DE659883C - Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens

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DE659883C
DE659883C DEI50924D DEI0050924D DE659883C DE 659883 C DE659883 C DE 659883C DE I50924 D DEI50924 D DE I50924D DE I0050924 D DEI0050924 D DE I0050924D DE 659883 C DE659883 C DE 659883C
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DE
Germany
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dioxypyrene
new
acid
preparation
parts
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Expired
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DEI50924D
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English (en)
Inventor
Dr J Ebersberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens Gegenstand des Patents 658 780 ist die Herstellung von Oxypyrenderivaten, die dadurch erhalten werden, daß man auf die Pynen-3, 5, 8, 1o-tetrasulfonsäure (oder ihre funktionellen Derivate stark alkalische Mittel einwirken läßt. Hierdurch werden jie nach den Reaktionsbedingungen die Sulfonsäuregruppen ganz oder teilweise durch Hydroxylgruppen ersetzt.
  • In Weiterführung , dieses Erfindungsgedankens wurde nun. die überraschende Bieobachtung gemacht, daß man aus der durch Alkalischm,elze der 3, 5, 8, 1o-Pyrentetrasulfonsäure erhältlichen Dioxypyrendisulfonsäure glatt in an sich bekannter Weise, z. B. durch Erhitzen mit verdünnten Säuren, die beiden Sulfonsäuregruppen abspalten kann. Man erhält auf diese Weise in ausgezeichneter Ausbeute !ein neues Dioxypyren, welchem wahrscheinlich. die Konstitution Beines 3, 5-Dioxypyrens zukommt, da es mit den bisher bekannten 3, 8- und 3, io-Dioxypyrenen nicht identisch ist.
  • Das nunmehr leicht zugänglich gewordene 3, 5-Dioxypyren stellt ein sehr wertvolles Farbstoffzwisch Genprodukt dar.
  • Beispiel i 15o Teile des nach Patent 658 7 8o, Beispiel 2, erhältlichen einheitlichen dioxypyrendisulfonsauren Natriums werden mit etwa i q.oo Teilen Wasser und 275 Teilen konz. Schwefelsäure etwa 12 Stunden auf i 3o bis i 4o' erhitzt. Man erhält auf diese Weise in nahezu quantitativer Ausbeute ein neues Dioxypyren, das sich als Kristallmasse abscheidet und nach dem Säurefreiwaschen praktisch rein ist. Falls erforderlich, kann das so erhaltene Dioxypyren noch durch Umlösen aus organischen Lösungsmitteln gereinigt werden. Diese neue Verbindung stellt wahrscheinlich das 3, 5-Dioxypyren dar; seine Diaoetylverbindung schmilzt bei z55° und ist mit den Diacetylverbindungen des 3, 8-Dioxypyrens (F. 223 bis 225°) und 3, io-Dioxypyrens (F. 188 bis igo°) nicht identisch.
  • Die nach dem Patent 658 78o, Beispiel 2, erhältliche Dioxypyrendisulfonsäure ist demnach die 3, 5-Dioxypyren-8, io-disulfonsäure. Beispiel 2 i 5o Teile dioxypyrendisulfonsaures Natrium werden mit i5oo Teilen @rWasser im Autoklaven 24 Stunden auf 200° erhitzt. Das gemessene pH der Lösung war vor dem Erhitzen 6,3, nachher i,o. Das ,ausgeschiedene Dioxypyren wird abgesaugt und säurefrei gewaschen. Ausbeute quantitativ.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens, dadurch gekennzeichnet, daß man aus der durch Alkalischmelze von 3, 5, 8,1 o-Pyrentetrasulfonsäure @erhältlichen Dioxypyrendisulfonsäure die beiden Sulfonsäuregruppen in an sich bekannter Weise, zweckmäßig durch Erhitzen mit verdünnten Säuren, abspaltet.
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