DE556479C

DE556479C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE556479C
Application number: DE1930556479D
Authority: DE
Inventors: Dr Franz Henle; Dr Herbert Kracker
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-09-10
Filing date: 1930-09-10
Publication date: 1932-08-15

Description

Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man gelbe bis rote Farbstoffe von sehr guten Echtheiten erhält, wenn man beliebige diazotierte Amine, die R-NH-CO-CH2-CO-R'-CO-CHs-CO-NH-R, ,vorin R und R' unsubstituierte oder beliebig substituierte Arvlreste bedeuten, die jedoch frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, kuppelt. Unter demAusdruck »Aroylen« ist hierbei der Rest -CO-R-CO- einer aromatischen Dicarbonsäure verstanden.
Die Arovlen-bis-essigsäurearylide zeigen eine so hohe Affinität zur pflanzlichen Faser, daß sich bei ihrer Verwendung eine Zwischentrocknung der grundierten Ware erübrigt.
Die genannten Farbstoffe können in üblicher Weise entweder in Substanz, auf der Faser durch Färbung oder Druck, oder auf einem anderen Substrat hergestellt werden.
Beispiel r a. Grundierungslösung 4,1 g Terephthaloyl-bis-essigsäureanilid werden in zo ccm Sprit, 2,6 ccm Natronlauge 34° Be und 7 ccm Wasser gelöst und in ro ccm 5o prozentiges Türkischrotöl, 8,2 ccm Natronlauge 34.° B6 und 1 1 Wasser frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, mit Aroylen-bis-essigsäurearyliden von der Formel ' eingegossen. Die klare Lösung wird schließlich noch mit 25,g Kochsalz versetzt.
b. Diazolösung I,52 g z-Amino-2-methyl-q.-nitrobenzol werden in bekannter Weise mit 2,8 ccm Salzsäure von 22° B6 und o,72 g in Wasser gelöstem Natriumnitrit diazotiert. Die klare Diazolösung wird mit etwa 2 g kristallisiertem Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpft und auf i 1 eingestellt.
c. Färbevorschrift 50 g gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn werden % Stunde bei 30 bis q.0° mit der Grundierungslösung behandelt, gut. abgequetscht und abgeschleudert und sodann % Stunde in der Diazolösung entwickelt. Man spült gut, seift kochend, spült nochmals und trocknet.
Man erhält so ein lebhaftes, grünstichiges Gelb von sehr guter Laugenkochechtheit und Lichtechtheit. Beispiel 2-a. Grundierungsbad 2o g Terphthaloyl-bis-essigsäure-4-chlor-2-methyl-i-anilid werden in 5o ccm Sprit, i i ccm Natronlauge 34° Be und 35 ccm Wasser gelöst und in 2o ccm Sulfonierungsprodukt von Rizinusöl, hergestellt nach Patentschrift 113 433, 40 ccm Natronlauge von 34° Be und goo ccmWasser eingegossen. Die klare Lösung wird noch mit 25 g Kochsalz versetzt.
b. Diazodruckfarbe 14,2 g i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol werden mit 26 ccm Salzsäure von 22° Be und 7,2 g in Wasser gelöstem Natriumnitrit unter Eiszusatz diazotiert. Man füllt auf 5oo ccm auf und verdickt mit 470 g Traganth 6o : iooo, worauf man mit 3o g kristallisiertem Natriumacetat auf Kongoneutralität abstumpft.
c. Druckvorschrift Der Baumwollstoff wird mit der Grundierungslösung geklotzt, getrocknet und sodann mit der Diazodruckfarbe bedruckt. Hierauf wird gewaschen und kochend geseift. Man erhält ein lebhaftes, grünstiges Gelb von sehr guter Chlor-, Licht- und Laugenkochechtheit.
Beispiel 3 40,4 g Terephthaloyl - bis - essigsäure -4-methylanilid werden in ioo ccm doppelt normaler Natronlauge und Wasser heiß gelöst. Diese Lösung läuft zu einer wie folgt bereiteten Diazolösung: 33,6 g i-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol werden mit 52 ccm Salzsäure von 22° Be und 14,49 Natriumnitrit unter Eiszusatz wie üblich diazotiert und mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpft.
Die Farbstoffbildung ist nach mehrstündigem Nachrühren beendet. Der durch Absaugen gewonnene Farbstoff bildet eine orangefarbige Paste von sehr guter Lichtechtheit.

Verwendet man als Kupplungskomponente beliebige andere Aroyien-bis-essigsäurearylide und als Diazokomponente beliebige andere Amine, so werden Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften wie die ob:enerwähnten erhalten. Die folgende Tabelle veranschaulicht eine Reihe der so erhältlichen Farbstoffe.

Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton

x. i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol Terephthaloyl-bis-essigsäure- lebhaftes mittleres

2 -methyläniHd Gelb

2. i-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol Terephthaloyl-bis-essigsäure- gedecktesrotstichiges

2 - chloranilid Gelb

3. a-Aminoanthrachinon . . . . . . . . . . Terephthaloyl-bis-essigsäure- gedecktes Orange

4 -methoxyanilid

4. 2 # 5-Dichloranilin.............. Terephthaloyl-bis-essigsäure- rotstichiges Gelb

a-naphthalid

5. i-Amino-4-chlor-2-nitrobenzol. . Terephthaloyl-bis-essigsäure- sehr rotstichiges Gelb

ß -naphthalid

6. 2.5-Dichloranilin . . . . . . . . . . . . . . Terephthaloyl-bis-essigsäure- Gelbbraun

2 # 5 - dichloranilid

7. i -Amino -4-methyl - 2 - nitrobenzol Isophthaloyl - bis - essigsäure- lebhaftes grün-

anilid stichiges Gelb

$. x -Amino - 2 -methyl - 4 -nitrobenzol Isophthaloyl - bis - essigsäure- trübes Gelb

2 - chloranilid

9. a-Aminoanthrachinon . . . . . . . . . . Dibenzoyl-4#4'-bis-essigsäure- sehr rotstichiges Gelb

anilid [ß-ß'-(4 # 4'-Diphenylen

bis - ß - oxypropionsäureanilid]

=o. i-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol Dibenzoyl-4#4'-bis-essigsäure- Orange

2-chloranilid [ß-ß'-(4.4'-Di-

phenylen-) bis-ß-oxypropion-

säure - 2 - chloranilid]

=i. i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol Naphthoylen-i# 5-bis-essig- lebhaftes mittleres

säureanilid Gelb

12- i-Amino-4-chlor-2-nitrobenzol.. Naphthoylen-i.5-bis-essig- rotstichiges Gelb

säure - 2 - chloranilid

Claims

hATENNTANSY1tIICI1: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß die Diazoverbindungen beliebiger substituierter oder nicht substituierter aromatischer Amine mit Aroylen-bis-essigsäurearyliden in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat vereinigt werden, wobei Kupplungs- und Diazokomponente frei von wasserlöshchmachenden Gruppen sein sollen.