DE729300C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE729300C
DE729300C DEI62152D DEI0062152D DE729300C DE 729300 C DE729300 C DE 729300C DE I62152 D DEI62152 D DE I62152D DE I0062152 D DEI0062152 D DE I0062152D DE 729300 C DE729300 C DE 729300C
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DE
Germany
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water
monoazo dyes
preparation
insoluble monoazo
good
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DEI62152D
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Fischer
Dr Ernst Heinrich
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Färbungen el und Drucke auf pflanzlichen Fasern erhält, wenn man Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin ein X Wasserstoff, das andere X Wasserstoff oder einen einwertigen, keine löslich machende Gruppe enthaltenden Rest bedeutet, mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamiden von der allgemeinen Formel worin Y eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet und der Benzolkern noch weitere Substituenten, jedoch keine löslich machenden *Gruppen enthalten kann, nach Eisfarbenart vereinigt. Die so erhaltenen Färbungen und Drucke sind durch meist lebhafte Farbtöne in Verbindung mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Lichtechtheit, ausgezeichnet. Sie sind den analogen, insbesondere den aus der Patentschrift 614894 bekannten Farbstoffen, die im Rest der Diazokomponente eine Sulfonsäurediäthylaniidgruppe enthalten, in der Lichtechtheit überlegen.
  • Die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Färbungen sind im Gegensatz zu, den Angaben nach der Patentschrift 604135 gegen kochendes Seifen im wesentlichen beständig, insbesondere erleiden sie hierbei keinen Farbenumschlag. Es kommt weiter für die Praxis der Vorteil der vorzüglichen Haltbarkeit der bei vorliegendem Verfahren zur Verwendung kommenden Diazolösungen hinzu, die das Aufbewahren der Entwicklungsflotten für längere Zeit gestattet.
  • Beispiel i 50 g abgekochtes Baumwollgarn werden in dem nachstehenden Grundierungsbada eine halbe Stu.nde behandelt, durch.,Uwinden, Ab- quetschen oder Schleudern gut entwässert und in dem nachstehenden Färbehad b eine halbe Stunde entwickelt.
    a) Grundierlingsba4:
    2,5- 1 - (:2, 3- Oxynaphthoylamino) -
    zi
    2, 5,dimethoxy-4-chlorben7o1,
    4 ccm 50'/oi,-es Türkischro,töl,
    6 - Natronlauge von 340 B#,
    2 - 3o'Ioige Formaldehydlösung
    500 - kochendes Wasser. Z#c
    i Liter.
    b) Färbebad:
    2,6 - i - Amino - 6 -met-hoxybenzol-
    3 - sulfonsätire - n - butylamid
    werden mit
    :2,8 g Salzsäure von :z2" B6 und
    o,7 g in etwas Wasser gelöstem
    Natriurnnitrit unter Eiszusatz
    diazotiert. Nach Beendigung
    der Diazotierung stumpft man
    mit etwa
    2, 5 g Natriumacetat ab, setzt eine
    Lösung von
    25,Og Natriunichlorid in Wasser zu
    und stellt auf
    i Liter.
    Dann wird das Färbegut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet.
  • Man erhält so eine blaustichigrote Färbung von guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
  • Beispiel :2 50 abgekochtes Baumwoll, arn werden in 9 dem nachstehenden Grundierungsbad a eine halbe Stunde behandelt, durch Abwinden, Ab- quetschen oder Schleudern gut entwässert und in dem nachstehenden Färbebad b eine .halbe Stunde behandelt:
    a) Grundierungsbad:
    el
    4 g I - (:2', 3- Oxynaphthoylainino) -
    2-methyl-4-chlor#benzol,
    4 ccm 5o0 Oiges Türkischrotöl,
    6 - Natronlange von 340 N,
    :2 - Io'/oige Formaldehydlösung#
    500 - Wasser.
    i Liter.
    b) Färbebad:
    2,4 9 i-Aminö-6-methylbenz01-3-Sul-
    fonsäure-n-butylamid werden
    mit
    2, 8 g Salzsäure von 2-,c> B# und
    oj- in etwas Wasser gelöstem
    el
    Natriumnitrit unter Eiszusatz
    diazotiert. Nach Beendigung
    der Diazotierung stumpft man
    mit etwa
    2,5 g -Natriumacetat ab, setzt eine
    Lösung von
    25,og Natriumehlorid in Wasser zu
    und stellt auf
    i Liter.
