DE633821C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu einer Klasse neuer wertvoller Küpenfarbstoffe gelangt, wenn man den aus dem Steinkohlenteer isolierbaren Kohlenwasserstoff Fluoranthen mit Anhydriden aromatischer o-Dicarbonsäuren kondensiert. Die neuen Küpenfarbstoffe «-eisen gute Echtheitseigenschaften auf und zeichnen sich durch schöne Nuancen aus.
- Zur Ausführung des Verfahrens geht man beispielsweise von 9,5 Teilen technischen Fluoranthens aus, das, gelöst in i5o Teilen Nitrobenzol mit 15 Teilen Phthalsäureanhydrid, langsam auf iio° C erhitzt wird. Das Erhitzen erfolgt in Gegenwart von Aluminiumchlorid, das entweder von vornherein zugesetzt oder während des Erhitzens portionsweise eingetragen wird. Ist im Laufe von Stunden Anheizen die Umsetzungstemperatur von i ioo C erreicht, so hält man die :Mischung auf dieser Temperatur, bis nach etwa 3 Stunden die Salzsäureentwicklung beendet ist. Die Reaktion kann gefördert werden durch Einblasen von Luft oder Sauerstoff. Aus dem Reaktionsgemisch wird das Nitrobenzol in bekannter Weise, nach Ansäuern, mit Wasserdampf abdestilliert, der Rückstand von der sauren Lösung, die das Aluminiumchlorid enthält, getrennt und gewaschen. Der gewaschene Rückstand kann zur Reinigung mit Lösungen von Atzalkalien, Alkalicarbonaten oder Hypochloriten behandelt werden. Man kann ihn ferner durch Auflösen in konzentrierter Schwefelsäure und fraktionierte Wiederfällung durch geregeltes Verdünnen der Lösung mit Wasser reinigen.
- Der Farbstoff, der auf diese Weise erhalten wird, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe, küpt blau und färbt aus der Hydrosulfitküpe Baumwolle mit blauer Farbe an, die beim Verhängen über Rot nach Gelb umschlägt. Die Färbungen sind von vorzüglicher Echtheit und Brillanz. Das einmal aus Trichlorbenzol umkristallisierte Produkt schmilzt nicht bis 320" C.
- An Stelle des Phthalsäureanhydridskönnen andere aromatische Säureanhydride, wie Naphthalin-2, 3-dicarbonsäureanhydrid, Anthr achinon-i, 2-dicarbonsäureanhy drid u. dgl., zur Kondensation benutzt werden. Eine weitere Variation der Farbnuancen wird ermöglicht durch Verwendung von Homologen und Substitutionsprodukten der Säureanhydride, mit Ausnahme der Sulfosäuren. Die Konifensätionsprodukte können weiter durch Einführung- organischer oder anorga-
nischer Gruppen; beispielsweise der Halogen.:. Nitro-, Amino-, Aroylaminogruppe usw., v; ändert werden, oder man unterwirft sie '& Oxvdation, QeL'ebenenfalls unter daraufföl`" - Das Aluminiumchlorid kann teilweise durch andere der üblichen Kondensationsmittel, wie Titantetrachlorid, Antimonchlorid, Eisenchlorid usw., ersetzt werden; die Kondensation kann außer in Nitrobenzol auch in anderen Lösungsmitteln für den Farbstoff oder mit Hilfe von Suspensions- oder Verteilungsmitteln vorgenommen werden. Die Kondensation tritt auch schon ein durch einfaches Zusammenschmelzen der Komponenten in Gegenwart des Kondensationsmittels.
- Der Kohlenwasserstoff Fluoranthen besitzt die Konstitution und entspricht der Bruttoformel Cl, H". Die frühere Auffassung des Fluoranthens als Kohlenwasserstoff der Formel C"Hlo hat sich nach neueren Veröffentlichungen (Ber. d. d. chem. Ges. 62, 1929 S. 145) als unrichtig erwiesen. ' Die Konstitution der neuen Farbstoffe konnte bisher noch nicht einwandfrei geklärt werden.
- Beispiel i Ein Gemisch von 2o,2 Teilen technischen Fluoranthens, 32,5TeilenPhtbalsäureanhydrid, 6o Teilen Aluminiumchlorid und 3o Teilen Natriumchlorid wird so lange bei 1200 C gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Die Schmelze wird auf Eis gegossen und mit Salzsäure, Lauge und Wasser ausgekocht. Aus dem so gereinigten Rohprodukt wird der Farbstoff mit Trichlorbenzol extrahiert. Er schmilzt über 300° C, löst sich in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe. Die Hydrosulfitküpe ist blau gefärbt. Aus ihr wird Baumwolle nach Oxydation an der Luft grünstichiggelb mit hervorragender Echtheit angefärbt.
