DE644486C - Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von aromatischen VerbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
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Description
In dem Patent 633 083. ist ein Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen
beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man aromatische Chlorverbindungen,
wie Chlorbenzol, in Gegenwart von indifferenten organischen Lösungsmitteln bei 400 nicht übersteigenden Temperaturen mit
Alkalimetall umsetzt, worauf nach Beendigung der Reaktion die erhaltene Reaktionsmischung
mit Substanzen, welche reaktionsfähige Atome oder Gruppen besitzen, zur Umsetzung
gebracht wird.
In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man, anstatt die
reaktionsfähige Gruppen oder Atome besitzenden Substanzen erst nach der Beendigung
der zwischen dem Alkalimetall und dem Chlorbenzol auf das Produkt dieser Umsetzung,
d. h. also auf die so gebildete Arylalkaliverbindung
einwirken zu lassen, mit besonderem Vorteil auch so arbeiten kann, daß man die Darstellung der Arylalkaliverbindungen
in Gegenwart der die reaktionsfähigen Gruppen oder Atome besitzenden Substanzen vornimmt und auf diese Weise die gesamte
Reaktion in einem einzigen Arbeitsgang ausführt.
Beispiel ι
IX>5 S Natrium, 120 ecm Benzol und 28 g
Chlorbenzol werden zusammengegeben und gerührt. Sobald die Reaktion einsetzt, wird
langsam Kohlensäure eingeleitet. Dabei wird zweckmäßig so gekühlt, daß die Temperatur
zwischen 20 bis 30° bleibt. Nach 3 bis 4 Stunden ist die Reaktion beendet. Man gießt
in Wasser, trennt vom Benzol ab und macht den wässerigen Anteil mit Salzsäure kongosauer.
Die Benzoesäure fällt aus. Erhalten
ii,5g Natrium, 120 ecm Benzol werden gerührt
und 28 g Chlorbenzol eingetropft. Sobald die Reaktion eingesetzt hat, wird bei 20 bis 300 langsam Kohlensäure zugeleitet.
Aufarbeitung wie in Beispiel 1 ergibt 30 g Benzoesäure.
ii)5 S Natrium, 120 ecm Benzol, 31 g
p-Chlortoluol werden zusammengegeben und
langsam Kohlensäure eingeleitet. Man kühlt zweckmäßig so, daß die Temperatur zwischen
Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Max Bockmühl und Dr. Gustav Ehrhart in Frankfurt, Main-Höchst.
2o bis 30° bleibt. Aufarbeiten wie in Beispiel ι ergibt 33 g p-Toluylsäure.
11,5 g Natrium und 120 ecm Benzol wersj
gerührt und 39 g p-Chlordimethylanilin, «Jj
Benzol gelöst, zutropfen gelassen. Sobald di Reaktion beginnt, leitet man langsam Kohlensäure
ein und hält durch Kühlung die Temperatur auf 20 bis 300. Nach 6 bis 7 Stunden
ist die Reaktion beendet. Man gießt in Wasser, trennt das Benzol ab und macht den
wässerigen Auszug mit Essigsäure sauer. Die p-Dimethylaminobenzoesäure fällt aus. Man
saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Die Ausbeute beträgt 40 g.
11.5 g Natrium werden mit 120 ecm Benzol
und 31 g m-Chlortoluol überschichtet und,
sobald die Reaktion einsetzt, wie in Beispiel 3 langsam Kohlensäure eingeleitet. Die Aufarbeitung
ergibt 30 g m-Toluylsäure.
j,5 g Natrium, 120 ecm Ligroin und 28 g
■rbenzol werden wie in Beispiel 1 mit isäure behandelt. Die Aufarbeitung ergibt
27 g Benzoesäure.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Darstellung von aromatischen Verbindungen nach Patent 633083, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung der aromatischen Chlorverbindungen mit Alkalimetall in Gegenwart von Substanzen vornimmt, welche reaktionsfähige Gruppen oder Atome besitzen. 4cBERLIN'. GEDPLlCKT IN DER
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI54961D DE644486C (de) | 1931-09-23 | 1931-09-23 | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE644486C true DE644486C (de) | 1937-05-04 |
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ID=7194004
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| DEI54961D Expired DE644486C (de) | 1931-09-23 | 1931-09-23 | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE644486C (de) |
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1931
- 1931-09-23 DE DEI54961D patent/DE644486C/de not_active Expired
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