DE644486C

DE644486C - Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen

Info

Publication number: DE644486C
Application number: DEI54961D
Authority: DE
Inventors: Dr Max Bockmuehl; Dr Gustav Ehrhart
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-09-23
Filing date: 1931-09-23
Publication date: 1937-05-04

Description

In dem Patent 633 083. ist ein Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man aromatische Chlorverbindungen, wie Chlorbenzol, in Gegenwart von indifferenten organischen Lösungsmitteln bei 40⁰ nicht übersteigenden Temperaturen mit Alkalimetall umsetzt, worauf nach Beendigung der Reaktion die erhaltene Reaktionsmischung mit Substanzen, welche reaktionsfähige Atome oder Gruppen besitzen, zur Umsetzung gebracht wird.

In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man, anstatt die reaktionsfähige Gruppen oder Atome besitzenden Substanzen erst nach der Beendigung der zwischen dem Alkalimetall und dem Chlorbenzol auf das Produkt dieser Umsetzung, d. h. also auf die so gebildete Arylalkaliverbindung einwirken zu lassen, mit besonderem Vorteil auch so arbeiten kann, daß man die Darstellung der Arylalkaliverbindungen in Gegenwart der die reaktionsfähigen Gruppen oder Atome besitzenden Substanzen vornimmt und auf diese Weise die gesamte Reaktion in einem einzigen Arbeitsgang ausführt.

Beispiel ι

^IX>5 S Natrium, 120 ecm Benzol und 28 g Chlorbenzol werden zusammengegeben und gerührt. Sobald die Reaktion einsetzt, wird langsam Kohlensäure eingeleitet. Dabei wird zweckmäßig so gekühlt, daß die Temperatur zwischen 20 bis 30° bleibt. Nach 3 bis 4 Stunden ist die Reaktion beendet. Man gießt in Wasser, trennt vom Benzol ab und macht den wässerigen Anteil mit Salzsäure kongosauer. Die Benzoesäure fällt aus. Erhalten

Beispiel 2

ii,5g Natrium, 120 ecm Benzol werden gerührt und 28 g Chlorbenzol eingetropft. Sobald die Reaktion eingesetzt hat, wird bei 20 bis 30⁰ langsam Kohlensäure zugeleitet. Aufarbeitung wie in Beispiel 1 ergibt 30 g Benzoesäure.

Beispiel 3

ii)5 S Natrium, 120 ecm Benzol, 31 g p-Chlortoluol werden zusammengegeben und langsam Kohlensäure eingeleitet. Man kühlt zweckmäßig so, daß die Temperatur zwischen

Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Dr. Max Bockmühl und Dr. Gustav Ehrhart in Frankfurt, Main-Höchst.

2o bis 30° bleibt. Aufarbeiten wie in Beispiel ι ergibt 33 g p-Toluylsäure.

Beispiel 4

11,5 g Natrium und 120 ecm Benzol wersj gerührt und 39 g p-Chlordimethylanilin, «Jj Benzol gelöst, zutropfen gelassen. Sobald di Reaktion beginnt, leitet man langsam Kohlensäure ein und hält durch Kühlung die Temperatur auf 20 bis 30⁰. Nach 6 bis 7 Stunden ist die Reaktion beendet. Man gießt in Wasser, trennt das Benzol ab und macht den wässerigen Auszug mit Essigsäure sauer. Die p-Dimethylaminobenzoesäure fällt aus. Man saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Die Ausbeute beträgt 40 g.

Beispiel 5

11.5 g Natrium werden mit 120 ecm Benzol und 31 g m-Chlortoluol überschichtet und,

sobald die Reaktion einsetzt, wie in Beispiel 3 langsam Kohlensäure eingeleitet. Die Aufarbeitung ergibt 30 g m-Toluylsäure.

Beispiel 6

j,5 g Natrium, 120 ecm Ligroin und 28 g ■rbenzol werden wie in Beispiel 1 mit isäure behandelt. Die Aufarbeitung ergibt 27 g Benzoesäure.

Claims

Patentanspruch:

Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Darstellung von aromatischen Verbindungen nach Patent 633083, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung der aromatischen Chlorverbindungen mit Alkalimetall in Gegenwart von Substanzen vornimmt, welche reaktionsfähige Gruppen oder Atome besitzen. 4c

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