DE668875C - Verfahren zur Herstellung von Dibenzodioxanoyl-o-benzoesaeure bzw. deren Substitutionsprodukten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Dibenzodioxanoyl-o-benzoesäure bzw. deren Substitutionsprodukten Wie gefunden wurde, lassen sich Dibenzodioxan der Formel oder dessen Substitutionsprodukte mit Phthalsäureanhydrid oder dessen Substitutionsprodukten unter der Einwirkung von Metallchloriden bzw. ihren Gemischen mit Metallen bei milden Arbeitsbedingungen zu Dibenzodioxanoyl-o-benzoesäure bzw. deren Substitutionsprodukten kondensieren.
• Vorzugsweise erfolgt diese Kondensation in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Benzol oder seinen Homologen oder Chlorsubstitutionsprodukten, Nitrobenzol, sowie beim Einhalten niederer Temperaturen während der Kondensation. Als Kondensationsmittel kommen Aluminiumchlorid, Eisenchlorid bzw. deren Gemische mit Metallen, wie Aluminium, Eisen, Zink u. dgl., in Frage. Die Kondensation verläuft sehr glatt und liefert die neuen Dibenzodioxanoyl-o-benzoesäuren mit vorzüglicher Ausbeute und sehr guter Reinheit ohne Bildung von Nebenprodukten. Beispiel i 184 Teile Dibenzodioxan werden mit i48Teilen Phthalsäureanhydrid in i5ooTeile Chlorbenzol eingetragen. Bei io bis i5° werden i So Teile Aluminiumchlorid zu der Suspension hinzugegeben. Nach beendeter Umsetzung wird angesäuert und das Chlorbenzol abgeblasen. Das erhaltene Rohprodukt löst sich vollkommen in warmer Natriumcarbonatlösung. Es kann aus Eisessig umkristallisiert werden; die reine Verbindung schmilzt bei 2r5°. Die Ausbeute beträgt 98 °/a der Theorie. Beispiel 2 i5oTeile Phthalsäureanhydrid und22oTeile Chlordibenzodioxan, erhalten durch Chlorierungvon Dibenzodioxan, werden in 25oo Teilen Chlorbenzol suspendiert. Bei io bis i5° werden innerhalb i Stunde 45o Teile Aluminiumchlorid eingetragen, und es wird 2 Stunden lang bei etwa 2o bis 25° nachgerührt. Nach dem Ansäuern und Abtreiben des Chlorbenzols mit Wasser wird heiß abgesaugt; mit heißem Wasser gewaschen und aus Eisessig umkristallisiert. Die in guter Ausbeute erhaltene Chlordibenzodioxanoyl-o-benzoesäure bildet farblose Nadeln, die bei 204 bis 2o50 schmelzen. Beispiel 3 ' In eine Suspension von 184 Teilen Dibenzodioxan und 286 Teilen Tetrachlorphthalsäureanhydrid in 30oo Teilen Chlorbenzol werden bei io bis i5° q.2o Teile Aluminiumchlorid, 2o Teile Eisenchlorid. und io Teile, Eisenpulver eingetragen. Nach erfolgter Aufarbeitung erhält man in guter Ausbeute die entsprechende Carbonsäure vom Schmelzpunkt 2i8°.
• In ganz gleicher Weise können auch andere substituierte Dibenzodioxane mit Phthalsäureanhvdrid oder unsubstituiertes Dibenzodioxan mit anders substituiertem Phthalsäureanhydrid bzw. beiderseitig substituierte Ausgangsstoffe kondensiert werden. Ebenso läßt sich die erhaltene Dibenzodioxanoylo-benzoesäuredurch nachträgliche Substitution nach bekannten Methoden noch weiter verarbeiten. Die neuen Verbindungen sind technisch sehr wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbs'töffen, insbesondere von Küpenfarbstoffen; sie lassen sich z. B. durch weiteren;R.i g.sehluß'üAnthrachinonderivate überführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dibenzodioxanoyl-o-benzoesäure bzw. deren Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Dibenzodioxan bzw. dessen Substitutionsprodukte mit unsubstituiertem oder substituiertem Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von Metallchloriden bzw. ihren Gemischen mit Metallen und unter milden Arbeitsbedingungen, vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungs- bzw. Suspensions-'mittels, kondensiert.