DE620346C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Oxazinreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der OxazinreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Oxazinreihe Es ist bekannt, daB Chinone und insbesondere auch halogensubstituierte Chinone mit o-Aminoarylmercaptanen unter Bildung von Farbstoffen der Thiazinreihe reagieren. So erhält man z. B. aus Chloranil und i Mol. Versucht man, diese Reaktion auf o-Aminophenol und seine Alkylderivate zu übertragen, so erhält man nicht die entsprechenden Oxazinverbindungen, da das Chinon in diesem Falle lediglich oxydierend wirkt, wie dies ja auch schon in der Literatur vereinzelt beschrieben ist. a-Amino-3 - methyl - 5 - phenylaminothiophenol unter Abspaltung von i Mol. Chlorwasserstoff und i Mol. Wasser eine Verbindung von folgender Konstitution: Es wurde gefunden, daB im Gegensatz hierzu o-Aminophenole, welche in ihrem Molekül noch eine Nitrogruppe tragen, sich mit p-Chinonen und Halogen-p-chinonen entsprechend obiger Formelgleichung zu Farbstoffen -der Oxazinreihe kondensieren lassen. i # q.-Chinone, welche in der -- und 5-Stellung durch Halogen oder Wasserstoff substituiert sind, können sowohl mit i Mol. als auch mit 2 Mol. Nitro-o-aminophenol zur Verwendet man solche Nitro-aminophenole, die noch einen weiteren sauren Substituenten wie eine zweite Nitrogruppe oder eine Sulfogruppe enthalten, so verläuft die Kondensationsreaktion in zwei Phasen. Zunächst die in der zweiten Phase unter Abspaltung von 2 Mol. Wasser in Triphendioxazinkörper z. B. der Formel übergehen. Die so in sehr guter Ausbeute zugänglichen Oxazine sind intensiv gefärbte Verbindungen, die entweder als Pigmentfarbstoffe oder, soweit sie eine Oxogruppe tragen, als Wollküpenfarbstoffe, und, soweit sie Sulfogruppen enthalten, als saure Wollfarbstoffe technische Verwendung finden sollen; zum Teil sind sie auch .wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen.
- Beispiel i 3o. Teile 2 # 5-Dibromchinon, 15,4 Teile 5-Nitro-2-aminophenol und io Teile wasserfreids Natriümacetatwerden inetwa 25o Teilen Alkohol einige Zeit gerührt, das ausgeschiedepe Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Alkohol und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so in guter Ausbeute Reaktion gebracht werden. So erhält man z. B. aus Chloranil und i bzw. 2 Mol. 5-Ntitro '2-raminophenol folgende Verbindungen: bilden sich aus 2 Mol. eines derartigen Nitroaminophenolderivates. z. B. von 4 # 6-Dinitro-2-aminophenol und i Mol. des Chinons Diarplidochinonkörper z. B. der Formel das 3-Brom-7-nitrophenoxazon-2. DurchUmkristallisieren aus Eisessig erhält man es in braunen Kristallen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit olivbrauner Farbe lösen. Beispiel.2 2o Teile 2 # 6-Dichlorchinon werden mit 15,4 Teilen 5-Nitro-2-aminophenol entsprechend Beispiel i zum Oxazon kondensiert. Das 4-Chlor-7-nitrophenoxazon-2 ist dem in Beispiel i beschriebenen Körper sehr ähnlich, es läßt sich ebenfalls aus Eisessig. umkristallisieren und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit olivbrauner Farbe.
- Beispiel 3 28 Teile Chloranil werden entsprechend Beispiel i mit z5,4Teilen 5-Nitro-2-aminophenol zur Reaktion gebracht. Das erhaltene i ' 3'# 4-Trichlor-7-nitrophenoxazon-2 kristallisiert aus Eisessig in derben roten Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbgrüner Farbe lösen. Wolle wird aus der Küpe kräftig violett gefärbt.
- Beispiel 4 24,8 Teile Chloranil, 34 Teile 5-Nitro-2-äminophenol und 25 Teile wasserfreies Natriumäcetat werden in etwa 25o Teilen Alkohol einige Stunden unter Rückfiuß gekocht, das Reaktionsprodukt warm abgesaugt, mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Aus Nitrobenzol umkristallisiert erhält man schöne metallisch glänzende violette Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit leuchtend grünblauer Farbe lösen. Die Verbindung besitzt sehr wahrscheinlich folgende Konstitutionsformel: ist also ein Dichlordinitrotriphendioxazin. Beispiel 5 Arbeitet man gemäß Beispiel 3, jedoch unter Verwendung von 4-Nitro-2-aminophenol, so erhält man das I - 3 # 4-Trichlor-6-nitrophenoxazon-2. Aus Amylalkohol erhält man es in braunroten Kristallen. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist grün.
