DE704454C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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DE704454C
DE704454C DEI61616D DEI0061616D DE704454C DE 704454 C DE704454 C DE 704454C DE I61616 D DEI61616 D DE I61616D DE I0061616 D DEI0061616 D DE I0061616D DE 704454 C DE704454 C DE 704454C
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DE
Germany
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disazo dyes
preparation
dyes
oxynaphthalene
oxybenzene
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Expired
Application number
DEI61616D
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English (en)
Inventor
Dr Eugen Glietenberg
Dr Josef Hilger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man braune substantive Disazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoazoverbindungen, die durch Kuppeln von i Mol tetrazotiertem 4,4'-Diaminodiphenyl oder seinen in o-Stellung zur Aminogruppe durch Alkyl oder Halogen substituierten Derivaten mit i Mäl i-Oxybenzol-2-carb,onsäure oder deren kupplungsfähigen Homologen erhältlich sind; mit 2-Alkylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren, die in der Alkylgruppe durch eine oder mehrere 011-Gruppen substituiert sind, in alkalischem Mittel vereinigt.
  • Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch eine vorzügliche Ätzbarkeit und sehr gute Löslichkeit aus.
  • Sie sind bekannten Farbstoffen, die an Stelle eines 2-Oxyäthylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäurerestes einen 2-Dimethylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäurerest enthalten, in der Avivierechtheit und bekannten Farbstoffen, die eine Disulfodiäthylaminogruppe an Stelle einer Oxyäthylaminogrupp.e in der 2-Stellung der Schlußkomponenteenthalten , im Ziehvermögen und in der neutralen und alkalischen Ätzbarkeit überlegen.
  • Beispiel i Die Tetrazoverbindüng aus 184 Gewichtsteilen 4, 4'-Diaminodiphenyl wird in Gegenwart von Natriumcarbonat mit 138 Gewichtsteilen i-Oxyb@enzol-2-carbonsäure vereinigt. Die Bildung des Zwischenkörpers ist nach kurzer Zeit beendigt. Nun läßt man eine neutrale Lösung von 3o5 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-Oxäthylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure zum Kupplungsgemisch zulaufen. Wenn keine freie Diazoverbindung mehr nachzuweisen ist, wird der entstandene Disazofarbstoff in gewohnter Weise durch Zugabe von ,etwas Natriumchlorid völlig zur Ab- Scheidung gebracht. Er ist leicht löslich und färbt pflanzliche Fasern und regenerierte Cellulose aus dem Natriumsulfatnatriumcarbonatbad in wertvollen braunen Tönen. Die Färbungen lassen sich hervorragend gur weiß ätzen.
  • An Stelle *der i-Oxybenzol-2-carbonsäure läßt sich auch die 6-Methyl- oder 4-Methyli-oxybenzol-2-carbonsäure verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe zeigen ähnliche Eigenschaften. Ebenso läßt sich das 4, 4'-Diaminodiphenyl durch 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl oder 4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl ersetzen. Beispiel e Kuppelt man die Diazoazoverbindung aus tetrazotiertem 4, 4`-Diaminodiphenyl und i-Oxybenzol-2-carbonsäure mit 2-@, Y-Dioxypropylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, so erhält man einen braunen, noch etwas besser löslichen Farbstoff von ebenfalls hervorragender Ätzbarkeit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß. man Diazoazoverbindungen, die durch Kuppeln von i Mol tetrazotiertem 4, 4'-Diaminodiphenyl oder seinen in o-Stellung zur Aminogruppe durch Alkyl oder Halogen substituierten Derivaten mit i Mol i-Oxybenzol-2-carbonsäure oder deren kupplungsfähigen Homologen erhältlich sind, mit 2-Alkyiamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren, die in der Alkylgruppe durch eine oder mehrere OH-Gruppen substituiert sind, in alkalischem Mittel kuppelt.
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