CH308490A

CH308490A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe.

Info

Publication number: CH308490A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1952-05-17
Filing date: 1952-05-17
Publication date: 1955-07-15

Description

<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 305726. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Dioxazinfarbstoff gelangt, wenn man die Verbindung der Formel
EMI0001.0004
mit ringschliessenden Mitteln behandelt.

Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sieh in Wasser mit violetter Farbe löst und Baumwolle, Kunstseiden aus regenerierter Cellulose und Papier in reinen, rotstiehig blauen Tönen von sehr guter Liehteehtheit färbt.

Die hierbei als Ausgangsstoff dienende Verbindung kann erhalten werden durch Kondensation von 1 Mol 2,3,5,6-Tetrachlor- ehinon (Chloranil) mit 2 Mol 2-Cyclohexyl- amino-3-brom-5"aminobenzol-l-sulfonsäure.

Die Behandlung der so erhältlichen Ver bindung mit ringschliessenden Mitteln kann naeh an sich bekannten Methoden erfolgen, wo bei solche ringschliessenden Mittel verwendet. werden, welche zufolge ihrer oxydierenden Wirkung befähigt sind, die Atomgruppierung
EMI0001.0019
in die Dioxazingruppierung
EMI0001.0021
überzuführen. Als besonders zweckmässig erweist sich Schwefelsäure mit einem Gehalt an freiem Schwefeltrioxyd. (Oleum), wobei der Sehwefeltrioxydgehalt des Oleums inner halb weiter Grenzen, z.

B. zwischen 5 bis 6511/o, schwanken kann. Gute Dienste leistet allgemein das etwa 5 bis 2411/a freies Schwe- feltrioxyd enthaltende Oleum. Der Ring schluss wird vorzugsweise bei einer Tempe ratur von 90 bis 95 durchgeführt. Das Oleum kann ganz oder teilweise durch Chlorsulfon- säure ersetzt werden.

<I>Beispiel:</I> 10 Teile der Verbindung der Formel (1) werden in 200 Teilen 2411/oigem Oleum gelöst Lind das Ganze wird 1 Stunde unter Rühren auf 90 bis 95 erwärmt. Darauf giesst man die tiefblaue Lösung auf 700 Teile Eis und filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab. Er wird in 300 Teilen Wasser verrührt., die Lö sung mit Natriumearbonat oder einem an dern Alkali neutral gestellt und der Farb stoff mit 60 Teilen Natriumchlorid vollstän dig abgeschieden. Dann wird er abfilt.riert und getrocknet.

Die Verbindung der oben angegebenen Formel (1) wird hergestellt, indem man 169 Teile 5-nitro-2-chlor-3-brombenzoll-sul- fonsaures Natrium mit 52 Teilen Cyclohexyl- amin und 11 Teilen Magnesiumoxyd in 600 Teilen Wasser 5 Stunden im Autoklaven auf 160 bis 165 erwärmt und das Kondensa- tionsprodukt anschliessend in üblicher Weise mit Eisen zur 2-Cyclohexy l.amino-3-brom- 5-aminobenzol-l-sulfonsäure reduziert.

76 Teile des obigen Amins, 24,6 Teile Chloranil und 9,3 Teile Magn esiumoxy d wer den in 300 Teilen Wasser 6 Stunden bei 60 bis 65 verrührt. Hierauf wird das abgeschie dene Kondensationsprodukt abfiltriert, mit Wasser so lange gewaschen, bis das Filtrat farblos wegläuft, und im Vakuum bei 70 bis 80 getrocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Dioxa.zinreihe, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man die Verbindung der Formel EMI0002.0021 mit ringschliessenden Mitteln behandelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit. violetter Farbe löst und Baumwolle, Kunstseiden aus regenerierter Cellulose und Papier in reinen, rotstichig blauen Tönen von sehr guter Liehteehtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als ring- schliessendes Mittel. Schwefelsäure mit. einem Gehalt an freiem Sehwefeltrioxyd verwendet. 2.

Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als ring schliessendes Mittel Schwefelsäure, enthaltend etwa 5 bis, 24% freies Sehwefeltrioxyd, ver- wendet. 3. Verfahren gemäss Patent.ansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit ringschliessenden Mitteln bei erhöhter Temperatur durchführt.