DE717501C - Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Polymethinfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Verstellung von unsymmetrischen Polymethinfarhstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen unsymmetrischen Polymethinfarbstoffen gelangt, wenn man z, 3, 3-Trimethyl-2-methylenindolinverbindungen, bei denen an Stelle eines Wasserstoffatoms der in 2-Stellung befindlichen Methylengrüpp.e der Rest einer aliphatischen Carbonsäure mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Acetyl-, Propionyl- o. dgl., steht, mit im stickstoffhaltigen Kern hydrierten heterocyclischen Stickstoffverbindungen in äquimolekularen Mengen bei Gegenwart von Kondensationsmitteln kondensiert.
• Gegenüber den bekannten Verfahren unter Verwendung von Methylenverbindungen, deren Methylengruppe nicht substituiert ist, und Formaldehyd, Natriuinformiat u. dgl. besteht bei der beanspruchten Herstellungsweise ein Vorteil darin, daß man asymmetrische Farbstoffe in einfacher Weise herstellen kann. Durch Verwendung hydrierter heterocyclischer Ringe ist es möglich, Farbstoffe mit gelben Farbtönen zu erzielen. 'Die Herstellung der gemäß dem vorliegenden Verfahren verwendeten co Acylverbindungen ist in B e i 1-stein, Handbuch der organischen Chemie, IV. Auflage, Bd. 1NI, S. 32o, atiaegeben. Beispiel .r Eine Lösung von 23 Gewichtsteilen i, 3, 3-Trimethyl - 2 - methylen - co - propionylindolin (Kp,; z97°) und 13,3 Gewichtsteilen Dihydro-2-methelindol in too Gewichtsteilen Benzol wird mit g Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid versetzt. Nach etwa 5stündigem Rühren wird das Benzol entfernt, der Farbstoff in Wasser aufgenommen und daraus mit Kochsalz ausgeschieden. Er färbt tannierte Baumwolle in leuchtend gelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Der Farbstoff hat vermutlich folgende Konstitution: Beispiel 2 22 Gewichtsteile i, 3, 3-Trimethyl-a-tnethylen-ardcetylindolin und i4 Gewichtsteile Tetrahydrochinolin werden in 75 Gewichtsteilen Benzol gelöst und 3 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid zutropfen lassen. Nach 8stündigem Rühren entfernt man das Benzol und fällt den Farbstoff aus wäßriger Lösung mit Kochsalz. Er färbt tannierte Baumwolle in leuchtenden grünstichiggelben Tönen @-on sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 3 Man versetzt eine Lösung Volt 2:1,5 Gewichtsteilen i, 3, 3-Trimethyl-5-methoxy-2-methy len-co-acetylindolin (Kplo i io°) und 13,3 Gewichtsteilen Dihydro-2-methylindolin ioo Gewichtsteilen Benzol mit 5 Gewichtsteilen Phosphoroxvchlorid und rührt etwa Stunden nach. Nach Entfernen des Benzols fällt man den Farbstoff aus seiner wäßrigen Lösung mit Kochsalz aus. Er hat ähnliche Eigenschaften wie der in Beispiel 2 beschriebene.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von unsyminetrischen Polymethinfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i, 3, 3-Trimethyl - 2 - methylenindolinv erbindungen, bei denen an Stelle eines Wasserstoffatoms der in 2-Stellung befindlichen Methylengruppe der Rest einer aliphatischen Carbonsäure mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen steht, mit im stickstoffhaltigen Kern hydrierten heterocychschen Stickstoffverbindungen in äquimolekularen Mengen bei Gegenwart von Kondensationsmitteln kondensiert.