DE965395C - Verfahren zur Erzeugung echter gelber Faerbungen auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten - Google Patents

Verfahren zur Erzeugung echter gelber Faerbungen auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten

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Publication number
DE965395C
DE965395C DEF16946A DEF0016946A DE965395C DE 965395 C DE965395 C DE 965395C DE F16946 A DEF16946 A DE F16946A DE F0016946 A DEF0016946 A DE F0016946A DE 965395 C DE965395 C DE 965395C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxy
azobenzene
aromatic polyesters
structures made
particular polyethylene
Prior art date
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Expired
Application number
DEF16946A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Helmut Gies
Dr Herbert Kracker
Dr Rudolf Loewenfeld
Dr Joachim Ribka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/12—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Gegenstand des Patents 950 002 ist ein Verfahren zur Erzeugung echter gelber Färbungen auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, welches darin beisteht, daß man die Gebilde mit der wässerigen Lösung oder Suspension von 4-Oxy-i, i'-azobenzol behandelt. Nach diesem Verfahren lassen sich Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von einer ausgezeichneten Lichtechtheit, erzeugen.
Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden/ daß man zu Färbungen von ähnlichen guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man in dem Verfahren des Hauptpatentes Abkömmlinge des 4-Oxy-i, 1'-azobenzole von der folgenden allgemeinen Formel
N = N
OH
verwendet, worin X1 Wasserstoff, ein Chloratom oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe und X2 Wasserstoff, ein Chloratom, eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppei, eine Trinuormethyl- oder eine Aldehydgruppe bedeuten. Das 4-Oxy-i, i'-azobenzol soll dabei ausgenommen sein.
709 532/145
Die Herstellung der zum Teil in der Literatur noch nicht beschriebenen Abkömmlinge des 4-Oxyi, i'-azobenzols kann, nach bekannten Verfahren erfolgen, beispielsweise durch Kuppeln der diazotierten primären Amine mit den Oxyverbindungen.
Die neuen Verbindungen sind durch Angabe ihrer Schmelzpunkte gekennzeichnet.
Beispiel
' Polyäthylenterephthalatgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 30 1 Stunde in einem Bad von 95 bis ioo° behandelt, das im Liter Wasser 1 g 4'-Methyl-4-oxy-i, i'-azobenzol, gelöst durch Aufkochen in 20 ecm Wasser unter Zugabe von 1 g calciniertem Natriumcarbonat, sowie 1 g eines Kondensationsproduktes aus Methyltaurin und einer höhermolekularen Fettsäure enthält und durch Zugabe von 5 ecm 5o°/oiger Essigsäure schwach sauer gestellt worden, ist.
An Stelle νοη Essigsäure kann auch die äquimolekulare Menge einer Mineralsäure verwendet werden.
Anschließend wird die Ware bei 8o° mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol eines Alkylphenols und 1 g Natriumcarbonat im Liter Wasser nachbehandelt und getrocknet.
Man erhält ein Gelb von guten Echtheitseigenschaften,, insbesondere von einer sehr guten Lichtechtheit.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffen sowie die Farbtöne der damit auf PoIyäthylenterephthalaten erhältlichen Färbungen, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Farbstoff
3-Methyl-4"Oxy-i, i'-azobenzol
2'-Methyl-4-oxy-i, i'-azobetizol 2-Methyl-4-oxy-i, i'-azobenzol
3, 4'-Dimethyl-4-oxy-i, i'-azobenzol
Farbton
gelb
rotstichiggelb
gelb
rotstichiggelb
Farbstoff Farbton
2, 2'-Dimethyl-4-oxy-i, i'azo-
benzol gelb
4'-Chlor-4-oxy-i, i'-azobenzol ... rotstichiggelb
3'-Chlor-4-oxy-i, i'-azobenzol ... rotstichiggelb
3'-Chlor-3-methyl-4-oxy-i, i'-azo-
benzol (F. 126—1270) rotstichiggelb
2'-Chlor-3-methyl-4-oxy-i, i'-azo-
benzol (F. 110 — iii°) gelb
2'-Methoxy-4-oxy-i, i'-azobenzol rotstichiggelb
3'-Methoxy-4-oxy-i, i'-azobenzol
(F. ΙΟΙ — IO2°) gelb
2'-Methoxy-3-chlor-4-oxy-
i, i'-azobenzol (F. 8o°) rotstichiggelb
4'-Methyl-3-methoxy-4-oxy-
i, i'-azobenzol (F. 71—720) .. gelb
3'-Trifluormethyl-4-oxy-i, i' - azo-
benzol (F. io8°) gelb
3- (4'-Oxybenzol-azo) -benzaldehyd gelb

Claims (1)

  1. Paten tans PR UG H.Abänderung des Verfahrens zur Erzeugung echter gelber Färbungen auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere PoIyäthylenterephthalaten, gemäß Patent 950 002, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Abkömmlinge des 4-Oxy-i, i'-azobenzols von der folgenden allgemeinen Formel
    N = N
    OH
    verwendet, worin X1 Wasserstoff, ein Chloratom oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe und X2 Wasserstoff, ein Chloratom, eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe, eine Trifluormethyl- oder eine Aldehydgruppe bedeutet, wobei das 4-Oxy-i, i'-azobenzol ausgenommen sein soll.
    © 609 738/351 12.56 (709 532/145 5. 57)
DEF16946A 1955-03-02 1955-03-02 Verfahren zur Erzeugung echter gelber Faerbungen auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten Expired DE965395C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1129450B (de) * 1958-08-01 1962-05-17 Bayer Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von synthetischen Polyesterfasern, Polyamidfasern und Acetatreyon
DE1163285B (de) * 1957-06-05 1964-02-20 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Eisfarben auf Textilgut aus Polyestern, insbesondere Polyaethylenglykolterephthalaten
WO1999013714A1 (en) * 1997-09-15 1999-03-25 Scriptgen Pharmaceuticals, Inc. Antifungal agents

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DE1129450B (de) * 1958-08-01 1962-05-17 Bayer Ag Verfahren zum Faerben und Bedrucken von synthetischen Polyesterfasern, Polyamidfasern und Acetatreyon
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