DE479230C - Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Derivaten der Benzanthronreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Derivaten der Benzanthronreihe Es wurde gefunden, daß sich Halogenbenzanthrone mit Mercaptanen zu neuen Verbindungen kondensieren lassen. Diese Verbindungen sind Thioäther von Benzanthronmercaptanen und meist gelbgefärbte Stoffe, die wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen darstellen und auch selbst als Pigmente verwendet werden können.
• Die Kondensation von halogensubstituierten Benzanthronen mit Benzanthronylmercaptanen wird hier ausgenommen.
• Beispiel i 264 Teile Bz-i-Chlorbenzanthron werden mit 136 Teilen p-Mercaptotoluol, 3 Zoo Teilen Alkohol und 7o Teilen gepulvertem Kalihydrat etwa 12 Stunden am Rückflußkühler unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dieser Zeit läßt man erkalten, saugt ab, wäscht mit Alkohol und Wasser. Die getrocknete Verbindung ist fast rein. Vollständig rein erhält man sie z. B. durch Lösen in flüssiger Karbolsäure in der Wärme-- und Zugabe des gleichen Volumens Methylalkohol. Das Bz-i-Benzanthronyl-p-tolylsulfid bildet gelbe Nädelchen, die sich in Schwefelsäure rein grünblau lösen und bei 218 bis 222 ° schmelzen.
• Verwendet man an Stelle von Bz-i-Chlorbenzanthron das 2-Chlorbenzanthron, so erhält man in analoger Weise den Benzanthronyl-2-thio-p-tolyläther, der sich in Schwefelsäure von 66' Be blaurot löst und den Schmelzpunkt i7o bis 171' hat.
• Beispiel 2 24 Teile fein verteiltes Bz-i-Brombenzanthron werden mit 3oo Teilen Alkohol angeschlämmt, worauf man 6 Teile Kaliumhydroxyd und 5 Teile Äthylmercaptan hinzufügt. Sodann wird unter Rühren zum Sieden erhitzt und 24 Stunden im Sieden gehalten. Hierauf läßt man abkühlen, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Der ausgeschiedene Bz-i-Thioäthyläther des Benzanthrons bildet nach einmaligem Umkristallisieren aus wenig Eisessig orangegelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 116 bis 118', die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichig blauer Farbe lösen.
• Beispiel 3 In 8o Teile Nitrobenzol trägt man 13,1 Teile Anthrachinon-i-mercaptannatrium, 15,5 Teile Bz-i-Brombenzanthron und o,z Teil Kupferoxyd ein; man erhitzt zum Sieden und rührt etwa io Stunden bei Siedetemperatur. Hierauf läßt man erkalten, saugt den abgeschiedenen Niederschlag ab, wäscht nacheinander mit Trichlorbenzol, Benzol, Alkohol und Wasser und trocknet. Das erhaltene Bz-z-Benzanthronyl u-anthrachinonylsulfid wird zur Reinigung aus Trichlorbenzol umkristallisiert. Es bildet eigelbe Kriställchen, die bei etwa 368 bis 370' schmelzen und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe lösen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Derivaten der Benzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daB man halogensubstituierte Benzanthrone mit Mercaptanen, ausgenommen die Benzanthronylmercaptane, kondensiert.