- Beispiel 2 , 2o,2 Teile technischen Fluoranthens und 32,5 Teile Phthalsäureanhydrid werden in 3oo Teilen Trichlorbenzol gelöst und bei 6o0 C 45 Teile Aluminiumchlorid eingetragen. Wenn die Chlorwasserstoffentwicklung aufgehört hat, wird langsam auf 14o° C aufgebeizt und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis die Wasserabspaltung beendet ist. Die
-Reaktionsmasse wird mit Wasser zersetzt 1ti@d das Trichlorbenzol mit Wasserdampf :itfernt. Der Rohfarbstoff wird mit Alkalien :Zilsgekocht und kann, wie oben angegeben, - . Beispiel 4 20,2 Teile technischen Fluoranthens, 45,4 Teile 4. - Bromphthalsäureanhydrid, Zoo Teile Nitrobenzol und 6o Teile Aluminiumchlorid werden nach Beispiel 3 zur Reaktion gebracht und aufgearbeitet. Das erhaltene 2-Bromphthaloylfluoranthen löst sich blau in konz. Schwefelsäure und küpt mit rotstichigblauer Farbe. Bei der Oxydation an Luft gehen die Baumwollfärbungen in ein rotstichigeres Gelb über als die Färbungen des nach Beispiel i oder 2 erhaltenen Farbstoffes. Beispiel 5 2o,2 Teile technischen Fluorantliens, 43,4 Teile 4, 5-Dichlorphthalsäureanhydrids, Zoo Teile Nitrobenzol und 6o TeileAluminiumchlorid werden nach Beispiel 3 zur Reaktion gebracht und aufgearbeitet. Das so erhaltene 2, 3-Dichlorphthaloylfluoranthen löst sich blau in konz. Schwefelsäure und küpt finit stark rotstichigblauer Küpe. Bei der Oxydation an Luft gehen die Baumwollfärbungen in ein rotstichigeres Gelb über als die Färbungen des nach Beispiel 4 erhaltenen Farbstoffes.
- Beispiel 6 33,4 Teile Phthaloylfluoranthen (erhalten nach Beispiel i) werden in 3oo Teilen Nitrobenzol suspendiert und o.@ Teile Tncl zuaesetzt. Nun läßt man bei Zimmertemperatur 3o Teile Sulfurylchlorid innerhalb i Stunde zutropfen und rührt dann 3 Stunden bei 6o bis 65° C. Das gebildete Chlorphthaloylfluoranthen wird mit Nitrobenzol rind Alkohol gewaschen. Es löst sich reinblau in konz. Schwefelsäure und küpt mit Hydrosulfit reinblau. Baumwolle wird aus der Küpe nach Oxydation grünstichiggelb angefärbt.
- Beispiel 7 33,4 Teile Phthaloylfluoranthen werden in 3oo Teilen Nitrobenzol suspendiert und mit o,5 Teilen Jod als Katalysator mit 32 Teilen Brom bromiert. Das Brom wird in der Kälte innerhalb i Stunde zutropfen gelassen; dann wird langsam auf ioo° C angeheizt und bei dieser Temperatur 2 Stunden gehalten. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 6. Das Präparat löst sich blau in konz. Schwefelsäure und küpt blau. Baumwolle wird nach Oxydation an Luft grüngelb angefärbt.
- Beispiel 8 8,2 Teile Bromphthaloylfluoranthen (hergestellt nach Beispiel 4), 5,4 Teile a-Aminoanthrachinon, o,5 Teile Kupferchlorfir, 3,3 Teile geschmolzenes 1Tatriumacetat und 8o Teile Nitrobenzol werden 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird filtriert. Nach Auswaschen mit Nitrobenzol wird der Farbstoff unter Zusatz von Salzsäure im Dampfstrom vom Nitrobenzol befreit. Der Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure grünstichigblau und liefert aus stahlblauer Küpe bei der Oxydation an Luft rotbraune Färbungen auf Baumwolle.
- Beispiel 9 9,8 Teile Bromplithaloylfluoranthen (hergestellt nach Beispiel 7), 9,7 Teile a-Aminoanthrachinon, 6,6 Teile Natriumacetat, i Teil Kupferchlorür und 12o Teile Nitrobenzol werden 6 Stunden zum Sieden erhitzt, worauf nach Beispiel 8 aufgearbeitet wird. Der Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure blaurot und liefert aus stahlblauer Küpe Färbungen, die nach Oxydation an Luft in Korinth übergehen.
- Beispiel io 9,8 Teile Bromphthaloylfluoranthen (hergestellt nach Beispiel 7), 5,2 Teile Leukoi, 4-diaminoanthrachinon, 6,6 Teile NatriumaV.eta.t. r Teil TZnnferchlrn-iir tinrl Ton Teile Nitrobenzol werden 6 Stunden zum Sieden erhitzt, worauf, wie üblich, aufgearbeitet wird. Der Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure blau. Seine Hydrosulfitkiipe ist grünblau gefärbt. Aus ihr werden auf Baumwolle nach der Oxydation an Luft graue bis schwarze Töne erhalten.
- Beispiel ii ioTeile des Farbstoffes, der nach Beispiel 9 erhalten wurde, werden in Zoo Teilen Natriumaluminiumchlorid i Stunde bei 175 bis i8ö° C geschmolzen, die Schmelze auf Eis gegossen und der Farbstoff von anorganischen Salzen befreit. Der reine Farbstoff löst sich rotbraun in konz. Schwefelsäure und küpt mit blauvioletter Farbe. Aus der Küpe wird Baumwolle nach der Oxydation an Luft gelbbraun angefärbt.
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß Fluoranthen mit Anhydriden von aromatischen o-Dicarbonsäuren, derenHomologen oder Substitutionsprodukten mit einem für die Durchführung der Friedel-Craftsschen Reaktion geeigneten Kondensationsmittel, wie Aluminiumchlorid, Aluminiumalkalichlorid, auf die für die Kondensation zum Farbstoff nötige Temperatur erhitzt wird, wobei man diese Kondensationsmittel teilweise durch andere der üblichen Kondensationsmittel, wie Titantetrachlorid, Antimonchlorid, Eisenchlorid usw., ersetzen kann.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß dieReaktion in Gegenwart vonLösungs-oder Verteilungsmitteln vorgenommen wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch Z und 2, dadurch gekennzeichnet, daß während der Reaktion Luft oder Sauerstoff in die Reaktionsmasse eingeblasen wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die erhaltenen Kondensationsprodukte oxydiert und gegebenenfalls älkyliert werden.
- 5. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in die erhaltenen Kondensationsprodukte eine oder mehrere anorganische oder organische Gruppen nach bekannten Verfahren eingeführt werden.
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