DE560352C - Verfahren zur Darstellung von chlorhaltigen Derivaten der 4-Methylbenzophenon-2'-carbonsaeure und der Anthrachinon-3-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von chlorhaltigen Derivaten der 4-Methylbenzophenon-2'-carbonsaeure und der Anthrachinon-3-carbonsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von chlorhaltigen Derivaten der 4-Methylbenzophenon-2'-carbonsäure und der Anthrachinon-3-carbonsäure Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen chlorhaltigen Derivaten der 4.-Methylbenzophenon-2'-carbonsäure und der Anthrachinon-3-carbonsäure gelangt, wenn man 3-Chlor-4.-methylbenzophenon-2'-carbonsäure in organischen Mitteln bei Temperaturen oberhalb etwa i5o ° so lange mit Chlor oder Chlor abgebenden Mitteln, z. B. Sulfurylchlorid, behandelt, bis die Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Chlor ersetzt sind, und dann aus dem Chlorierungsprodukt die Anthrachinon-2-chlor-3-cärbonsäure herstellt.
- Der Ausgangskörper, die 3-Chlor-4.-methylbenzophenon-2'-carbonsäure, kann z. B. aus der q.-Methylbenzophenon-2'-carbonsäure (erhältlich durch Einwirkung von Phthalsäureanhydrid auf Toluol unter Zuhilfenahme von Aluminiumchlorid, vgl. Annalen der Chemie, Bd. 299, S. 300 [i898]) durch Chlorieren in einem organischen Mittel in Gegenwart von Überträgern, wie Jod oder Eisenchlorid, zweckmäßig bei nicht hohen Temperaturen, dargestellt werden. Man kann das vorliegende Verfahren auch in der Weise ausführen, daß man 4.-Methylbenzophenon-2'-carbonsäure beispielsweise zunächst bei mäßig erhöhten Temperaturen in Gegenwart von Überträgern zur 3-Chlor-q.-methylbenzophenon-2'-carbonsäure chloriert und anschließend ohne Isolierung der entstandenen 3-Chlor-q.-methylbenzophenon-2'-carbonsäure diese bei. höheren Temperaturen in Abwesenheit von Überträgern so lange weiterchloriert, bis die Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Chlor ersetzt sind, und das chlorhaltige Produkt in die Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäure überführt. Die Überführung des in der Seitenkette chlorierten Produktes in die Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäure wird am besten durch Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure oder einer Schwefelsäure von mäßigem Wassergehalt bewirkt. Dabei werden die in der Seitenkette enthaltenen Chloratome verseift, gleichzeitig tritt Ringschluß zum Anthrachinonderivat ein. Die Reaktion ist beendet, sobald eine entnommene und aufgearbeitete Probe die Eigenschaften der Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäure zeigt. Der Ringschluß erfolgt im allgemeinen schon zum Teil bei der Chlorierung, das Chlorierungsprodukt gibt auch bei längerem Kochen mit Soda zum Teil. Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäure. Die Verfahrensprodukte sind für die Herstellung von Farbstoffen geeignet.
- Man hat zwar schon vorgeschlagen, die Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäure in der Weise herzustellen, daß man 3-Aminoanthrachinon-2-salfonsäure über die Diazoverbindung in 3-Cyananthrachinon-2-sulfonsäure überführt, diese durch Verseifung in die 2-SulfoanthrachinOn-3-carbonsäure umwandelt und darauf die Sulfonsäuregruppe durch Chlor ersetzt. Gegenüber diesem Verfahren bietet die vorliegende Arbeitsweise den großen Vorteil, daß sie nur zwei Operationen umfaßt, während das bekannte Verfahren vier Operationen benötigt. Beispiel i Man leitet in eine Mischung aus 7o Teilen 4-Methylbenzophenon-2'-carbonsäure, 28oTeilen Trichlorbenzol und 3,5 Teilen Eisenchlorid bei 7o bis 8o° so lange Chlor ein, bis der Schmelzpunkt einer entnommenen Probe des Produktes bei etwa 176' liegt. Man läßt dann das Reaktionsgemisch abkühlen und saugt die ausgeschiedene 3-Chlor-4-methylbenzophenon-2'-carbonsäure ab. Sie wird mit Trichlorbenzol gewaschen und durch Wasserdampfdestillation vom Lösungsmittel befreit. Das Produkt schmilzt dann bei 176 bis 178'.
- Durch die Lösung von 28 Teilen der erhaltenen, durch Lösen in Soda, Abfiltrieren von Eisenoxyd und Wiederausfällen mit Säure gereinigten 3-Chlor-4-methylbenzophenon-2'-carbonsäure in 15o Teilen Trichlorbenzol wird bei Zoo bis -.io ° so lange ein kräftiger Chlorstrom geleitet, bis eine aufgearbeitete Probe des Reaktionsproduktes beim Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäure liefert.
