DE646299C - Verfahren zur Herstellung von Alkylaminen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkylaminen der Anthrachinonreihe

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DE646299C
DE646299C DEI44687D DEI0044687D DE646299C DE 646299 C DE646299 C DE 646299C DE I44687 D DEI44687 D DE I44687D DE I0044687 D DEI0044687 D DE I0044687D DE 646299 C DE646299 C DE 646299C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
alkylamines
preparation
anthraquinone series
anthraquinone
Prior art date
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Expired
Application number
DEI44687D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Alfred Ehrhardt
Dr Paul Nawiasky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE646299C publication Critical patent/DE646299C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C09B1/285Dyes with no other substituents than the amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Alkylaminen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man. neue wertvolle Verbindungen der Anthrachinonreihe erhält, wenn man in Anthrachinon oder seine Substitutionsprodukte ein oder mehrmals die Gruppe - N H - R einführt, worin R ein Alkyl mit io oder mehr Kohlenstoffa'tomen bedeutet. Man kann zu diesem Zweck -z. B. Halogen- oder Oxyanthrachinone oder deren Derivate mit Alkylaminen umsetzen, die eine Alkylgruppe mit mindestens io C-Atomen enthalten, oder Aminoanthrachinone mit Halogenalkylen, die mindestens io C-Atome im Molekül aufweisen, umsetzen. Die neuen Verbindungen zeichnen sich im Vergleich zu den entsprechenden Verbindungen mit niedriger molekularen Alkylgruppen durch größere Löslichkeit in nicht wäßrigen Lösungsmitteln aus und können sowohl als Farbstoffe als auch als Zwischenprodukte für solche Verwendung finden. Beispiel i Man erhitzt ein Gemisch von 5 Teilen Chinizarin, 8,5 Teilen Dodecylamin, ioo Teilen Wasser und 0,5 Teilen Zinkstaub in etwa i Stunde zum Sieden und hält bis zur Beendigung der Reaktion im Sieden. Hierauf läßt man erkalten und kristallisiert das bläue Reaktionsprodukt aus Alkohol um. Dieses ist leicht löslich in Butylacetat, Benzinkohlenwasserstoffen und Benzolkohlenwasserstoffen und eignet sich daher zum Färben von 01-und Zaponlacken.
  • Beispiel 2 3,8 Teile i - Amino-q:-bromanthrachinon-2-sulfonsäure, 1,2 Teile Soda, 2,5 Teile Dodecylamin, o,i Teile Kupfersulfat und 8o Teile Wasser werden zum Sieden erhitzt. Hierbei färbt sich die gelbrote Lösung allmählich blau. Man läßt nach Beendigung der Reaktion erkalten, filtriert, behandelt den Rückstand mit verdünnter Salzsäure und kristallisiert das neutral gewaschene blaue Reaktionsprodukt aus Alkohol um. Der Farbstoff löst sich gut in Alkoholen und Benzolkohlenwasserstoffen und ist zum Färben von Nitro-und Spritlacken geeignet.
  • Beispiel 3 Man erhitzt eine Mischung aus q.,8 Teilen Chinizarin, 12 Teilen Oktodecylamin, o,5 Teilen Zinkstaub und io@oTeilen Wasser so lange zum Sieden, bis kein unverändertes Chinizarin inehr nachweisbar ist. Hierauf läßt man erkalten, saugt das Reaktionsprodukt ab und kristallisiert nach dein `Faschen mit Wasser. und Alkohol aus Amylalkohol tun.
  • Das blaue Reaktionsprodukt ist z. B. in Äther, Benzol und Ligroin leicht löslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Alkylaminen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man in Anthrachinon öder seine Substitutionsprodukte ein oder inehrinals die Gruppe - N H - R einführt, worin R ein Alkvl mit io oder mehr Isohlenstoftatotnenbedeutet.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1259484B (de) * 1964-11-25 1968-01-25 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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