    Dann wird das Färbegut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet.
  • Man erhält so eine blaustichigrote Färbung von guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
  • Wird in obigem Färbebad das i -Arniiio-()-Inetl'Ylbenz01-3-sulfonsäure-n-butylarnid ersetzt durch i-Aminobenzol#,3-sulfonsäuren-butylarnid, so erhält man eine klare gelbstichigrote Färbung von ähnlich guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 3 ,#o - abgekochtes Baumwollgarn werden in dem nachstehenden Grundierungsbad a eine halbe Stunde behandelt, durch Abwinden, Ab- quetschen oder Schleudern gut entwässert und in dem nachstehenden Färbebad 1) eine halbe Stunde entwickelt.
    a) Grundierungsbad:
    4- 3"-Oxynaplitlioylainiiio)-
    2-methoxy-4-chlorben7o],
    4 cem 5o'/,iges Türkischrotöl,
    6 - Natronlauge von 340 B#,
    2 - 30'/oige Forrnaldehydlösung,
    500 - Wasser,
    I Liter.
    b) Färbebad:
    #,6 g i -Amiiio-6-chlorbeii7ol - 3 - sul-
    fonsäure-n-butylal-nid werden
    mit
    2,8- Salzsäure von 2:20 B# und
    el
    0, 7 g in etwas Wasjser gelöstem
    Natriumnitrit unter Eiszusatz
    diazotiert. Nach Beendigung
    der Diazotierung stumpft man
    Zn
    mit etwa
    2,59 Natriumacetat ab, setzt eine
    Lösung von
    25,o.b Natriunichlorid in Wasser zu
    und stellt auf
    i Litene
    Dann wird das Färbegut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet.
  • Man erhält so eine gelbstichigrote Färhung von guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
  • Ersetzt man in obigem Grundierungsbad ,das 1-(2", 3'-Oxyn,aphthoylamino)-2-methoxy-4-chlorbenzol durch 3'-Oxynaphthoylamino )-2-met,hyl-4-chlorbenzol, so erhält man eine Färbung von ähnlichen guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 4 50 9 abgekochtes Baunrwollgarn werden in dem nachstehenden Grundierungsbad a eine halbe Stunde behandelt, durch Abwinden, A-bquetschen oder Schleudern gut entwässert und in dem nachstehenden Färbebad b eine halbe Stunde entwickelt.
    a) Grundier,ungsba.d:
    2,59 1 - (2', 3#- 0---ynaphthoylainino) -
    2, 5,dimet-hoxy-4-chlorbenzol,
    4 ccm 5o01,i,-es Türkischrotöl,
    6 - Natronlauge von 340 B6,
    2 - 30'Ioige Formaldehydlösung
    500 - kochendes Wasser. k52
    i Liter.
    b) Färbebad:
    2,6- 1 -Amino-4-chlorbenzol - 3 - sU1-
    fonsäure-n-butylami#d -,verden
    mit
    2,8- Salzsäure von 2-20 B6 und
    0,79 in etwas Wasser gelöstem
    Natriumnitrit untei Eiszusatz
    diazotiert. . Nach Beendigung
    ,der Diazotierung stumpft man
    mit etwa
    :2,5 Natriumacetat ab, setzt eine
    Lösung von
    25,09 Natriumchlorid in Wasser zu
    und stellt auf
    i Liter.
    Dann wird das Färbegut gespült, kochend "eseift, a nochmals gespült und getrocknet. Man erhält so eine klare blatistichigrote Färbung von guter Lichtechtheit und guten iNaßechtheiten.
  • Ersetzt man in obigem Grundierungsbad das I-(2',3"-Oxynaphthoylamino)-2,5-diinethoxy-4-chlorbenzol durch 1-(223-O--,Y-iiaphthoylamino)-:2-methyl-4-chlorbenzol, so erhält man eine blaustichigrote Färbung von ähnlichen guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasser-ZD unlöslichen Monoazofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin ein _X Wasserstoff, das andere X Wasserstoff oder einen einwertigen, keine löslich machende Gruppe enthaltenden Rest bedeutet, mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearylami,den von der allgemeinen Formel worin Y eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet und der Benzolkern noch weitere Substituenten, jedoch keine löslich machenden Gruppen enthalten kann, nach Eisfatbenart vereinigt.
DEI62152D 1938-08-07 1938-08-07 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen Expired DE729300C (de)

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