- Das Endprodukt der Chlorierung ist in dem angewandten Lösungsmittel sehr leicht löslich und kann z. B. durch Abblasen des Trichlorbenzols isoliert werden, wobei es schon teilweise verseift wird. Nach dem Trocknen wird das Produkt in io Teilen Schwefelsäuremonohydrat zunächst so lange auf go bis ioo° erwärmt, bis die Chlorwasserstoffentwicklung nachgelassen hat. Danach erwärmt man weiter auf i2o bis 13o' und hält bei dieser Temperatur so lange, bis man am Schmelzpunkt des Produktes erkennt, daß der Die Reaktion vollzieht sich nach folgendem Schema Anthrachinonringschluß beendet ist. Um das Verseifungsprodukt von nicht fertig chlorierter Chlormethylbenzophenoncarbonsäure bzw. des entsprechenden Anthrachinonderivates zur Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäure zu oxydieren, ist es hierbei unter Umständen zweckmäßig, eine gewisse Menge Nitrosylschwefelsäure zum Reaktionsgemisch hinzuzufügen. Nachdem Abkühlen gibt man die schwefelsaure Lösung in Wasser, saugt das Reaktionsprodukt ab, wäscht es bis zur neutralen Reaktion und löst es in kochender verdünnter Sodalösung. Hierbei bleiben geringe Teile von nebenher gebildetem 2-Chloranthrachinon-3-aldehyd zurück. Das Filtrat liefert beim Ansäuern 26 Teile Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäure vom Fp. 2,70 bis 280'. Beispiel z Man erwärmt 7o Teile rohe 4-Methylbenzophenon-2'-carbonsäure mit 28o Teilen Trichlorbenäol und 0,5 Teilen Jod und leitet bei 7o bis 8o' so lange Chlor ein, bis die Umwandlung in 3 - Chlor-4-methylbenzophenon-2'-carbonsäure beendet ist. Beim Erhitzen auf Zoo ° entweicht der größte Teil des Jods und kann wiedergewonnen werden. Man leitet nun bei Zoo bis zio ° so lange Chlor ein, bis eine aufgearbeitete Probe des Rohproduktes beim Erwärmen mit konzentrierter Schwefelsäure Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäureliefert. Aus demReaktionsgemisch wird unter Zusatz von so viel Soda, daß die Flüssigkeit dauernd alkalisch bleibt, das Trichlorbenzol mit Dampf entfernt, wobei gleichzeitig eine Umwandlung des Chlorierungsproduktes in Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäure erfolgt. Man filtriert von ungelösten Anteilen ab und fällt aus dem Filtrat die rohe Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäure (Ausbeute 44 Teile), welche man durch Kristallisation z. B. aus Eisessig in reiner Form gewinnen kann. Beispiel 3 7o Teile 4-Methylbenzophenon-2'-carbonsäure werden in Gegenwart von 28o Teilen Trichlorbenzolund o,5Teilen Jodbei 7o bis 8o ° mit Chlor bis zur Bildung der 3-Chlor-4-methylbenzophenon-2'-carbonsäure behandelt. Dann wird das Gemisch wie in Beispiel 2 auf Zoo ° erwärmt und durch Einleiten von Chlor bei Zoo bis 2io ° weiterchloriert. Nach beendeter Chlorierung wird das überschüssige Chlor durch Einleiten von Luft entfernt, das Trichlorbenzol mittels Wasserdampfs abdestilliert und das zurückbleibende Reaktionsprodukt getrocknet.
- io Teile des Chlorierungsproduktes werden in ioo Teile Schwefelsäuremonohydrat eingetragen. Man erwärmt die Lösung allmählich auf 125' und hält diese Temperatur 2 Stunden lang. Beim Eingießen in Wasser erhält man 8 Teile Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäure, die durch Auskochen mit Soda von geringen Mengen Anthrachinon-2-chlor-3-aldehyd und sonstigen Verunreinigungen befreit werden kann.
- Beispiel q.
- 27 Teile 3-Chlor-q.-methylbenzophenon-2'-carbonsäure werden mit i5o Teilen Trichlorbenzol auf 2o5-- erwärmt. Man läßt nun, unter Rückflußkühlung und gutem Rühren innerhalb von etwa q. Stunden etwa ioo Teile Sulfurylchlorid zulaufen. Nach beendetem Zulauf wird das überschüssige Sulfurylchlorid abdestilliert, das Trichlorbenzol rnit Wasserdampf abgetrieben und das zurückbleibende Chlorierungsprodukt getrocknet.
- 3o Teile des Chlorierungsproduktes werden in 3oo Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen, darauf wird die Lösung q. Stunden lang auf i2o bis 13o' erwärmt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt durch Verdünnen mit Wasser ausgefällt, abgesaugt und die entstandene z-Chloranthrachinon-3-carbonsäure (Ausbeute 23 Teile) durch Auskochen mit Sodalösung von geringen Mengen Aldehyd befreit. Wenn gewünscht, kann man eine weitere Reinigung vornehmen, indem man z. B. das Natriumsalz aus sodaalkalischer Lösung durch Zusatz von Kochsalz ausfällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCIi: Verfahren zur Darstellung von chlorhaltigen Derivaten der 4.-Methylbenzophenon-2'-carbonsäure und der Anthrachinon-3-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Chlor-q.-methylbenzophenon-2'-carbonsäure, die durch Chlorierung von q.-Methylbenzophenon-2'-carbonsäure hergestellt werden kann, in organischen Mitteln bei Temperaturen oberhalb etwa 150' so lange mit Chlor oder Chlor abgebenden Mitteln behandelt, bis die Wasserstoffatome der Methylgruppe praktisch durch Chlor ersetzt sind, d. h. bis sich eine entnommene Probe des Chlorierungsproduktes durch Erwärmen mit konzentrierter oder schwach verdünnter Schwefelsäure in Anthrachinon-2-chlor-3-carbonsäure überführen läßt, und dann aus dem Chlorierungsprodukt die Anthrachinon-2-chlo r-3-carbonsäure herstellt.
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Cited By (1)
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1931
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