DE637089C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Acetessigsäurearylide von der Formel worin x und y für Alkyl oder Alkoxy mit der Maßgabe stehen, daß x und y nicht gleich sein dürfen, mit Diazoverbindungen aus Monoaminen der Benzolreihe, die mindestens ein Halogenatom und außerdem noch Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen, jedoch keine Nitrogruppen oder löslich machenden Gruppen alsi Substituenten enthalten, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
- In Substanz hergestellt, können die neuen Farbstoffe zur Bereitung wertvoller- Pigmente dienen; sie sind aber auch besonders zur Herstellung unlöslicher Farbstoffe auf der Faser (Eisfarben) oder im Zeugdruck nach einer der üblichen Druckarten, z. B. im Direktdruck oder nach dem bekannten Nitrosamindruckverfahren, geeignet.
- Die so erhaltenen gelben Farbstoffe zeichnen sich durch sehr gute Gesamtechtheitseigenschaften, vor allem durch einwandfreie Seifechtheit und vielfach durch eine hohe Lichtechtheit aus.
- Gegenüber den aus der Patentschrift a68 318 bekannten Farbstoffen weisen die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe eine ,,wesentlich größere Farbstärke auf. Sie übertreffen die aus der Patentschrift 4o2 869 bekannten Farbstoffe in der Lichtechtheit und zeigen im Gegensatz zu den aus der amerikanischen Patentschrift 1 947 028 und aus der französischen Patentschrift 633 869 bekannten Farbstoffen bei der Verwendung im Nitrosamindruckverfahren eine ausgezeichnete Dämpfbeständigkeit.
- Beispiel 1 17,6 Gewichtsteile 1-Amino-2-methyl-4.5-dichlorbenzol werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung wird mit einer Lösung von 26,2 Gewichtsteilen 1-Acetoacetylaminö =2='methyl=5-methoxy-4-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge, die mit der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure hinreichenden Menge Natriumacetat so-:: wie mit Türkischrotöl versetzt ist, vereinigf.,@; Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert-und gut ausgewachsen. In üblicher Weise, vorteilhaft in Form einer Paste, mit Substraten verarbeitet, liefert er einen grünstichiggelben Lack von hoher Lichtechtheit: Beispiel 2 Gebleichtes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 3,-, i-Acetoacetylamino-2-methoxy-5-methyl-4-chlorbenzol,6 ccm Natronlauge 34° Be, 5 ccm Türkischrotöl und ioo g Natriumchlorid im Liter grundiert, gründlich abgewunden und in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, die 1,76 g i-Amino-3-methyl-2, 4-dichlorbenzol im Liter enthält, entwickelt, gespült und in einer Flotte, ,die i g Matriumcarbonat,.3 g Seüfe und o,5 g Natriumhydrosulfit im Liter enthält, kochend geseift.
- Man erhält eine grünstichiggelbe Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
- Der Farbstoff kann auch auf anderen pflanzlichen Fasern, auf natürlicher Cellulose, wie Leinen, oder auf umgefällter Cellulose, *ie Viscoseseide, und auch auf Wolle oder anderen tierischen Fasern, z. B. Schappseide; auf der eine rotstichiger e Färbung erhalten wird, hergestellt werden.
- Beispiel 3 Entschlichtete und gebleichte Baumwollstückware wird auf einem Foulard mit einer Lösung geklotzt,. die im Liter 15 g z-Acetoacetylamino-2-methoxy- 5-methyl -4-brombenzol, 22,5 ccm Natronlauge 34° Be und 2o ccm Türkischrotöl enthält. Der grundierte und getrocknete Stoff wird dann durch eine Diazolösung geführt, die in folgender Weise erhalten wurde: 7,1 g i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol werden in 14 ccm Salzsäure 2o° Be und Zoo ccm Wasser gelöst; die Lösung wird auf io° C abgekühlt, und dann wird mit einer wäßrigen Lösung von 3,6 g Natriumnitrit diazotiert. Daraus werden 7 g kristallisiertes Natriumacetat und 2o ccm 5oprozentige Essigsäure zugesetzt, und das Ganze wird auf i 1 eingestellt: Der Stoff wird sodann kurz verlüftet, mehrmals mit kaltem Wasser gespült und schließlich kochend geseift.
- Man erhält so eine zitronengelbe Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
- Beispiel 4 Entschlichtete und gebleichte Baumvollstückware wird mit folgender Paste bedruckt: 209 3-Methyl-4, 6-.dichlorbenzol-i-nitrosarninnatrium, 24 g i-Acetoacetylamino-2-methoxy-5-methyl-4-chlorbenzol, 30 g Natronlauge 34° Be und 2o g Türkischrotöl werden mit 5o g Wasser angeteigt, in 356g warmem Wasser gelöst und mit 500 g neutraler Stärketragantverdickung auf i kg Druckpaste eingestellt.
