DE684524C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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Publication number
DE684524C
DE684524C DEI54396D DEI0054396D DE684524C DE 684524 C DE684524 C DE 684524C DE I54396 D DEI54396 D DE I54396D DE I0054396 D DEI0054396 D DE I0054396D DE 684524 C DE684524 C DE 684524C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxynaphthalene
acid
dyes
amino
preparation
Prior art date
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Expired
Application number
DEI54396D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Bayer
Dr Carl Taube
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE684524C publication Critical patent/DE684524C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man durch. Kuppeln von i Mol. tetrazotierter 4, 4'-D:iaminodiphenyl-3, 3'-dioxyessigsäure von der Formel mit 2 Mol. 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-suIfonsäure oder deren Abkömmlingen, wie 2-Amino-5-oxynaphthalin-3, 7-disulfonsäure, i-Chlor-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder ihren N-Aryl- oder N-Alkylsubstitutionsprodukten D2sazofarbstoffe erhält, die, auf Baumwolle nachgekupfert, blaue Färbungen von außerordentlich großer Klarheit und sehr guter Wasch-, Licht- und Säureechtheit liefern. In diesen Eigenschaften sind sie -den. analogen, aus der Patentschrift 61 053 bekanntgewordenen Farbstoffen erheblich überlegen. Ferner sind die neuen Farbstoffe analogen, aus der Patentschrift 553 045 bekannten Farbstoffen in der Lichtechtheit überlegen. Auch dem -bekannten analogen DRsazofarbstoff, der unter Verwendung der gleichen D2sazokomponente und i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure als Azokomponente hergestellt wird, sind die neuen Farbstoffe sowohl im Ziehvermögen als auch in der Waschechtheit weit überlegen.
  • Beispiel i Eine in üblicher Weise aus einer 5 g Natriumnitrit entsprechenden Menge 4, 4'-Dü amin@o;diphenyl-3, 3'-dioxyessigsäure hergestellte salzsaure Tetrazolösung wird unter Kühlen und Rühren in eine sodaalkalisch ,gehaltene Lösung von 26 g 2-(4'-Methoxyphenylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure eingetropft. Nach beendeter Kupplung wird die Abscheidung des Farbstoffs durch Zusatz von Natriumchlorid vervollständigt. Der Farbstoff liefert, auf Baumwolle aus dem Glaubersalzbade ,gefärbt und nachgekupfert, klare blaue Färbungen von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.
  • Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn die
    2 - (4'- Methoxyphenylamino) - 5 - oxynaphthalin,,-
    7 - sulfonsäure durch 2 - Phenylamino--,
    2-(3'-Carboxyphenylamino)- oder 2-(4'-OxyL
    3'-cärboxyph-enylamino)-g-oxynaphthalin-7-sul-
    fonsäure oder durch die Arylaminooxyn,aphtha-
    linsulfo:nsäure von der Zusammensetzung
    ersetzt wird.
    Beispiel 2
    Eine in üblicher Weise aus einer 5 g Na-
    triumnitrit entsprechenden Menge 4, 4'-Di-
    aminodiphenyl-3, 3'-dioxyessigsäure herge-
    stellte salzsaure Tetrazolösung wird unter
    Kühlen und Rühren in eine sodaalkalisch ge-
    haltene Lösung der äquivalenten Menge 2-Dä-
    äthylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfons,ä,ure ein-
    getropft. Dier in üblicher Weise abgeschie-
    dene Farbstoff liefert ;auf Baumwolle aus dem
    Glaubersalzbade klare blaue Färbungen, die
    durch Nachbehandeln mit Kupfersalzen wasch-
    echt werden.
    Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn.
    an Stelle der 2-D2äthylamino-5--oxynaphthalin-
    7-sulfonsäure 2-Dimethylamino-, 2-Methyl-
    amino- oder 2-Äthylamino-5-oxynaphthalin-
    7-sulfonsäure als Azokomponente verwendet
    wird.
    -Beispiel 3
    Eine in üblicher Weise aus einer 2 g Na-
    triumnitrit entsprechenden Menge 4, 4'-Di-
    aminodiphenyl-3, 3'-dioxyessigsäure herge-
    stellte salzsaure Tetrazolösung wird in soda-
    alkalischer Lösung mit der äquivalenten
    ?Menge i-Chlor-2-amino-5-oxynaphthaEn-7-sul-
    fonsäure vereinigt. Der in üblicher Weise
    abgetrennte Dnsazofarbstoff liefert auf Baum-
    wolle aus dem Glaubersalzbade klare blaue
    Färbungen, die beim Nachbehandeln mit
    Kupfersalzen waschecht werden.
    Ähnliche Farbstoffe werden durch Kuppeln
    der 4, 4'- Dzaminodip'henyl - 3, 3'- ,dioxyessig-
    säure mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfOn-
    säure oder 2-Amino-5-oxynaphthalin-3, 7-di-
    sulfonsäure erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zurHerstellungvonDisazofarb- stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol: tetrazotierte 4, 4'-Diaminodiphenyl- 3, ,1-dioxyessigsäure mit -2 Mol. 2-Amino- 5-oxynaphthalin-7-sulfOnsänre oder deren Substitutionsverbindungen kuppelt.
DEI54396D 1936-02-21 1936-02-22 Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Expired DE684524C (de)

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DE (1) DE684524C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE943369C (de) * 1952-04-10 1956-05-17 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Disazofarbstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE943369C (de) * 1952-04-10 1956-05-17 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Disazofarbstoffe

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