DE732041C - Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe

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DE732041C
DE732041C DEI63806D DEI0063806D DE732041C DE 732041 C DE732041 C DE 732041C DE I63806 D DEI63806 D DE I63806D DE I0063806 D DEI0063806 D DE I0063806D DE 732041 C DE732041 C DE 732041C
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DE
Germany
Prior art keywords
oxybenzene
dyes
chromable
production
tricarboxylic acid
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Expired
Application number
DEI63806D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Eckert
Dr Karl Schilling
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Publication of DE732041C publication Critical patent/DE732041C/de
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • C09B11/245—Phthaleins having both OH and amino substituent(s) on aryl ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe Zusatz zum Patent 692 7o8 Gegenstand des Patents 692 7o8 ist ein Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man i Mol I-Oxybenzol-2, 4, 5-tricarbonsäure oder deren Anhydrid mit a Mol eines N-subistituierten mn-Aminophenols, das in p-Stellung zum Stickstoffatom ein reaktionsfähiges Kernwasserstoffatom enthält, kondensiert, oder daß man i Mol einer N-substituierten i-Oxy-4-(4'-amino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5-dicarbonsäure oder i Mol einer. N-substituierten i-Oxy-3- (4'-amino-6'-oxybenzoyl) -benzol-4, 6-dicarbonsäure mit i Mol eines N-substituierten m-Aminophenols oder I Mol i, 3-Dioxybenzol-4-carbonsäure kondensiert.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ähnliche wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man in dem oben beschriebenen Verfahren an Stelle von I-Oxybenzol-2, 4, 5-tricarbonsäure oder ihres Anhydrids oder der entsprechenden Benzoylbenzoesäuren aus i Möl i-Oxybenzol-2, d4, 5-tricarbonsäure und i Mol eines N-substituierten m-Aminophenols die isomere i-Oxybenzol-2, 5, 6-tricarbonsäure oder ihr Anhydrid oder die entsprechenden Benzoylbenzoesäuren aus i Mol I-Oxybenzol-2, 5, 6-tricarbonsäure und i Mol eines N-substituierten m Aminoplienols verwendet.
  • Beispiele i. 4,2 Gewichtsteile des Anhydrids der i-Oxybenzol-2, 5, 6-tricarbonsäure (3-Oxytrimellitsäureanhycdrid) (erhältlich durch Bromieren von 2, 5, 6-Trimethylbenzol-3-sulfonsäure in konzentrierter Schwefelsäure, Abspalten der Sulfogruppe, Oxydation und Ersatz des Bromatoms durch die Hydroxylgruppe) und 2,2 Gewichtsteile i-Oxy-3-diäthylaminobenzol werden etwa 3 Stunden bei zßo bis igo°.C unter Rühren verschmolzen. Nach beendeter Umsetzung läßt man erkalten. Die pulverisierte Schmelze wird mit konzentrierter Salzsäure kalt verrührt, wobei der Farbstoff in Lösung geht. Man saugt vom Rückstand (unveränderte i-Oxybenzol-a, 5, 6-tricarbonsäure) ab und fällt den Farbstoff aus dem salzsauren Filtrat mit Wasser aus. Der abgesaugte Farbstoff wird in Natriumbicarbonat oder Natriumcarbonatlösung gelöst und zur Trockne ein gedampft.
  • Er färbt aus saurem Bade die tierislhe Faser in sehr klaren blaustichigroten Tönen, welche nachchromiert noch etwas blaustichiger werden und dann gute Echtheitseigenschaften besitzen.
  • Verwendet man an Stelle von I-Oxy-3-diäthy laminobenzol I- Oxy - 3 - dimethylamino -benzol, so wird ein Farbstoff erhalten, welcher ähnliche Eigenschaften besitzt. 2. 34 Gewichtsteile I-Oxy-3-ätlhylamino-4-metlhyllbenzol und 4o Gewichtsteile I-Oxybenzol-2, 5, 6-tricarbonsäure werden 5 Stunden bei 2oo° C verschmolzen. Die zerkleinerte Schmelze wird darauf mit verdünnter N atriumcarbonatlösung in der Wärme behandelt, die Lösung filtriert und der Farbstoff aus dem Filtrat durch Ansäuern gefällt. Getrocknet stellt er ein rotes Pulver dar, das die tierische Faser aus saurem Bade lebhaft rot färbt. Durch Naclhchromieren wird der Farbton etwas blaustichiger, und die Echtlheiten werden wesentlich verbessert.
  • Der Farbstoff hat die Zusammensetzung: 3. 56 Gewichtsteile I- Oxy - 3 - ( d'- di äthylatnino-6'-oxybenzoyl) -benzol-2, 6-dicarbonsäure oder I-Oxy-6-(4'-diätlhylamnino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5-dicarhonsäure oder eines Gemisches aus beiden (erhältlich durch Kondensation von I Mol I-Oxybenzol-2, 5, 6-tricarbonsäureanhydrid mit I Mol-Oxy-3-diäthylaminobenzol bei II5 bis I2o° während I8 Stunden unter Anwendung eines vierfachen Überschusses an I-Oxy-3-diätlhylaminobenzol und geeigneter Reinigung des erhaltenen Produktes; gelbe Verbindung in konzentrierter Schwefelsäure mnit gelber Farbe löslich, ohne Schmelzpunkt, da bei Temperaturen über I 5o° Zersetzung unter Aufschäumen und Rotfärbung eintritt) und 25 Gewichtsteile I-Oxy-3-dimnethylaminobenzol werden in i 5o Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei 95 bis Ioo° 4 Stunden kondensiert.
  • Nach dem Abkühlen wird das Umsetzungsgemnisch in 25oo Teile Wasser gegossen. Der ausgeschiedene rote Farbstoff wird nach einigeln Stehen abgesaugt, mit Wasser gewaschen und durch Fällen aus alkalischer Lösung mittels Säuren gereinigt. Der Farbstoff hat die Zusammensetzung:

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe nach Patent 692 708, dadurch gekennzeichnet, daß man hier an Stelle von I-Oxybenzol-2, 4, 5-tricarbonsäure oder ihres Anhydrids oder der Benzoy lbenzoesäuren aus I Mol I-Oxybenzol-2, d4, 5-tricarbonsäure und I Mo1 eines N-substituierten mn Aminophenols die isomere I-Oxybenzol-2, 5, 6-tricarbonsäure oder ihr Änhydrill oder die Benzoylhenzoesäuren aus i 1M1 i-Oxvbenzol-2, 5, 6-tricarbonsäure und i llol eines N-substituierten m-Aminophenols verwendet.
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