- Beispiel 6 28 Teile Chloranil werden mit I6;8 Teilen 4-Methyl-5=nitro-2-a minophenol unter Zusatz von 1o Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 25o Teilen Alkohol bis zur Beendigung der Farbstoffbildung gerührt, was nach kurzer Zeit der Fall ist. Das entstandene I - 3 - 4-Trichlor-6-methyl-7-nitrophenoxazon-2 ist ausgeschieden, es wird abgesaugt, mitAlkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallis.ieren aus Essigsäureanhydrid erhält man es in Form von. leuchtend roten Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbgrüner Farbe lösen.
- Beispiel 7 Verwendet man statt 4-Methyl-5-nitro-2-aminophenol die äquivalentelVlenge4-Chlor-5-nitro-2-aminophenol und verfährt im übrigen, wie in Beispiel 6: beschrieben, so erhält man das I - 3 - 4 - 6-Tetrachlör-7-nitrophenoxazon-2, welches aus Amylalkohoi in roten Nadeln kristallisiert und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbgrüner Farbe löst.
- Beispiel 8 27 Teile 2 - 3-Dichlornaphthochinon-i - 4 werden mit 15,4 Teilen 5-Nitro-2-aminophenol und 1o Teilen wasserfreiem Natriumacetat in Alkohol einige Zeit gerührt, das Reaktionsprodukt abgesäügt; mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Eisessig erhält man das i -Chlor-3 = 4-benzo-7-nitröphenoxazon-2 in orangen Kristallen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe lösen.
- In gleicher- Weise läßt sich die Kondensation bei Verwendung von a=Naphthochinon durchführen.
- Beispiel *45 Teile Bromanil und r5,4 Teile 5-Nitro-2-aminophenolwerden mit 1o Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 25o Teilen Alkohol gut verrührt. Nach kurzer Zeit hat sich das I - 3 ' 4-Tribrom-7-nitrophenoxazon-2 gebildet, das abgesaugt, mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet wird. Es scheidet sich aus heißem Propylalkohol beim Erkalten in derben braunroten Kristallen ab, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe lösen.
- Beispiel-fo 24,6 Teile Chloranil, 44,2 Teile 2-Amino-4 - 6-dinitrophenolnatrium werden in etwa Zoo Teilen go°loigem Alkohol unter Zusatz von 3o Teilen Natriumacetat 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das entstandene Kondensationsprodukt wird nach Erkalten abgesaugt, mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Es kristallisiert aus Nitrobenzol in rotbraunen Nadeln; der Schmelzpunkt liegt über 300° C; die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rotbraun.
- i Teil des so erhaltenen Zwischenproduktes wird in 1o Teilen konzentrierter Schwefelsäure eingetragen. Nach kurzer Zeit geht die Farbe der Lösung von Rotbraun in Violettblau über. Man gießt dann auf Eis, saugt das entstandene Dichlortetranitrotriphendioxazin ab, wäscht säurefrei und trocknet. Aus Nitrobenzol erhält man bordeauxrote Nadeln, deren Schmelzpunkt über 300° C liegt; die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rein violettblau.
- Beispiel 1i 24,8 Teile Chloranil, 67 Teile 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfosäure (72°/oig), 5o Teile wasserfreies Natriumacetat, 3oo Teile Alkohol und 25 Teile Wasser werden mehrere Stunden am Rückflußkühler gekocht. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Das entstandene Zwischenprodukt färbt Wolle aus saurem Bade braun, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit trübroter Farbe, die nach kurzer Zeit in Blau übergeht. Wird diese blaueLösung in Wasser gegeben und mit Kochsalz ausgesalzen, so erhält man einen Triphendioxazinfarbstoff, der Wolle aus saurem Bade braunorange färbt und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit leuchtend blauer Farbe löst.
- Beispiel 12, Kondensiert man statt ¢ Nitro-2-aminophenol-6-sulfosäure die 6-Nitro-2-aminophenol-q.-sulfosäure mit Chloranil, so erhält man zunächst einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade ebenfalls braun färbt, heim Behandeln mit Schwefelsäure jedoch in einen Triphendioxazinfarbstoff übergeht, der Wolle rotbraun färbt. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist leuchtend blau.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Oxazinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Aminophenole, welche in ihrem Molekül noch eine Nitrogruppe tragen, mit p-Chinonen oder Halogenp-chinonen kondensiert.
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| DE620346C true DE620346C (de) | 1935-10-19 |
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