- Nach dem Trocknen wird der bedruckte Stoff 3 Minuten feucht gedämpft öder über Nacht verhängt, anschließend bei $o bis 9o° C durch ein Bad genommen, das 20 ccm 5oprozentige Essigsäure im Liter enthält, gespült und geseift.
- Man erhält einen zitronengelben Druck von sehr guter Lichtechtheit.
- Mit anderen Diazoverbindungen und anderen Acetessigsäurearylnden dieser Reihe kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden.
- In der folgenden Tabelle sind die Farbtöne einiger der nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe zusammengestellt.
Acetoacetylverbindung aus gekuppelt mit der Farbton Diazoverbindung aus i-Amino-2-methoxy-5-methyl- i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol zitronengelb 4-chlorbenzol desgl. i-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol zitronengelb desgl. i-Amino-2-phenoxy-5-chlor- zitronengelb Benzol desgl. i-Atnino-4-methyl-3-chlorbenzol zitronengelb desgl. i-Amino-2-methyl-5-brombenzol zitronengelb desgl. i-Amino-2-methyl-3, 4-dichlor- grünstichiggelb Benzol desgl. i-Amino-2-methyl-4, 5-dichlor- zitronengelb Benzol desgl. i-Arnino-4-methyl-2, 5-dichlor- grünstichiggelb benzol- Acetoacetylverbindung aus gekuppelt mit der Diazoverbindung aus Farbtön i Amino-2-methoxy-5-methyl- z-Ainino-2-methoxy-5-chlorbenzol gelb 4-chlorbenzol desgl. i-Amino-2-methoxy-3-chlorbenzol zitronengelb desgl. i-Amino-2-äthoxy-5-chlorbenzol zitronengelb desgl. i-Amino-2-äthoxy-4-brom- gelb 5-chlorbenzol desgl. i-Amino-2-methoxy-4, 5-dichlor- zitronengelb Benzol i-Amino-2-methoxy-5-methyl- i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol zitronengelb 4-brombenzol desgl. i-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol zitronengelb desgl. i-Amino-3-methyl-2, 4-dichlor- grünstichiggelb Benzol desgl. i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol zitronengelb desgl. i-Amino-3-inethyl-q., 6-dichlor- zitronengelb Benzol desgl. 1=Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol zitronengelb desgl. i-Amino-2-methyl-5-brombenzol zitronengelb desgl. i-Amino-2-methyl-3, q.-dichlor- zitronengelb Benzol desgl. i-Amino-2-methyl-4, 5-dichlor- grünstichiggelb Benzol desgl. i-Amino-4-methyl-2, 3-dichlor- grünstichiggelh Benzol desgl. i-Amino-2-methoxy-3-chlorbenzol zitronengelb desgl. i Amino-2-äthoxy-5-chlorbenzol grünstichiggelb desgl. i-Amino-2-äthoxy-4-brom- grünstichiggelb 5-chlorbenzol desgl. i-Amino-2-methoxy-4, 5-dichlor- zitronengelb Benzol i-Amino-2-methyl-5-methoxy- i-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol grünstichiggelb 4-chlorbenzol desgl. i-Amino-2-methyl-q.-brombenzol zitronengelb ' desgl. i-Amino-2-methyl-5-brombenzol zitronengelb desgl. i-4mino-2-methyl-d.-jodbenzol gelb desgl. i-Amino-2-m@ethyl-q., 5-dichlor- zitronengelb Benzol desgl. i-Amino-4-methyl-2,5-dichlor- zitronengelb Benzol desgl. i-Amino-q.-methyl-2, 3: dichlor- zitronengelb Benzol desgl. i.- Amino-2-methyl-4-brom- zitronengelb 5-chlorbenzol desgl. i-Amino-2-äthoxy-q.-brom-5-chlor- zitronengelb Benzol desgl. i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-brom- gelb Benzol desgl. i-Amino-2-phenoxy-3-chlorbenzol gelb
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetessigsäure-,Yryii.dh. von der allgemeinen Formel worin x und y für Alkyl oder Alkoxy mit der Maßgabe stehen, daß x und y nicht gleich sein dürfen, mit Diazoverbnndungen aus Monoaminen der Benzolreihe, die mindestens ein Halogenatom und außerdem noch Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen, jedoch keine Nitrogruppen oder löslich machenden Gruppen als Substituenten enthalten, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
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