das Material gespült, abgesäuert und nochmals ^gespult.

Manerhält so eine blaue Färbung mit ausgezeichneter Sublimierechtheit.

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, - 8 ^ lief... 2645

Beispiel 57:

Ein Gewebe aus Polyester wird auf einer Ilouleauxdruckmaschine mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt.

50 g 10%iger Farbstoffteig, der den Farbstoff des Beispiels 21 in feindispergierter Form enthält, 250 g Stärke-Traganthverd iclcung, 250 g Kris tall gummi verdickung (1:3) und 450 g Wasser oder Verdickung* Nach dem Drucken und Trocknen wird das Gewebe entweder 30-60 Sekunden bei 190-210⁰C therrnosoliert oder 10-20 Minuten bei 1-2 atlt gedämpft. Nach beiden Methoden werden brillante Blaudrucke von sehr guter Licht- und auegezeichneter Sublimierechtheit erhalten.

Verwendet man in den obigen Beispielen Farbstoffe, die als Diazokomponente anstelle von 2-Amino-5-nitro-thiazol eine äquivalente Menge von 2-Amino-4-methyl—5—nitro*thlazOl enthalten, so erhält man auf Polyesterfasern Färbungen in rotstichigeren Blautönen, während Farbstoffe, die 2-Amino-4-phenyl-5-nitrothiazol und 2-Amino-4-cyan-5-nitrothiazol als Diazokoraponenten enthalten, griinstichigere Nuancen ergeben. .

90 988 77 1547

Claims

J:* A V e r> { a £' β Ρ r. H. ι

1. Wa s se run" I r-s 1 ) r he "M"ot>a^zo ia rhs-io.f 1-e * f ie · a'i 1 sf.ne j rifen Κυ liti

in der R, und R„ Alkyl-j Aliveny I-, 'λι a)'kv^.J.-j-"'■ft^.fc-l-o.ä

Cycioatkeiiyl-, Al kylcyc· Ioal Hy 1- -oder Alkyirye IhälkeiiyläiMipipfen, * ' ^;' ' '

χ ₌ ^CO- oder -COO-, ^; - ; , ...

Y - \v'a.S9^:e-rsto Γί, Alky i _f negeheiieii f ίΛ Is substituiertes iy I, CHlüi", Brom oiler. Cyan "utrii ^{; ;} ■

R_ e ine önbsti tni e ite Alky J gruppe; vy j e""-:"z VB-; Ch 1 oral kv !, Bro'naVkyl, ο\.yal kv ι, Al koxyalk> 1 , Ary I otyalky 1, Acyloxyalkyl, Cyanalkyi oiler Arylaminoälky

bedeuten.. , _v ..-.". , ; ·

2. Verfahren zur ^lerj^te, IT trng imsa e run IS s lieh er st of fe der in Anspruch J^ angegebenen s al !gemeinen dadurch^gelcennzei«iinet*

allgemeinen

rait tertiären Aminen der allgemeinen Formel

3:098 87/154 7 _BAD ORIGINAL

- 10 - lief.

NC

wobei JR,, R₀, R-, X und Y die οfrige Bedeutung haben, kuppelt.

J). Verfahren ζι.ίπ ärben und Bedrueken von synthetisehen, hydrophob) en ^lateria lien, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der in AnspruGh 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet.

h. Synthetische, hydrophobe Materialien, die mit einem Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel ge-■ färbt ader bedruckt sind.

BAD ORIGINAL