DE561900C - Verfahren zur Darstellung von Naphthalin-1-4-5-8-tetracarbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Naphthalin-1-4-5-8-tetracarbonsaeureInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
deutsches reich
AUSGEGEBEN AM
19. OKTOBER 1932
19. OKTOBER 1932
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
M 561900 KLASSE 12 ο GRUPPE
L G. Farbenindustrie Akt-Ges. in Frankfurt a.M.*)
Verfahren zur Darstellung von Naphthalin-1 · 4 ■ 5 · 8-tetracarbonsäure
Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Juli 1926 ab
Es wurde gefunden, daß die Naphthalini · 4 · 5 · 8-tetracarbonsäure mit guter Ausbeute
erhalten wird, wenn man die in der Patentschrift 542 618 beschriebenen Ringketone,
die durch Kondensation von Acenaphthen mit Bernsteinsäureanhydrid in Gegenwart von
Aluminiumchlorid bei Temperaturen über 89 ° erhältlich sind, oxydiert. Oxydiert man z. B.
das aus Acenaphthen und Bernsteinsäureanhydrid mittels Aluminiumchlorid erhältliche,
bei iSo° schmelzende cyclische Keton in Eisessig mit Bichromat, so erhält man in
guter Ausbeute die zur Darstellung von Farbstoffen sehr wertvolle Naphthalin-i · 4 · 5 · 8-tetracarbonsäure.
i. 5 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 der
Patentschrift 542618 erhaltenen, bei i8o° schmelzenden Kondensationsproduktes aus
Acenaphthen und Bernsteinsäureanhydrid werden in 100 Raumteilen Eisessig gelöst und
bei So° portionsweise mit 50 Gewichtsteilen fein gepulvertem Natriumbichromat versetzt,
und zwar so, daß die Temperatur zunächst 90 ° nicht übersteigt. Erst wenn alles Bichromat
eingetragen ist, erhitzt -man noch einige Stunden unter Rückfluß zum Sieden,
gießt darauf die Eisessiglösung in etwa 800 Raumteile kalte verdünnte Schwefelsäure
und saugt nach einigem Stehen in der Kälte den abgeschiedenen, zum Teil körnigen, etwas
gelblich gefärbten Niederschlag ab. Zur Reinigung wird er in verdünntem Alkali gelöst,
mit wenig Kaliumpermanganat kurze Zeit auf dem Wasserbad erwärmt und das alkalische
Filtrat nach Zerstören des überschüssigen Oxydationsmittels mit verdünnter Säure angesäuert.
Es scheidet sich sofort ein Körper in Form von farblosen Nadeln ab, der in allen
seinen Eigenschaften identisch ist mit der von Bamberger und Philip in Liebigs Annalen
Bd. 240, S. 182 beschriebenen Naphthalin-i
· 4 "S · 8-tetracarbonsäure.
2. 25 Gewichtsteile des im Beispiel 1 verwendeten Kondensationsproduktes aus Acenaphthen
und Bernsteinsäureanhydrid werden in 100 Raum teilen kalter, konzentrierter
Schwefelsäure gelöst, die Lösung in etwa 900 Teilen Eiswasser gegossen, auf 80 bis 900
erwärmt und bei dieser Temperatur portionsweise mit einer Auflösung von 250 Gewichtsteilen Natriumbichromat in etwa 200 Teilen
Wasser versetzt. Nach anfänglichem starkem Schäumen läßt die Reaktion bald nach. Man
hält noch einige Stunden auf 80 bis 900, verdünnt mit etwas Wasser, saugt ab und wäscht
den Rückstand neutral. Zur Reinigung verfährt man, wie in Beispiel 1 angegeben, und
erhält beim Ansäuern des zweckmäßig noch-
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Heinrich Grenne in Frankfurt a. M.-Höchst,
mais mit Tierkohle entfärbten alkalischen FiI-trats
die 'i>4-"5 · S-Näphthalintetracarbonsäure
in fast farblosen Nadeln.
3. 236 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 der Patentschrift 542618 bei i8q° schmelzenden
Kondensationsproduktes aus Acenaphthen und Bernsteinsäureanhydrid werden in feinster
Verteilung mit 1000 Gewichtsteilen 30/oiger
Natronlauge angeschlämmt, danach unter Rühren bei einer Temperatur von 60 bis 700
mit 'einer Auflösung von 1300 Gewichtsteilen
Kaliumpermanganat in 3500 Gewichtsteilen
Wasser langsam versetzt und 3 Stunden auf 60 bis 70 ° gehalten. Nach dem Absaugen
säuert man das alkalische Filtrat mit verdünnter Schwefelsäure an, kühlt stark ab und
saugt die abgeschiedene 1 · 4 -5 · 8-Naphthalintetracarbonsäure
ab.
4. 236 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 der Patentschrift 542618 erhältlichen, bei i8o° schmelzenden Kondensationsproduktes aus Acenaphthen und Bernsteinsäureanhydrid werden in einem Gemisch von 1600 Gewichtstei
4. 236 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 der Patentschrift 542618 erhältlichen, bei i8o° schmelzenden Kondensationsproduktes aus Acenaphthen und Bernsteinsäureanhydrid werden in einem Gemisch von 1600 Gewichtstei
len Schwefelsäure mit 200 Gewichtsteilen Wasser gelöst, die Lösung danach in 2100 Gewichtsteile
Wasser gegeben, auf 60 bis 700 erwärmt und unter Rühren langsam mit einer
Auflösung von 760 Gewichtsteilen Kaliumpermanganat in 2000 Gewichtsteilen Wasser
versetzt. Man rührt noch 3 Stunden bei 60 bis 700 nach, läßt erkalten, saugt ab, wäscht
neutral und zieht den Rückstand mit verdünntem Alkali aus. Das alkalische Filtrat scheidet
beim Ansäuern die 1 · 4 · 5 · 8-Naphthalintetracarbonsäure
als gelbweiße Verbindung ab, die abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet wird.
Claims (1)
- Patentanspruch :Verfahren zur Darstellung von Naphthalin-i · 4 · 5 · 8-tetracarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Kondensation von Acenaphthen mit Bernsteinsäureanhydrid in Gegenwart von Aluminiumchlorid bei Temperaturen über 8o° erhältlichen Ringketone oxydiert werden.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI28528D DE561900C (de) | 1926-07-10 | 1926-07-10 | Verfahren zur Darstellung von Naphthalin-1-4-5-8-tetracarbonsaeure |
| GB1818427A GB274103A (de) | 1926-07-10 | 1927-07-08 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE561900C true DE561900C (de) | 1932-10-19 |
Family
ID=7187058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI28528D Expired DE561900C (de) | 1926-07-10 | 1926-07-10 | Verfahren zur Darstellung von Naphthalin-1-4-5-8-tetracarbonsaeure |
Country Status (2)
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| DE (1) | DE561900C (de) |
| GB (1) | GB274103A (de) |
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1926
- 1926-07-10 DE DEI28528D patent/DE561900C/de not_active Expired
-
1927
- 1927-07-08 GB GB1818427A patent/GB274103A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB274103A (de) | 1928-10-08 |
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