DE726154C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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DE726154C
DE726154C DEI59238D DEI0059238D DE726154C DE 726154 C DE726154 C DE 726154C DE I59238 D DEI59238 D DE I59238D DE I0059238 D DEI0059238 D DE I0059238D DE 726154 C DE726154 C DE 726154C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mole
preparation
disazo dyes
disulfonic acid
oxynaphthalene
Prior art date
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Expired
Application number
DEI59238D
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English (en)
Inventor
Dr Georg Matthaeus
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE726154C publication Critical patent/DE726154C/de
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/24Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl amine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Wie gefunden wurde, erhält man grünstichigblaue bis schwarze Disazofarbstoffe, wenn man ein Mol eines tetrazotierten Diaminodiphenylamins oder dessen Abkömmlings in .alkalischer Lösung mit einem Mol einer in der Aminogruppe durch einen Alkylrest substituierten r-Amino-8-oxvnaphthalinmono- oder -disulfonsäure und einem Mol einer kupplungsfähigen Oxyverbindung der Benzolreihe, z. B. i, 3-Dioxybenzol oder 3-Oxydiphenylamin, vereinigt. Die Farbstoffe sind in erster Linie zum Färben von Leder bestimmt. Während die aus der französischen Patentschrift 8o4 316 bekannten, durch Kuppeln von tetrazotiertem Diaminodiphenylamin mit i-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäure und einer kupplungsfähigen Oxyverbindung der Benzolreihe in alkalischer Lösung erhältlichen Disazofarbstoffe eine blaue Färbung des Leders mit rötlichblauem Schnitt ergeben, zeigen die neuen Farbstoffe grünlichschwarze bis tiefschwarze Tönungen mit grünschwarzem Schnitt.
  • Beispiel i i9,9 Teile 4:, 4'-Diaminodiphenylamin werden tetrazotiert, und die Tetrazoverbindung wird .mit 31,9 Teilen einer alkalischen Lösung von i Äthylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure vereinigt. Sobald die Bildung des Morioazofarbstoffes beendigt ist, fügt man eine alkalische Lösung von 18,5 Teilen 3-Oxydiphenylamin zu. Der fertige Disazofarbstoff wird ausgesalzen und gibt .auf Leder dunkelblaue bis schwarze, etwas grünstickige Töne von guten Echtheitseigenschaften.
  • Statt der äthylsubstituierten i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure lassen sich auch die i-Propylamino- und i-Butylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure mit bestem Erfolge verwenden.
  • Beispiel z Ersetzt man die Schlußkomponente des Beispiels i durch i i,o Teile i, 3-Dioxybenzol, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in nichtbronzierenden tiefen grünschwarzen Tönen färbt.
  • Beispiel 3 i9,9 Teile .1, 4'-Diaminodiphenylamin werden tetrazotiert, und die Tetrazoverbindung wird mit 37,5 Teilen einer alkalischen Lösung von i-Butylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure vereinigt. Nach der Bildung des Monoazofarbstoffes wird eine alkalische Lösung von 18,5 Teilen 3-Oxydiphenylamin hinzugefügt. Der fertige Disazofarbstoff wird durch Nussalzen gewonnen, stellt nach dem Trocknen ein grauschwarzes Pulver dar und färbt Leder in schönen grünstichigdunkelblauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel q.
  • Ersetzt man im Beispie13 das 3-Oxydiphenylamin durch i i,o Teile Resorcin, so gewinnt man einen Farbstoff, der Leder in tiefen grünstichigschwarzen Tönen färbt.
  • Die in den Beispielen verwendete i-Butylamino - 8 - oxynaphthalin - 3, 6 - disulfonsäure wurde durch alkalische Kondensation von i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure mit n-Butylchlorid hergestellt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol eines tetrazotierten Diaminodiphenylamins oder dessen Abkömmlings in alkalischer Lösung mit einem Mol einer in der Aminogruppe durch einen Alkylrest substituierten i-Amino-8-oxynaphthalinmono- oder -disulfonsäure und einem Mol einer kupplungsfähigen _Oxyverbindung der Benzolreihe vereinigt.
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