AT70641B - Verfahren zur Überführung von o-Aminoazofarbstoffen in Pseudoazimide. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur   Überführung   von o-Aminoazofarbstoffen   in P88udoazimide.   



   Es wurde die   überraschende   Beobachtung gemacht, dass sich   o-Aminoazofarbstoffe   durch Erhitzen mit katalytisch wirkenden Metallen in geeigneten Lösungsmitteln leicht und mit ausgezeichneter Ausbeute in die zugehörigen Pseudoazimide überführen lassen. Als Lösungsmittel können hiebei Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Naphtalin, verwendet werden. 



   Besonders gute Resultate, sowohl was Ausbeute als auch Reinheit der Produkte betrifft, werden bei Anwendung von Nitrokohlenwasserstoffen als Lösungsmittel erhalten. Dass hiebei lie   Pseudoazimidbildung   im wesentlichen nicht auf eine Oxydation des   o-Aminoazofarbsto1ies   durch den Nitrokohlenwasserstoff   zurückzuführen   ist, wenn letzterer auch abgespaltenen Wasser- 
 EMI1.1 
 ergibt sich aus der Tatsache, dass selbst durch vielstündiges Erhitzen mit Nitrokohlenwasserstoffen allein die o-Aminoazofarbstoffe zu den Pseudoazimiden nur in untergeordneten Mengen oxydiert werden, während beim Zusatz katalytisch wirkender Metalle die Pseudoazimidbildung 
 EMI1.2 
 



   100 Teile des Azofarbstoffes aus Diazobenzol und ss-Naphtylamin werden in 1000 Teilen Nitrobenzol unter Zusatz von   l   Teil Kupferbronze 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Die Nitrobenzollösung wird durch Filtrieren vom Kupfer befreit. Das nach dem Abdestillieren des Nitrobenzols mit Wasserdampf hinterbleibende Pseudoazimid zeigt nach dem Umkristallisieren aus Eisessig die von Zincke (Ber. d. d. chem. Ges. 18,3136) angegebenen Eigenschaften. 



   Beispiel 2. 



   100   Teil ?   des im Beispiel 1 der österr. Patentschrift Nr. 53055 beschriebenen Azofarbstoffes aus ss-Diazoanthrachinon und ss-Naphtylamin werden in 1000 Teilen Nitrobenzol unter Zusatz von 3 Teilen Eisenpulver (Ferrum pulveratum D. A. B. 5) 5 Stunden am   Rückflusskühler   erhitzt. 



  Beim Erkalten kristallisiert das gebildete   #035-ss-Naphtylenpseudoazimido-ss-anthrachinonyl aus   und ist nach dem Herauslösen des   Eisens durch verdünnte Mineralsäure völlig   rein. Die Ausbeute   ist fast quantitativ. 



  Beispiel 3.   



   100 Teile des im Beispiel 1 der österr. Patentschrift Nr. 53055 beschriebenen Azofarbstoffes werden in 1000 Teilen Naphtalin unter Zusatz von 3 Teilen Kupferpulver bis zum Verschwinden der roten Farbe des Azofarbstoffes zum Sieden erhitzt. Die Aufarbeitung des entstandenen Pseudo- 
 EMI1.3 
 
Beispiel 4. 



   100 Teile des Azofarbstoffes   aus #035-Diazoanthrachinon und ss-Naphtylamin   werden in 500 Teilen Nitrobenzol mit 3 Teilen Eisenpulver 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird zur Entfernung   des Nitrobenzois mit Wasserdampf destilliert und   das zurückbleibende Pseudoazimid aus Eisessig umkristallisiert. Es bildet schwach rötlichgelb gefärbte Nadeln vom Fp. 242 bis 2430. 



   Mit anderen o-Aminoazofarbstoffen und anderen katalytisch wirkenden Metallen, z. B. durch Quecksilber aktiviertem Aluminium oder Platin. kann die Reaktion in gleicher Weise durchgeführt werden. 



   Die so erhaltenen Pseudoazimide sind wichtige Zwischenprodukte zur Farbstoffdarstellung und können teilweise selbst als Farbstoffe benutzt werden. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Überführung von o-Aminoazofarbstoffen in Pseudoazimide, gekennzeichnet durch Erhitzen derselben mit katalytisch wirkenden Metallen bei Gegenwart von Lösungsmitteln. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.