CH179452A - Verfahren zur Herstellung eines Carbocyaninfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Carbocyaninfarbstoffes.            Carbocyaninfarbstoffe    werden bisher er  halten, wenn man     heterocyklische    Stickstoff  verbindungen mit reaktionsfähigen     Methyl-          bezw.        Methylengruppen    in Form ihrer     quater-          nären    Salze durch Mittel wie Formaldehyd,       Orthoameisensäureester,        Natriumformiat    und  andere im molekularen Verhältnis miteinan  der verkettet.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  wertvollen Farbstoffen aus der Reihe der       Carbocyanine    gelangt, wenn man     Indolinver-          bindungen,    die in     a-Stellung    zum     Stickstoff     eine reaktionsfähige     Methylengruppe    enthal  ten und bei denen an Stelle eines     Wasser-          stoffatomes    dieser     Methylengruppe    die     Alde-          hydgruppe    steht, mit gleichen oder verschie  denen     heterocyklischen    Stickstoffverbindun  gen,

   zweckmässig in Form ihrer     quaternären     Salze, mit in a- oder r-Stellung zum Stick  stoff befindlichen reaktionsfähigen     Methyl-          oder        Methylengruppen    in     äquimolekularen     Mengen in Gegenwart oder Abwesenheit von  Kondensationsmitteln, wie zum Beispiel Phos-         phoroxychlorid    oder     Piperidin,    zweckmässig  in     Lösungsmitteln,    wie zum     Beispiel        Py    -i  din,     Nitrübenzol,        Essigsäureanhydrid,    kon  densiert.

   Als Aldehyde kommen zum Beispiel  solche der folgenden Formel:  
EMI0001.0035     
    worin     g    eine     Alkylgruppe    bedeutet, die beiden  Y identische     Alkylgruppen    bedeuten, und  worin der Kern R     Substituenten    enthalten  kann, in Frage.  



  Als     heterocyklische    Stickstoffverbindungen  in Form ihrer     quaternären    Salze kommen  beispielsweise diejenigen     folgender    Formel    in Frage  
EMI0001.0043     
      worin der gern     Ri        Substituenten    enthalten  oder mit einem weiteren     Arylkern    konden  siert sein kann, worin     mi    und     m2    Glieder  des     heterocyklischen    Ringes     R2    sind und     mi     Sauerstoff, Schwefel, Selen,

   Kohlenstoff oder  eine Kette aus zwei     Kohlenstoffatomen    und       m2    Kohlenstoff darstellt, und worin der     hetero-          cyklische    Kern eine reaktionsfähige     Methyl-          gruppe    in a- oder     r-Stellung    zum Stickstoff  atom enthält.  



  Man kann diese Verbindungen als Aus  gangsstoffe auch benutzen, wenn sie nicht in  Form der     quaternären    Salze vorliegen, wenn  man ein Kondensationsmittel verwendet, das       Halogenwasserstoffsäure    liefert. Es bildet sich  dann intermediär das     quaternäre    Salz der       heterocyklischen        Stickstoffverbindung.     



  Die oben beschriebene neue Arbeitsweise  hat gegenüber den bekannten Methoden zur  Herstellung von     Carbocyaninfarbstoffen    den  grossen Vorteil, dass sie in einfacher Weise  neben der Darstellung symmetrischer auch  die Darstellung unsymmetrischer Farbstoffe  aus der     Carbocyaninreihe    ermöglicht.

   Nach  der neuen Arbeitsweise werden zum Beispiel  Farbstoffe folgender allgemeiner Formel er  halten:  
EMI0002.0023     
    worin die Kerne     Ri        Substituenten    enthalten  oder mit einem weiteren     Arylkern    konden  siert sein können, worin     mi    und     m2    Glieder  des     heterocyklischen    Kernes     R2    sind und     ini     Sauerstoff, Schwefel, Selen, Kohlenstoff oder  eine Kette aus zwei     Kohlenstoffatomen    und       m2    Kohlenstoff darstellt.  



  Die nach der neuen Arbeitsweise herge  stellten     Carbocyaninfarbstoffe    sind unter an  derm auch zur     Sensibilisierung    von photo  graphischen     Halogensilberemulsionen    ge  eignet, insbesondere werden sie mit Vorteil  zur     Sensibilisierungvon        Ammoniakemulsionen     verwendet.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Carbo-          cyaninfarbstoffes,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist,     dass    man 1.3.     3-Trimethylindolin-          2-inethylen-co-aldehyd    mit     1.3.3-Trimethyl-          2-methylenindolin    in Gegenwart von     Phos-          phoroxychlorid    kondensiert,  <I>Beispiel:

  </I>  17,3 Gewichtsteile     1.3.3-Trimethyl-2-          methylenindolin    werden mit 20,1 Gewichts  teilen     1.3.3-Trimethylindolin-2-methylen-co-          aldehyd    in 100 Gewichtsteilen Benzol gelöst  und nach     Zutropfen    von 6     Gewiehtsteilen          Phosphoroxychlorid    auf Siedetemperatur des  Benzols solange erhitzt, bis die Farbstoff  bildung beendet ist.

   Der nach Abtreiben des  Benzols in Wasser gelöste     Farbstoff    folgen  der Formel:  
EMI0002.0056     
    lässt sich in metallisch glänzenden Kristallen       aussalzen    und färbt tannierte Baumwolle in  leuchtenden     blaustichigroten    Farbtönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Carbo- cyaninfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1.3.3-Trimethylindolin-2-methylen- a)-aldehyd mit 1.3.3.-Trimethyl-2-methylen- indolin in Gegenwart von Phosphoroxy- chlorid kondensiert. Der so erhältliche Farbstoff bildet metal lisch glänzende Kristalle und färbt tannierte Baumwolle in blaustichigroten Tönen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktionskom ponenten in Benzol löst und Phosphoroxy- chlorid als Kondensationsmittel bei der Siede temperatur des Benzols einwirken lässt.